DE965346C - Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes

Info

Publication number
DE965346C
DE965346C DEF17505A DEF0017505A DE965346C DE 965346 C DE965346 C DE 965346C DE F17505 A DEF17505 A DE F17505A DE F0017505 A DEF0017505 A DE F0017505A DE 965346 C DE965346 C DE 965346C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
ecm
preparation
amino
monoazo dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF17505A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Percy H Fickel
Dr Joachim Ribka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF17505A priority Critical patent/DE965346C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE965346C publication Critical patent/DE965346C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

AUSGEGEBEN AM 6. JUNI 1957
F 17505 IVb I'22 a
Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen roten, wasserunlöslichen Monoazofarbstoff erhält, wenn man die Diazoverbindung aus i-Amino-2-äthyl-5-nitrobenzol mit 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat vereinigt. Als Fasern können pflanzliche Fasern, einschließlich regenerierter Cellulose, Seide oder synthetische Fasern, beispielsweise Acetylcellulose oder Polyamidfasern, Verwendung finden. Die auf pflanzlichen Fasern hergestellten Färbungen zeichnen sich durch eine sehr gute Lichtechtheit aus. Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 402 623 bekannten Azofarbstoff aus diazotiertem i-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol und 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin besitzt der neue Farbstoff den Vorteil einer verbesserten Lichtechtheit,
Die Herstellung des in der Literatur noch nicht beschriebenen i-Amino-2-äthyl-s-nitrobenzols kann durch Nitrierung von i-Amino-2-äthylbenzol in konzentrierter Schwefelsäure erfolgen. Die Verbindung besitzt einen Schmelzpunkt von 59 bis 6o°.
Beispiel 1
Baumwollgarn wird im Flottenverhältnis 1 : 20 V2 Stunde bei 35° in dem nachfolgenden Grundierungsbad behandelt, abgequetscht und naß im Entwicklungsbad im Flottenverhältnis 1 : 20 bei 15 bis 2O° ausgefärbt. Dann wird gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet.
Grundierungsbad: 1,8 g 2-(2', 3'-Oxynaphthoyl~ amino)-naphthalin werden in 2,7 ecm denaturiertem Alkohol, 1,72 ecm Natronlauge von 380 Be, 0,9 ecm Formaldehyd (300AMg) und 1,8 ecm heißem Wasser
709 532^199
gelöst und in ein Bad eingetragen, das im Liter Wasser S ecm Natrium-TürkischrotöL (50°/oig) und IO ecm Natronlauge von 380 Be enthält.
Entwicklungsbad: 1,67 g i-Amino-2-äthyl-5-nitrobenzol werden in der Kälte mit 3,1 ecm Salzsäure von 200 Be und 0,8 g Natriumnitrit diazotiert. Nach Beendigung der Diazotierung wird unter Zusatz von kaltem Wasser mit 20 g Kochsalz, 7,5 g Dinatriumphosphat sowie 1,5 g Mononatriumphosphat auf 1 1 eingestellt.
Man erhält ein leuchtendes Scharlach von guter Licht- und Waschechtheit.
Der Farbstoff läßt sich auch nach einem der üblichen Druckverfahren, beispielsweise nach den Methoden des Naphtholatdruckes bzw. des bekannten Druckverfahrens unter Verwendung einer Diazoaminoverbindung oder eines Nitrosamins in Kombination mit der Azokomponente erzeugen.
Beispiel, 2
Naturseide wird im Flottenverhältnis 1 : 30 bei 250 in nachstehendem Grundierungsbad behandelt: ι g 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalin, gelöst in einer Mischung aus 2 ecm denaturiertem
z5 Alkohol, 0,4 ecm Natronlauge von 380 Be, 2 ecm Wasser und 1 ecm Formaldehyd (300Mg), wird in ein Bad von 250 eingerührt, das 3 g eines Kondensationsproduktes aus höhermolekularen Fettsäuren und Eiweiß abbauprodukten, 3 ecm Natronlauge von 38° Be und 10 g Kochsalz im Liter Wasser enthält.
Man grundiert 45 Minuten bei 15 bis 200,
quetscht ab und entwickelt bei 15 bis 200 V2 Stunde in dem nachstehenden Entwicklungsbad:
°>835 g i-Amino-2-äthyl-5-nitrobenzol werden mit 1,65 ecm Salzsäure von 200Be und 0,4 g Natriumnitrit diazotiert. Die Diazolösung wird mit 2,5 g Mononatriumphosphat und 3,75 g Dinatriumphosphat abgestumpft, mit 20 g Kochsalz versetzt und mit kaltem Wasser auf 1 1 eingestellt.
Abschließend wird mit Salzsäure abgesäuert, gründlich gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet. Man erhält einen lebhaften Scharlachton.
Beispiel 3
Acetatkunstseide wird im Flottenverhältnis 1 :30 60 Minuten bei 75° in einem Bade behandelt, welches im Liter Wasser 1 g 2-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin und 0,5 g i-Amino-2-äthyl-5-nitrobenzol, gelöst in 4 ecm Monoäthanolamin, 3 ecm Wasser und 0,3 ecm Natronlauge von 380 Be, enthält und mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus einer Aminoalkylsulfonsäure und einer höhermolekularen Fettsäure, 1 ecm Ammoniak (25°/»ig) und 10 g Kochsalz beschickt ist.
Man spült und diazotiert bei 15 bis 200 20 Minuten mit 2 g Natriumnitrit und 5 ecm Salzsäure von 20° Be je Liter Flotte. Anschließend wird gespült, bei 700 geseift, gespült und getrocknet.
Man erhält einen lebhaften Scharlachton.
In der gleichen Weise kann der Farbstoff auch auf Polyamidseide erzeugt werden.
Beispiel 4
8,3 Gewichtsteile i-Amino-2-äthyl-s-nitrobenzol werden in der üblichen Weise diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung wird in eine durch Lösen in denaturiertem Alkohol und verdünnter Natronlauge und Ausfällen mit Essigsäure erhaltene Suspension von 17,2 Gewichtsteilen 2-(2', 3'-0xynaphthoylamino)-näphthalin eingerührt. Durch Erwärmen auf 400 wird die Kupplung beendet, worauf der gebildete rote Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet wird. Die mit dem Farbstoff hergestellten Lacke liefern Rottöne von guter Öl- und Lichtechtheit.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindung aus i-Amino-2-äthyl-5-nitrobenzolmit2-(2', 3'-0xynaphthoylamino)-naphthalin in Substanz, auf der Faser oder auf einem anderen Substrat vereinigt.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    Deutsche Patentschrift Nr. 402 623.
    © 609 738/330 12.55 (709 532/199 5. 57)
DEF17505A 1955-05-12 1955-05-12 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes Expired DE965346C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF17505A DE965346C (de) 1955-05-12 1955-05-12 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF17505A DE965346C (de) 1955-05-12 1955-05-12 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE965346C true DE965346C (de) 1957-06-06

