DE588781C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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Description
DEUTSCHES REICH
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHR
KLASSE 22 a GRUPPE
Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen
von o-Aminoarylalkylsulfonen oder
ihren Substitutionsprodukten mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden für sich oder auf einer
Grundlage kuppelt. Werden die Farbstoffe auf der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig,
solche Komponenten anzuwenden, die keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise
Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten.
Es ist bekannt, daß man durch Kuppeln von diazotierten m-Aminoaryl alkyl- oder aralkylsulfonen
mit 2,3-Oxyn.aphthoesäurearyliden auf der Faser Scharlach- und Rotfärbungen
erzielt. Demgegenüber ist es überraschend, daß die nach dem vorliegenden Verfahren
erhältlichen Farbstoffe auf der Faser Orangefärbungen geben, die sich großenteils
durch einen gelbstichigen Ton auszeichnen, wie er bis dahin auf 2, s-Oxjoiaphthoesäurearylidgrundierungen
nicht zu erzielen war. Ferner zeichnen sich die nach dem vorliegenden
Verfahren erhältlichen Färbungen durch eine sehr gute bis hervorragende Bügelechtheit
aus, während die: bisher bekanntgewordenen Orangefärbungen mit Farbstoffen der
Eisfarbenreihe beim heißen Bügeln bleibend nach Rot umschlagen. Das vorliegende Verfahren
stellt also eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
i. Jeweils 50 g abgekochtes Baumwollgarn werden in 11 Grundierungsbad 1Z2 Stunde lang
behandelt, abgequetscht oder geschleudert und naß im Entwicklungsbad gefärbt. Es wird
gespült, kochend geseift und getrocknet.
a.) Grundierungsbad:
3)5 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
werden mit 20 ecm Türkischrotöl soprozentig und 10 can Natronlauge
340 Be gelöst, 3,5 ecm Formaldehyd 3oprozentig zugesetzt und das Ganze mit
Wasser auf 11 eingestellt.
b) Entwicklungsbad:
1,71 g i-Aminophenyl-2-methylsulfon werden
mit 3,1 ecm Salzsäure 200 Be und 8 ecm
Natriumnitritlösung ioprozentig in der Kälte diazotiert.
Die Diazolösung wird mit 10 g Natriumacetat abgestumpft und nach Zugabe von 25
bis 50 g Kochsalz und Wasser auf 1 1 eingestellt. Man erhält ein lebhaftes Orange von
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Hans Thomae in Prankfurt a. M.-Höchst, Dr. August Modersohn in Köln-Mülheim,
Dr.Fritz Müller in Frankfurt a. M.-Höchst und Dr. Friedrich Muth in Leverkusen-I. G. Werk.
guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit.
2. Eine aus 17,1 Gewichtsteilen i-Aminophenyl-2-methylsulfon
in der üblichen Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension von 27,7 Gewichtsteilen
ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) 4-methylbenzol,
bereitet durch Auflösen des Arylids in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren mit
Essigsäure, einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung erhält man durch Absaugen, Neutralwaschen
und Trocknen den Farbstoff als •orangefarbiges Pulver.
3. a) Grundierungsbad:
S g ι-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol
werden mit 10 ecm Türkischrotöl 5oprozentig und 10 ecm Natronlauge 340 Be
gelöst, 35 ecm Formaldehyd 3oprozentig zugesetzt
und das Ganze mit Wasser auf 1 1 aufgefüllt. ■
b) Ent w i ck 1 u ng sb a d :
2,4 g i-Amino-S-trifmormethylphenyl^-methylsulfou
werden in der üblichen Weise diazotiert. Die Diazolösung wird durch Zusatz von Natriumacetat abgestumpft, Kochsalz
hinzugefügt und das Ganze mit Wasser auf ι 1 aufgefüllt.
Man erhält ein lebhaftes Goldgelb von guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in den Beispielen
verwendeten Diazokomponenten durch entsprechende Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in den Beispielen erwähnten
Kupplungskomponenten können andere 2, 3-Oxynaphthoesäurearylide verwendet werden.
In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen, nach dem vorliegenden
Verfahren erhältlichen Farbstoffen beschrieben.
