DE517438C - Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen wasserunlöslichen Azof arbstoff en gelangt, wenn man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Sulfoli- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit 2'- 3'-Ox#vnaplitlioyl-4-aminodiiphenylamin oder seinen im Diphenylaminrest stibstituierten Derivaten kuppelt.
• Auf diese Weise werden je nach dein Charakter der verwendetenDiazokomponente bordeauxi-ote bis schwarze Farbstoffe- erhalten; vorzugsweise entstehen tiefe bratinrote und braune Farbstoffe, welche, nach einem der üblichen Färbe- oder Druckverfahren auf der Faser erzeu#-t, eine wertvolle Bereicherung der Reihe der Eisfarben bilden, und die bisher mit bekannten Kombinationen dieser Farbstoffgruppe nicht in dieser Lichtechtheit zu erzielen waren.
• Besonders bemerkenswert und überraschend ist es, daß die nachgekupferten Färbungen der durch Kuppeln von tetrazotiertem Dianisidin mit diesen Aryliden hergestellten Farbstoffe eine Lichtechtheit aufweisen, welche die der bisher bekannten, durch Kuppeln von tetrazotiertein Dianisidin Mit 2 - 3-Oxynaphthoesäurearyliden erhältlichen Farbstoffe weit übersteigt. Beispiel i Gut ausgekochtes und getrocknetes Baumwollgarn wird mit einer Lösung von 7 9 2' - 3'- O#xvnaphthoyl - 4 - am inod iph#eiivl,amiii, 14 ccin Natronlatige 34' B# und 14 ccm Türkischrotöl im Liter, welcher außerdem noch 7 cem Formaldehyd 33"/"ig zU-efü-t sind,,imprägniert, gut a#I-ewunden un#d in" einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung, welche 1,42 g 6-Clilor-2-toluidin im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift.
• Man erhält so eine braunrote Färbung von sehr guter Lichtechtheit.
• Ersetzt man das 2' - 3'-OxvnaplitliOVI-4-aminod.iphenylamin durch das 2' - 3'-Öxviiaplithovl-4-amino--#'-nitro-d#iphenylamin, #o erhält man eine braune Färbung von ebenfalls sehr guter Lichtbeständigkeit. Beispiel :2 In üblicher Weise vorbehandeltes Baum--,vollmaterial wird mit einer Lösung von 6- k-, Z, 2' - 3'-Oxvnaphthovl-4-aniino-:2"-inetlioxy#dtiphenylamin, 15 cem Natronlauge 342 B# und 6 ccm Türkischrotöl im Liter grundiert, gründlich abgewunden und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Diazolösung,

  Diazoverbindung von kombiniert mit Nuance

  m-Xyliclin ............... 2'. 3'-Oxynaphthoyl-4-aminodiphenyl- Granat

  amin

  4-Chlor-2-toluidin. . ....... desgl. bräunliches Dunkelrot

  5-Chlor-2-toluidin ......... desgl. desgl.

  5 Nitro-2-toluidin ..... .. , desgl. dunkelrötliches Braun

  5-Nitro-2,-anisidin ......... desgl. tiefes Granat

  o-Aminoazotoluol .......... desgl. braunes Granat

  a-Aininoanthrachinon ...... desgl. rötliches Braun

  p-Nitroazobenzol-p-amülo- desgl. Schwarz

  hydrochinondiinethyläther

  m-Chloranilin ............. 2'- 3'-Oxynaphthoyl-4-amino-:z"-meth- Orangebraun

  oxydiphenylamin

  4-Chlor-2-amino-i-äthylbenzol desgl. desgl.

