DE745817C - Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen

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DE745817C
DE745817C DEI65643D DEI0065643D DE745817C DE 745817 C DE745817 C DE 745817C DE I65643 D DEI65643 D DE I65643D DE I0065643 D DEI0065643 D DE I0065643D DE 745817 C DE745817 C DE 745817C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/14Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with phosgene or thiophosgene

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Description

  • Verfahren zur Herstellung. von Tetrakisazofarbstoffen Zusatz-zuni Patent lag Zag Gegenstand des Patents 725 aas ist ein Verfahren zur Herstellung von Tetraksazofarbstoffen, bei dem man Aminodisazofarbstoffe der Formel A-N=N-B-N=N-C, worin A den Rest einer Oxybenzol-o-carbonsäure, B einen beliebigen aromatischen Rest und C den Rest eines in para-Stellung zur Aminogruppekuppelnden aromatischen Amins der Benzolreihe bedeuten, mit Phosgen umsetzt, wobei man die Ausgangsstoffe so aus-@vählt, daß der fertige Azofarbstoff mindestens zwei Sulfonsäuregruppen enthält.
  • Es wurde nun gefunden, daß man wertvolle Tetrakisazofarbstoffe der gleichen Klasse erhält, wenn man Aminodisazofarbstoffe der oben angegebenen Formel, worin A den Rest der diazotierten und gekuppelten i - (¢' -Amino) - benzoylamino - q. - oxybenzol-3-carbonsäure-5-sulfonsäure, B den Rest eines p-ständig kuppelnden aromatischen Amins und C den Rest eines p-ständig kuppelnden Aminobenzols bedeuten, mit Phosgen umsetzt.
  • Die neuen Farbstoffe sind substantiv und färben pflanzliche Fasern oder regenerierte Cellulose in meist roten bis violettbraunen Tönen. Sie eignen sich auch, gegebenenfalls in Verbindung mit sauren Wollfarbstoffen, zum Färben@von Mischgeweben aus tierischen und pflanzlichen Fasern oder regenerierter Cellulose, wobei man zur Verbesserung der Naßechtheiten zweckmäßig die Färbungen mit Metallsalzen, z. B. Kupfer- oder Chromisalzen, nachbehandelt.
  • Man kennt bereits Disazofarbstoffe, die durch Behandeln der Azofarbstoffe aus diazotierten Aminosalicylsäuren oder Aminobenzoy laminosalicylsäuren und i - (Aminophenvl)-3-methyl-5-pyrazolonen mit Phosgen hergestellt worden sind. Entsprechend aufgebaute Farbstoffe nach der Erfindung liefern, auf Zellwolle gefärbt und mit Chromisalzen nachbehandelt, waschechtere Färbungen als diese bekannten Farbstoffe.
  • Die im nachstehenden Beispiel angegebenen Teile sind Gewichtsteile. Beispiel Man löst 325 Teile i-(-'-Amino)-benzovlamino-.4-oxybenzol- 3 -carbonsäure-5 -sulfon= säure in verdünnter Natronlauge, gibt 69 Teile Natriumnitr it hinzu und läßt die Mischung bei 2o° in verdünnte Salzsäure einlaufen. Darauf setzt man eine neutrale Lösung von -2'23 Teilen i-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure zu und beendigt die Bildung des Farbstoffes durch Zusatz von Natriumacetat. Der ausgeschiedene Monoazofarbstoff wird in verdünnter Natronlauge gelöst, die Lösung mit 69 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Zulaufenlassen von Salzsäure bei etwa io° dianotiert. Zu der Diazolösung fügt man eine schwach salzsaure, Lösung von 137 Teilen i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol und vereinigt zum Disazofarbstoff unter Zusatz von Natriumacetat. Man versetzt nun mit Salzsäure bis zur schwach sauren Reaktion und preßt den ausgeschiedenen Disazofarbstoff ab. Zur Überführung in den Harnstoff nimmt man ihn in stark verdünnter Natronlauge auf und leitet bei 30° so lange Phosgen ein, bis- eine Probe keinen diazotierbaren Disazofarbstoff mehr erkennen läßt. Während der Phosgenierung ist die Reaktion der Lösung stets schwach alkalisch zu halten. Der Tetrakisazofarbstoff fällt im Laufe der Phosgenierung aus. Er wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Er färbt Baumwolle und Viskosekunstsede in hervorragend echten, braunen Tönen, deren Waschechtheit noch durch Behandlung mit Lösungen 3-wertiger Chromsalze verbessert werden kann. Verwendet man an Stelle von i-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol das i-Amino-3-methylbenzol oder das i-Amino-2,5-dimethoxybenzol, so erhält man einen braunen bzw. violettbraunen Farbstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen nach Patent 7:252-25, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Aminodisazofarbstoffe der Formel A-N - N-B-N = N=C, worin A den Rest der dianotierten und gekuppelten i - (4'-Amino) -benzoylamino-4-oxybenzol-g-carbonsäure-5-sulfonsäure, B den Rest eines p-ständig kuppelnden aromatischen Amins und C den Rest eines p-ständig kuppelnden Aminobenzols bedeuten, mit Phosgen umsetzt und dabei die Ausgangsstoffe so auswählt, daß der fertige Azofarbstoff mindestens zwei Sulfonsäuregruppen enthält. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: britische Patentschrift .... Nr. 348 68o; USA.-Patentschrift ....... -1845426.
DEI65643D 1938-08-11 1938-08-11 Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen Expired DE745817C (de)

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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB348680A (en) * 1930-02-11 1931-05-11 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of azo dyestuffs
US1845426A (en) * 1929-08-08 1932-02-16 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1845426A (en) * 1929-08-08 1932-02-16 Gen Aniline Works Inc Azo dyestuffs
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