.5 | Diazokomponente | Kupplungskomponente | Farbton |
i-Aminophenyl-2-methylsulfon | 2-(2'13'-0xynaphthoylamino)-naphtha- lin |
gelbstichiges Orange |
|
30 | i-Aminophenyl-2-methylsulfon | i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 2 -meth- oxy-4-chlorbenzol |
gelbstichiges Orange |
i-Aminophenyl-2-methylsulfon | χ-{ζ', 3'-öxynaphthoylamino)-2-meth- oxybenzol |
gelbstichiges Orange |
|
35 | i-Aminophenyl-2-methylsulfon | i-(2-', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlor- benzol |
gelbstichiges Orange |
i-Aminophenyl-2-methylsulfon | i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- benzol |
gelbstichiges Orange |
|
40 | i-Aminophenyl-2-methylsulfon | i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- benzol |
gelbstichiges Orange |
i-Aminophenyl-2-äthylsulfon | i- (2', 3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methyl- benzol |
gelbstichiges Orange |
|
45 | i-Amino-5-chlorphenyl-2 -methylsulfon | i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- benzol |
gelbstichiges Orange |
i-Amino-5-ehlorphenyl- 2 -methylsulfon | i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- benzol |
gelbstichiges Orange |
|
50 | i-Amino-5-chlorphenyl- 2 -methylsulf on | 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha- Hn |
gelbstichiges Orange |
i-Amino-5-trifluormethylphenyl- 2-me- thylsulfon |
i- (2', 3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methyl- benzol |
goldgelb | |
55 | i-Amino-5-trifluormethylphenyl- 2 - me- thylsulfon |
2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol | goldgelb |
i-Amino-5-trifluormethylphenyl- 2 - me- thylsulfon |
i-(2', s'-Oxynaphthoylamino^-methyl- benzol |
goldgelb | |
60 | i-Amino-5-trifluormethylphenyl- 2 - me- thylsulfon |
!-(^',S'-OxynaphthoylaminoJ^-methyl- 4-chlorbenzol |
goldorange |
Diazokomponente
i-Amino - 5-trinuormethylphenyl-2-methylsulfon
i-Amino - 5-trifluormethylphenyl-2-methylsulfon
i-Amino - 5-trifluormethylphenyl-2-inethylsulfon
i-Amino - 5-trifiuormethyrphenyl-2-methylsulfon
i-Amino - s-trinuormethylphenyl^-methylsulfon
i-Amino - 5~trinuormethylphenyl-2-methylsulfon
i-Aminophenyl-2-n-butylsulf on
i-Aminophenyl-2-n-butylsulfon
i-Aminophenyl-2-n-butylsulf on
i-Aminophenyl-2-n-butylsulfon
i-Amino-5-chlorphenyl-2-äthylsulfon..
i-Amino-5-chlörphenyl-2-äthylsulfon..
i-Amino - 5 - chlorphenyl-2-n-pröpy.lsulfon
i-Amino - 5 - chlorphenyl-2-n-propylsulfon
i-Amino - 5 - chlorphenyl-2-n-propylsulfon
i-Amino - 5 - chlorphenyl - 2 - n-butylsulfon
i-Amino - 5 - chlorphenyl - 2 - n-butylsulfon
i-Amino - 4-chlorphenyl-2-methylsulf on i-Amino - 4-chlorphenyl-2-methylsulf on
i-Amino -5 -methylphenyl-2-methylsulfön
i-Amino - 5 -methylphenyl-2-methylsulfon
i-Amino-5-methylphenyl-2-äthylsulfon i-Amino-5-methylphenyl- 2-äthylsulfon
i-Amino-5-methylphenyl-2-n-butylsulfon
i-Amino- 5-methylphenyl-2-n-butylsulfon
Kupplungskomponente
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2 -methoxy-5-chlorbenzol
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzol
2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha- · lin
i-(2')3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorbenzol
i-(2')3'-Oxynaphthoylamino)-4-methylbenzol
i- (2', 3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methylbenzol
2-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol
i- (2',3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorbenzol
2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol
2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol
!-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorbenzol
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzol
i-(2',. 3'-Oxynaphthoylamino) - 4- chlorbenzol
2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol
i- (2' ,3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorbenzol
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol
Farbton
goldorange | 70 |
goldorange | |
goldorange | 75 |
goldorange | |
goldorange | 80 |
orange | 85 |
goldorange | |
gelbstichiges Orange orange |
90 |
orange | 95 |
orangegelb | |
gelbstichiges Orange goldorange |
100 |
goldorange | 105 |
goldorange goldgelb |
110
115 |
goldgelb Scharlach Scharlach |
|
gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange goldorange gelbstichiges Orange goldgelb |
|
goldorange
Diazokomponente
Kupplungskomponente
Farbton
i-Amino- 5 -methylphenyl - 2 -n-butylsulfön
i-Amino- 5 -methylphenyl- 2 - n-butylsulfon.
;
i-Amino-S-trifluormethylphenykj-äthyl-.-.-sulfon
i-Ammo^-trinuormethylphenyl-a-äthylsulfon
* '·
i-Amino-s-trifluormethylphenyl-a-äthylsulfon
i-Ammo-s-trifluormethylphenyl-z-äthylsulfon
i-Amino-S-trifluormethylphenyl-a-äthylsulfon
i-Amino-s-trifluormethylphenyl-s-äthylsulfon
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol
i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol
i-(2',3'-0xynaphthoylamino)-2-methyl-"
benzol
i- (2 ',3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorbenzol
!-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorbenzol
2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol
2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
gelbstichiges Orange |
35 |
gelbstichiges Orange |
|
goldgelb | 40 |
goldgelb | |
goldgelb | 45 |
goldgelb | |
goldorange | |
goldorange | |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Azofarbstofren, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von o-Aminoarylalkylsulfonen oder ihren Substitutionsprodukten mit 2,3-Oxynaphthoesäurearyliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI43098D DE588781C (de) | 1931-11-25 | 1931-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI43098D DE588781C (de) | 1931-11-25 | 1931-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE588781C true DE588781C (de) | 1933-11-27 |
Family
ID=7190939
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI43098D Expired DE588781C (de) | 1931-11-25 | 1931-11-25 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE588781C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE955882C (de) * | 1954-08-08 | 1957-01-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
-
1931
- 1931-11-25 DE DEI43098D patent/DE588781C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE955882C (de) * | 1954-08-08 | 1957-01-10 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
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