  m-Nitranilin .............. desgl. Braun

  ?,-Chlor-4-nitranilin ........ desgl. Dunkelbraun

  o-Plienetolazo-i-naphthylamin desgl. Schwarz

  m-Chloranflin ............. 2- 3'-Oxynaphthoyl-4-aniino-4'#-methyl- rötliches Braun

  diphenylamin

  4-Chlor-2-amülodiphenyläther desgl. bräunliches Rot

  o-Nitranflin .............. desgl. rötliches Braun

  m-Xylidin ............... 2' 3'-OxynaphthOYI-4-amino-4"-meth- dunkles Weinrot

  oxydiphenylamin

  m-Nitranüin ..... .. ..... desgl. Orangebraun

  5-Nitro-2-anisidin. ......... desgl. braunes Granat

  m-Chloranflin .... . ........ ?,'- 3'-Oxynaphthoyl-4-amino-3"-chlor- rötliches Braun

  diphenylamin

  4-Chlor-2-toluidin ....... . desgl. bräunliches Rot

  o-Nitranilin .............. desgl. rötliches Braun

  5-Nitro-2-toluidin ......... desgl. Granat

  4-Nitro-2-anisidin ......... desgl. dunkles Weinrot

  5-,Nitro-2-toluidin ...... -. 2' - 3'-Oxynaphthoyl-4-wnino-3 4"-di- bräunliches Rot

  chlordiphenylamin

  5-Nitro-2-anisidin ......... desgl. bläuliches Weinrot

  2 - 5-Dichloranilin ......... 2'- 3'-Oxynaphthoyl-4-an-iin0-4"-nitro- rötliches Braun

  diphenylamin

  6-Chlor-2-toluidin . ........ desgl. desgl.

  4-Chlor-2-nitrania ........ desgl. desgl.

  4 - 6-Dichlor-3-toluidin ..... desgl. desgl.

  m-Nitranüüi .............. desgl. Braun

  a-Aminoanthrachinon ...... desgl. rötliches Braun

  welche 1,52 9 5-Nitro-2-anisid;in im Liter enthält, entwickelt, gespült und kochend geseift.
• Man erhält so eine tief rotbraune Färbung, von sehr guter Lichtechtheit.
• BeisPiel 3 Sachgemäß vorbereitetes Baumwollgarn wird mit einer gemäß Beispieli hergestellten Lösung von 2'- 3'-Oxynaphthoyl-4-aminodiphenylamin grundiert und gut entwässert und sodann in einer mit Bicarbon#at abgestumpften Tetrazolös-ung, welche 2,44- Dianisi,din im Liter enthält, entwickelt und gut gespült. Die erhaltene Färbung wird darauf in einer Lösung, welche 2 g Kupfersulfat und 2 ccm Essigsäure 500/,ig im Liter enthält, Stunde gekocht, gespült und kochend geseift.
• Man erhält so eine tief dunkelbraune Färbung von sehr guten Echtheitseigenschaften, #-or allem von vorzüglicher Lichtechtheit.
• Ebenso erhält man echte, tief dunkelblaue Töne, wenn man an Stelledes 2'-3'-Oxynaplitlioyl-4-aminodiphenylamins 2'- 3'-Oxvnapht-hOYI-4-an-iin0-2"-methoxy- oder 4"-mithoxydiphenylan-iin verwendet, während 2'- 3'-Oxynaphthoyl - 4 - amino - 4"-inethyldipheiiylamin und 2" 3'-Oxynaphthoyl-4-amino-3"-chlor,diphenylamin mehr rötlich dunkelblaue Nuancen ergeben.
• Mit anderen Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbind-ungen und anderen 2' - 3'-0xN -naphthoyl-4-aminodiphenylaininen kann das Verfahren in der gleichen Weise ausgeführt zi werden. In der vorstehenden Tabelle sind die Nuancen einiger nach dem vorliegenden Verfaliren erhältlicher Farbstoffe zusammengestellt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, darin bestehend, daß man Diazo-, Tetrazo- oder Diazoazoverbindungen, welche keine Stilfon- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit :2"3'-OxynaphthOYI-4-amino#diphenylamin oder seinen im Diphenylaminrest substitnierten Derivaten für sich oder auf einer Grundlage kuppelt.