DE588781C

DE588781C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

Info

Publication number: DE588781C
Application number: DEI43098D
Authority: DE
Inventors: Dr August Modersohn; Dr Fritz Mueller; Dr Friedrich Muth; Dr Hans Thomae
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1931-11-25
Filing date: 1931-11-25
Publication date: 1933-11-27

Description

DEUTSCHES REICH

REICHSPATENTAMT

PATENTSCHR

KLASSE 22 a GRUPPE

Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Azofarbstoffen gelangt, wenn man Diazoverbindungen von o-Aminoarylalkylsulfonen oder ihren Substitutionsprodukten mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt. Werden die Farbstoffe auf der Faser hergestellt, so ist es zweckmäßig, solche Komponenten anzuwenden, die keine löslich machenden Gruppen, beispielsweise Sulfonsäure- oder Carboxylgruppen, enthalten.

Es ist bekannt, daß man durch Kuppeln von diazotierten m-Aminoaryl alkyl- oder aralkylsulfonen mit 2,3-Oxyn.aphthoesäurearyliden auf der Faser Scharlach- und Rotfärbungen erzielt. Demgegenüber ist es überraschend, daß die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe auf der Faser Orangefärbungen geben, die sich großenteils durch einen gelbstichigen Ton auszeichnen, wie er bis dahin auf 2, s-Oxjoiaphthoesäurearylidgrundierungen nicht zu erzielen war. Ferner zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Färbungen durch eine sehr gute bis hervorragende Bügelechtheit aus, während die: bisher bekanntgewordenen Orangefärbungen mit Farbstoffen der Eisfarbenreihe beim heißen Bügeln bleibend nach Rot umschlagen. Das vorliegende Verfahren stellt also eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.

Beispiele

i. Jeweils 50 g abgekochtes Baumwollgarn werden in 11 Grundierungsbad ¹Z₂ Stunde lang behandelt, abgequetscht oder geschleudert und naß im Entwicklungsbad gefärbt. Es wird gespült, kochend geseift und getrocknet.

a.) Grundierungsbad:

3)5 g i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol werden mit 20 ecm Türkischrotöl soprozentig und 10 can Natronlauge 34⁰ Be gelöst, 3,5 ecm Formaldehyd 3oprozentig zugesetzt und das Ganze mit Wasser auf 11 eingestellt.

b) Entwicklungsbad:

1,71 g i-Aminophenyl-2-methylsulfon werden mit 3,1 ecm Salzsäure 20⁰ Be und 8 ecm Natriumnitritlösung ioprozentig in der Kälte diazotiert.

Die Diazolösung wird mit 10 g Natriumacetat abgestumpft und nach Zugabe von 25 bis 50 g Kochsalz und Wasser auf 1 1 eingestellt. Man erhält ein lebhaftes Orange von

*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:

Dr. Hans Thomae in Prankfurt a. M.-Höchst, Dr. August Modersohn in Köln-Mülheim, Dr.Fritz Müller in Frankfurt a. M.-Höchst und Dr. Friedrich Muth in Leverkusen-I. G. Werk.

guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit.

2. Eine aus 17,1 Gewichtsteilen i-Aminophenyl-2-methylsulfon in der üblichen Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension von 27,7 Gewichtsteilen ι - (2', 3' - Oxynaphthoylamino) 4-methylbenzol, bereitet durch Auflösen des Arylids in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren mit Essigsäure, einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung erhält man durch Absaugen, Neutralwaschen und Trocknen den Farbstoff als •orangefarbiges Pulver.

3. a) Grundierungsbad:

S g ι-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol werden mit 10 ecm Türkischrotöl 5oprozentig und 10 ecm Natronlauge 34⁰ Be gelöst, 35 ecm Formaldehyd 3oprozentig zugesetzt und das Ganze mit Wasser auf 1 1 aufgefüllt. ■

b) Ent w i ck 1 u ng sb a d :

2,4 g i-Amino-S-trifmormethylphenyl^-methylsulfou werden in der üblichen Weise diazotiert. Die Diazolösung wird durch Zusatz von Natriumacetat abgestumpft, Kochsalz hinzugefügt und das Ganze mit Wasser auf ι 1 aufgefüllt.

Man erhält ein lebhaftes Goldgelb von guten Echtheitseigenschaften.

Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn man die in den Beispielen verwendeten Diazokomponenten durch entsprechende Substitutionsprodukte ersetzt. An Stelle der in den Beispielen erwähnten Kupplungskomponenten können andere 2, 3-Oxynaphthoesäurearylide verwendet werden.

In der folgenden Zusammenstellung wird eine Anzahl von anderen, nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffen beschrieben.