Family

ID=7088600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF17505A Expired DE965346C (de) 1955-05-12 1955-05-12 Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE965346C (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1163285B (de) * 1957-06-05 1964-02-20 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Eisfarben auf Textilgut aus Polyestern, insbesondere Polyaethylenglykolterephthalaten
DE1644385B1 (de) * 1965-10-14 1971-07-08 Sterling Drug Inc Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE402623C (de) * 1923-01-30 1924-09-16 Griesheim Elektron Chem Fab Neuerung im Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus 2,3-Oxynaphthoesaeurearyliden auf der Faser

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE402623C (de) * 1923-01-30 1924-09-16 Griesheim Elektron Chem Fab Neuerung im Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen aus 2,3-Oxynaphthoesaeurearyliden auf der Faser

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1163285B (de) * 1957-06-05 1964-02-20 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Eisfarben auf Textilgut aus Polyestern, insbesondere Polyaethylenglykolterephthalaten
DE1644385B1 (de) * 1965-10-14 1971-07-08 Sterling Drug Inc Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffs

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE965346C (de) Verfahren zur Herstellung eines wasserunloeslichen Monoazofarbstoffes
DEF0017505MA (de)
DE591549C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE896038C (de) Verfahren zum Faerben von Mischungen aus Wolle und Zellwolle aus regenerierter Cellulose
DE727946C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE695399C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE746076C (de) Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Disazofarbstoffe
DE517438C (de) Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen
DE627068C (de) Verfahren zum Reservieren von Faerbungen aus Estersalzen von Leukokuepenfarbstoffen
DE554632C (de) Verfahren zur Herstellung echter marineblauer bis schwarzer Toene auf Celluloseestern bzw.-aethern
DE494414C (de) Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der pflanzlichen Faser
DE906212C (de) Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie Polyamiden oder Polyurethanen
DE831716C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen
DE1079760B (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1209546B (de) Verfahren zur Herstellung schwarzer Faerbungen auf Cellulosematerialien
DE1125879B (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Fasern aus Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten aus Acrylnitril bzw. asymmetrischen Dicyanaethylen
DE1086370B (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Disazofarbstoffen
DE1045575B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1049020B (de) Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe
DE1126549B (de) Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Azofarbstoffe
CH169695A (de) Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Azofarbstoffes.
CH150006A (de) Verfahren zur Herstellung eines schwarzen Azofarbstoffes.
CH229358A (de) Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.
CH228845A (de) Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes.
CH228846A (de) Verfahren zur Herstellung eines Tetrakisazofarbstoffes.