DE615093C - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffs - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffs

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DE615093C
DE615093C DEI47757D DEI0047757D DE615093C DE 615093 C DE615093 C DE 615093C DE I47757 D DEI47757 D DE I47757D DE I0047757 D DEI0047757 D DE I0047757D DE 615093 C DE615093 C DE 615093C
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DE
Germany
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azo dye
dye
preparation
ccm
sulfonic acid
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Expired
Application number
DEI47757D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr-Ing Kurt Schimmelschmidt
Dr Hans Thomae
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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Description

  • Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffs Es wurde gefunden, daß man zu einem wertvollen Azofarbstoff gelangt, wenn die Diazoverbindung des 5-Chlor-i-aminobenzol-2-sulfonsäuredimethylamids mit 2', 3'-Oxynaplitlioylaininobenzol für sich oder auf einer Grundlage gekuppelt wird. Wenn man den 1-,arbstoff in der üblichen Weise auf Faser herstellt, so wird ein Goldorange von einer sehr guten Lichtechtheit erhalten. Der Farbstoff ist wesentlich gelbstichiger als die durch Kuppeln von dianotierten 2-Aminodiplienylsulfon mit 2, 3-Oxynaphthoesäurearyliden nach Patentschrift 573 046 erhältlichen orange färbenden Azofarbstoffe und übertrifft diese in der Bügelechtheit.
  • Dieses Ergebnis ist überraschend, da z. B. der Farbstoff aus 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol und der Diazoverbindung des 2-Chlori -aminobenzol - 5 - sulfonsäuredimethylamids, also einer Verbindung, die den Sulfonsäuredimethvlamidrest in m-Stellung zu der Aminogruppe enthält (vgl. Patentschrift 480 81.1), auf der Faser scharlachrote Färbungen ergibt, die in der Lichtechtheit dem Farbstoff aus der Diazoverbindung des 5-Chlori - aminobenzol - 2 - sulfonsäuredimethylamids unterlegen sind. Die Verschiebung der Nuance nach der gelben Seite des Spektrums und die Steigerung der Lichtechtheit durch Vertauschung der Substituenten der Diazokomponente war in keiner Weise vorauszusehen.
  • Der nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche Azofarbstoff läßt sich auch sehr gut im Druckverfahren auf der Faser herstellen, wenn man die Diazoverbindung in Form des beständigen Chlorzinkdoppelsalzes anwendet und auf die mit der Kupplungskomponente grundierte Ware druckt. Man erhält ohne lange Nachbehandlung durch kochendes Seifen sofort den gewünschten Goldorangefarbton, der bisher mit dem in der Drucktechnik fast ausschließlich verwendeten 2', 3'-Oxynaphthovlaminobenzol und mit den im Handel befindlichen Diazokomponenten nicht zu erzielen war. Der nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche Azofarbstoff stellt also eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Beispiele i. Jeweils 5o g abgekochtes Baumwollgarn werden in 1 1 Grundierungsbad % Stunde lang behandelt, abgequetscht oder geschleudert und naß im Entwicklungsbad ausgefärbt. Es wird gespült, kochend geseift und getrocknet.
  • a) Grundierungsbad: 6 g 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 12 ccm Sprit, 3 ccm Natronlauge 34° Be, 3 ccm Formaldehydlösung 3oprozentig und 6 ccm Wasser gelöst und mit zo ccm Türkischrotöl 5oprozentig, 7 ccm Natronlauge 34° Be ünd Wasser auf z1 eingestellt.
  • b) Entwicklungsbad: 2,3 g 5-Chlor-i-aminobenzol-2-sulfonsäuredimethylamid werden mit io ccm Aceton gelöst und 3,1 ccm Salzsäure 2o° Be zugefügt. Nach Zusatz von io g Eis wird mit 8 ccm Natriumnitritlösung i : io diazotiert.
  • Die Diazolösung wird mit Natriumacetat abgestumpft und nach Zusatz von Natriumchlorid und Wasser auf i 1 eingestellt.
  • Man erhält ein lebhaftes Goldorange von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Lichtechtheit und hervorragender Bügelechtheit.
  • 2. Eine aus 23,5 Gewichtsteilen 5-Chlori-aminobenzol-2-sulfonsäuredimethylamid in der üblichen Weise hergestellte Lösung der Diazoverbindung läßt man in eine wäßrige Suspension, bereitet durch Auflösen von 26,3 Gewichtsteilen 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol in alkoholischer Natronlauge, Verdünnen mit Wasser und Neutralisieren mit Essigsäure, einlaufen. Nach Beendigung der Kupplung erhält man den Farbstoff durch Absaugen, Neutralwaschen und Trocknen als orangefarbenes Pulver.
  • 3. Druckvorschrift: Die zu druckende Ware wird am Foulärd grundiert, bedruckt, getrocknet, durch ein heißes Natriumcarbonatbad (2 g je Liter passiert, gespült, kochend geseift und wieder gespült. a) Grundierungsbad: i 5 g 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit 2o ccm Türkischrotöl und 18 ccm Natronlauge 38° B6 gelöst und mit Wasser auf i 1 eingestellt.
    b) Druckpaste:
    6,59 Färbesalz, enthaltend das Chlor-
    zinkdoppelsalz des Diazoniumchlo-
    rids aus 5-Chlor-i-aminobenzol-
    2-sulfonsäuredimethylamid, ver-
    dünnt mit wasserfreiem Natrium-
    sulfat (- 1,3 g Base), werden mit
    5 ccm Essigsäure 5oprozentig und
    48,5 - Wasser gelöst und
    40 - Weizenstärke-Tragant-Verdickung
    zugesetzt.
    ioo g Druckpaste.
    Man erhält wie in Beispiel i ein lebhaftes Goldorange von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Verwendet man in der Druckpaste an Stelle von Essigsäure io ccm einer wäßrigen Lösung von Aluminiumsulfat (i : i), so kann sie als Reserve unter Färbungen mit Diazoverbindungen aus Aminodiphenylaminderivaten verwendet werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffs, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung des 5-Chlori - aminobenzol - 2 - sulfonsäuredimethylamids mit 2', 3'-Oxynaphthoylaminobenzol für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.
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