.5	Diazokomponente	Kupplungskomponente	Farbton
	i-Aminophenyl-2-methylsulfon	2-(2'₁3'-0xynaphthoylamino)-naphtha- lin	gelbstichiges Orange
30	i-Aminophenyl-2-methylsulfon	i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)- 2 -meth- oxy-4-chlorbenzol	gelbstichiges Orange
	i-Aminophenyl-2-methylsulfon	^χ-{ζ', 3'-öxynaphthoylamino)-2-meth- oxybenzol	gelbstichiges Orange
35	i-Aminophenyl-2-methylsulfon	i-(2-', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlor- benzol	gelbstichiges Orange
	i-Aminophenyl-2-methylsulfon	i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- benzol	gelbstichiges Orange
40	i-Aminophenyl-2-methylsulfon	i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-4-methyl- benzol	gelbstichiges Orange
	i-Aminophenyl-2-äthylsulfon	i- (2', 3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methyl- benzol	gelbstichiges Orange
45	i-Amino-5-chlorphenyl-2 -methylsulfon	i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl- benzol	gelbstichiges Orange
	i-Amino-5-ehlorphenyl- 2 -methylsulfon	i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor- benzol	gelbstichiges Orange
50	i-Amino-5-chlorphenyl- 2 -methylsulf on	2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha- Hn	gelbstichiges Orange
	i-Amino-5-trifluormethylphenyl- 2-me- thylsulfon	i- (2', 3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methyl- benzol	goldgelb
55	i-Amino-5-trifluormethylphenyl- 2 - me- thylsulfon	2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol	goldgelb
	i-Amino-5-trifluormethylphenyl- 2 - me- thylsulfon	i-(2', s'-Oxynaphthoylamino^-methyl- benzol	goldgelb
60	i-Amino-5-trifluormethylphenyl- 2 - me- thylsulfon	!-(^',S'-OxynaphthoylaminoJ^-methyl- 4-chlorbenzol	goldorange

Diazokomponente

i-Amino - 5-trinuormethylphenyl-2-methylsulfon

i-Amino - 5-trifluormethylphenyl-2-methylsulfon

i-Amino - 5-trifluormethylphenyl-2-inethylsulfon

i-Amino - 5-trifiuormethyrphenyl-2-methylsulfon

i-Amino - s-trinuormethylphenyl^-methylsulfon

i-Amino - 5~trinuormethylphenyl-2-methylsulfon

i-Aminophenyl-2-n-butylsulf on

i-Aminophenyl-2-n-butylsulfon

i-Aminophenyl-2-n-butylsulf on

i-Aminophenyl-2-n-butylsulfon

i-Amino-5-chlorphenyl-2-äthylsulfon.. i-Amino-5-chlörphenyl-2-äthylsulfon..

i-Amino - 5 - chlorphenyl-2-n-pröpy.lsulfon

i-Amino - 5 - chlorphenyl-2-n-propylsulfon

i-Amino - 5 - chlorphenyl - 2 - n-butylsulfon

i-Amino - 4-chlorphenyl-2-methylsulf on i-Amino - 4-chlorphenyl-2-methylsulf on

i-Amino -5 -methylphenyl-2-methylsulfön

i-Amino - 5 -methylphenyl-2-methylsulfon

i-Amino-5-methylphenyl-2-äthylsulfon i-Amino-5-methylphenyl- 2-äthylsulfon

i-Amino-5-methylphenyl-2-n-butylsulfon

i-Amino- 5-methylphenyl-2-n-butylsulfon

Kupplungskomponente

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2 -methoxy-5-chlorbenzol

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzol

2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphtha- · lin

i-(2'₎3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol

i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-methoxybenzol

i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol

2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorbenzol

i-(2'₎3'-Oxynaphthoylamino)-4-methylbenzol

i- (2', 3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methylbenzol

2-(a', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin

2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol

i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol

i- (2',3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorbenzol

2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol

i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol

2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol

!-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorbenzol

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methoxybenzol

i-(2',. 3'-Oxynaphthoylamino) - 4- chlorbenzol

2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol

i- (2' ,3 '-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorbenzol

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) - 2 - methoxybenzol

i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol

Farbton

goldorange	70
goldorange
goldorange	75
goldorange
goldorange	80
orange	85
goldorange
gelbstichiges Orange orange	90
orange	95
orangegelb
gelbstichiges Orange goldorange	100
goldorange	105
goldorange goldgelb	110 115
goldgelb Scharlach Scharlach
gelbstichiges Orange gelbstichiges Orange goldorange gelbstichiges Orange goldgelb

goldorange

Diazokomponente

Kupplungskomponente

Farbton

i-Amino- 5 -methylphenyl - 2 -n-butylsulfön

i-Amino- 5 -methylphenyl- 2 - n-butylsulfon. ;

i-Amino-S-trifluormethylphenykj-äthyl-.-.-sulfon

i-Ammo^-trinuormethylphenyl-a-äthylsulfon * '·

i-Amino-s-trifluormethylphenyl-a-äthylsulfon

i-Ammo-s-trifluormethylphenyl-z-äthylsulfon

i-Amino-S-trifluormethylphenyl-a-äthylsulfon

i-Amino-s-trifluormethylphenyl-s-äthylsulfon

i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol

i-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-5-chlorbenzol

i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol

i-(2',3'-0xynaphthoylamino)-2-methyl-" benzol

i- (2 ',3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorbenzol

!-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorbenzol

2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol

2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin

gelbstichiges Orange	35
gelbstichiges Orange
goldgelb	40
goldgelb
goldgelb	45
goldgelb
goldorange
goldorange

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstofren, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von o-Aminoarylalkylsulfonen oder ihren Substitutionsprodukten mit 2,3-Oxynaphthoesäurearyliden für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.