DE1126549B

DE1126549B - Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Azofarbstoffe

Info

Publication number: DE1126549B
Application number: DEF25371A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl-Heinz Freytag; Dr Carl Taube
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1958-03-29
Filing date: 1958-03-29
Publication date: 1962-03-29

Description

Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Azofarbstoffe Es wurde gefunden, daß man wertvolle metallisierbare Polyazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol dianotierte 1-Aminobenzol-2-carbonsäure in saurem Medium mit 1 Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt, anschließend in alkalischem Medium mit 1 Mol einer dianotierten Nitro-o-arninophenylcarbonsäure oder eines dianotierten Nitro-o-aminophenylalkyläthers vereinigt und 2 Mol der so erhaltenen Nitrodisazofarbstoffe unter Ausbildung einer Azo-bzw. Azoxybrücke miteinander verknüpft. Die Überführung der Nitrodisazofarbstoffe in Trisazo- bzw. Disazoazoxyverbindungen erfolgt vorzugsweise durch Reduktion der Nitrogruppen mit Traubenzucker in alkalischem Medium.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Trisazofarbstoffe können zum Teil nach einem abgewandelten Verfahren auch derart hergestellt werden, daß man zunächst 1 Mol dianotierter 1-Aminobenzol-2-carbonsäure in saurem Medium mit 1 Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt und 2 Mol der so erhältlichen Monoazoverbindung in alkalischem Medium mit 1 Mol eines tetrazotierten 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxyazobenzols vereinigt.
Als Nitro-o-aminophenylearbonsäuren bzw. Nitroo-aminophenylalkyläther sind geeignet: 5 - Nitro-2-aminophenyl-l-carbonsäure, 5-Nitro-2-amino-l-methoxybenzol und 5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxybenzol.
Die Polyazofarbstoffe eignen sich zum Färben von Baumwolle und regenerierter Cellulose, wobei überwiegend blaue Farbtöne erhalten werden. Durch Nachbehandeln mit Metallsalzen, vorzugsweise mit Kupfersalzen, erhält man Färbungen mit guten Wasch-und Naßechtheiten. Gegenüber den nachgekupferten Färbungen auf Baumwolle mit dem aus Beispiel 2 der deutschen Patentschrift 853 322 bekannten Farbstoff der Formel zeichnen sich die nachgekupferten Färbungen auf Baumwolle, die man unter Verwendung des Farbstoffs erhält, durch bessere Schweißechtheit aus. Beispiel 1 13,7 Gewichtsteile 1-Aminobenzoi 2-carbonsäure werden in üblicher Weise diazotiert und zu einer Lösung von 23,9 Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxynaphthahn-7-sulfonsäure gegeben und sauer gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird mit Kochsalz isoliert und unter Zusatz von Natriumcarbonat alkalisch gelöst. Zu dieser Lösung werden 16,8 Gewichtsteile dianotiertes 4-Nitro-2-methoxy-l-aminobenzol gegeben. Nach Beendigung der Reaktion wird der erhaltene Disazofarbstoff mit Kochsalz abgeschieden und in 2000 Volumteilen Wasser bei 60°C gelöst. Hierzu wird eine Lösung von 15 Gewichtsteilen Glucose gegeben und Natronlauge eingetropft. Der ausgeschiedene Trisazo-bzw. Disazoazoxyfarbstoffwird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Baumwolle und regenerierte Celiulose in blauen Tönen und gibt auf der Faser nachgekupfert waschechte Färbungen.
10 g Baumwoll-Lappen werden in einer Färbeflotte, die 0,2 g des nach diesem Beispiel erhältlichen Farbstoffes, 0,5 g Duisburger Natriumsulfat und 0,05 g Soda in 300 cm3 Wasser enthält, 1 Stunde bei 90 bis 95° C gefärbt. Darauf wird gut gespült.
In einer neuen Lösung von 200 bis 300 em3 Wasser, 0,2 g Kupfersulfat und 0,03 cm3 Essigsäure wird der gefärbte Lappen 20 Minuten bei 80 bis 85°C nachbehandelt und anschließend gut gespült. Man erhält eine waschechte blaue Färbung.
Beispiel 2 13,7 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-carbonsäure werden in üblicher Weise dianotiert und zu einer Lösung von 23,9 Gewichtsteilen 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gegeben und sauer gekuppelt. Der Monoazofarbstoff wird mit Kochsalz isoliert und mit Natriumcärbonat alkalisch gelöst. Zu dieser Lösung werden 18,2 Gewichtsteile diazotiertes 4-Nitro-2-carboxy-l-aminobenzol gegeben. Nach Beendigung der Kupplung wird der erhaltene Disazofarbstoff mit Kochsalz abgeschieden und in 2000 Volumteilen Wasser bei 60°C gelöst. Dann wird eine Lösung von 15 Gewichtsteilen Glucose zugegeben und Natronlauge eingetropft. Der ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Er färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in blauen Tönen und gibt auf der Faser nachgekupfert waschechte Färbungen.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: 1. Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Azofarbstoffe, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol dianotierte 1-Aminobenzöl-2-carbonsäure in saurem Medium mit 1 Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt, anschließend in alkalischem Medium mit 1 Mol einer dianotierten Nitro-o-aminophenylcarbonsäure oder eines dianotierten Nitro-o-aminophenylalkyläthers vereinigt und 2 Mol der so erhältlichen Nitrodisazofarbstoffe unter Ausbildung einer Azo- bzw. Azoxygruppe miteinander verknüpft.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol dianotierte 1-Aminobenzol-2-carbonsäure in saurem Medium mit 1 Mol 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt und 21M1 der so erhältlichen Monoazoverbindungen in alkalischem Medium mit 1 Mol eines tetrazotierten 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxyazobenzols vereinigt. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 853 322. Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.