DE675558C - Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallverbindungen von Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallverbindungen von PolyazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallverbindungen von Polyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle komplexe Metallverbindungen von Polyazofarbstoffen erhält, wenn man Polyazofarbstoffe, die durch Kuppeln von i Mol. eines Monoazofarbstoffes von der allgemeinen Formel R - N = N -- R1, worin R den Rest einer Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe, die in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe, eine Carbonsäuregruppe oder eine Alkoxygruppe trägt, darstellt und R1 den Rest einer mindestens zweimal kuppelnden Azokomponente der Benzolreihe, die eine - gegebenenfalls substituierte - Aminogruppe und in 3-Stellung zu dieser Aminogruppe ebenfalls eine - gegebenenfalls substituierte -Aminogruppe oder eine Hydroxylgruppe enthält, wobei beide Kerne noch weitersubstituiert sein können, mit i Mol. oder mit 2 Mol. einer beliebigen Diazoverbindung erhältlich sind, in üblicher Weise vor oder nach der letzten Kupplung mit Beizenmetall abgebenden Mitteln, mit Ausnahme von kupferabgebenden Mitteln, in metallhaltige o-Oxy- oder o-Carboxyazofarbstoffe überführt.
- Man erhält nach diesem Verfahren neue Azofarbstoffe, die sich besonders zum Färben der verschiedenen Ledersorten eignen. Sie liefern im allgemeinen braune bis tiefbraune Farbtöne von guter Lichtechtheit. Die neuen Farbstoffe können auch zum Färben von tierischen Fasern und zum Teil auch von pflanzlichen Fasern verwendet werden.
- In der britischen Patentschrift 384 8oo ist eine Chromkomplexverbindung des Disazofarbstoffes 2 - Amino - i - oxybenzol - 6 - sulfonsäure -r i, 3-Dioxybenzol -<- q.-Nitro-i, 3-diaminobenzol beschrieben. Da die erstgenannte Diazokomponente dieses Farbstoffes unbekannt ist, handelt es sich um einen Druckfehler. Der Vergleich der Chromkomplexverbindung des Disazofarbstoffes 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure -r i, 3-Dioxybenzol <-- 4-Nitro-i, 3-diaminobenzol mit den entsprechenden, erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffen, die an Stelle von i, 3-Dioxybenzol i-Amino-3-oxybenzol oder i, 3-Diaminobenzol als Azokomponente enthalten, zeigt, daß die letztgenannten Farbstoffe in der Regel erheblich tiefere Brauntöne liefern. Beispiel i Die Diazoverbindung aus 23,4 Gewichtsteilen 4-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure wird mit einer sodaalkalischen Lösung von io,8 Gewichtsteilen i, 3-Diaminobenzol vereinigt. Nach vollendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff mit der Diazoverbindung aus 2i,8 Gewichtsteilen i-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure sodaalkalisch gekuppelt. Der Disazofarbstoff wird sauer äusgesalzen, abfiltriert und -zur Überführung in die Chromkomplexverbindung mit Chromsulfatlauge, entsprechend 14 Gewichtsteilen Cr, O" lackmussauer mehrere StundA gekocht, alkalisch geklärt und in üblicher Wise abgetrennt. Der erhaltene chromhaltige Farbstoff färbt Leder in braunen Tönen.
- Beispiel 2 Der durch Kuppeln det Diazoverbindung aus 18,9 Gewichtsteilen 2-Amino-i-oxybenzol-4-sul fonsäure mit i9,8 Gewichtsteilen 1, 3-Diaminobenzol hergestellte Mönoazofarbstoff wird mit der Diazoverbindung aus 12,8 Gewichtsteilen i-Amino-4-chlörbenzol sodaalkalisch gekuppelt und durch mehrstündiges Kochen mit Chromsulfatlauge, entsprechend 10,3 Gewichtsteilen Cr, O" in die Chromkomplexverbindung übergeführt: Nach Abtrennung des überschüssigen Chromoxydhydrates durch alkalische Klärung wird der chromhaltige Farbstoff, wie üblich, aufgearbeitet. Er färbt Leder in tiefbraunen Tönen. Beispiel 3 Man vereinigt die Diazoverbindung aus z8;9 Gewichtsteilen 2-Aminö-z-oxybenzöl4-sulfonsäüre sodaalkalisch mit io,9 Gewichtsteilen z-Amino-3-oxybenzol. Der durch Aussahen sauer abgetrennte Monoazofarbstoff wird wieder angerührt und sodaalkalisch gestellt. Die bei o ° C aus 15,3 Gewichtsteilen 4-Nitro-1, 3-di aminabenzol, 6;9 Gewichtsteilen Natriumnitrit und Salzsäure erhaltene Diazoverhindung fließt schnell dazu. Der erhaltene Disazofarbstoff wird durch mehrstündiges Kochen mit 25 Gewichtsteilen Nickelsulfat bei lackmussaurer Reaktion in die Nickelkomplexverbindung übergeführt, alkalisch geklärt und, wie üblich, abgetrennt. Der so erhaltene nickelhaltige Farb-stoff färbt Leder in gelbstichigbraunen Tönen. Beispiel 4 Der gemäß dem vorherigen Beispiel3 durch Kuppeln der Dazöverbindung aus 2-Aminoi-oxybenzol-4-sulfonsäure mit i-Amino-3-oxybenzol erhaltene Monöazofarbstöff wird Soda alkalisch mit der Diazoazoverbindung gekuppelt, die man erhält, wenn man die Diazoverbindung aus 25,3 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2, 5-disulfonsäure mit 14,3 Gewichtsteilen i-Aminonaphthalin kuppelt und bei 2o bis 25' C weiterdiazotiert. Der durch Aussaläen gewonnene Trisazöfarbstoff wird mehrere Stunden mit 14,6 Gewichtsteilen Eisenchlorid in neutraler bis schwach saurer Lösung ,gekocht, dann alkalisch geklärt und, wie üblich, abgetrennt. Die erhaltene Eisenkomplexverbindung des Faxbstoffes färbt Leder in olivstichigbraunen Tönen. Beispiel 5 Der gemäß Beispiel 2 durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure xind 1, 3-Diäminobenzol hergestellte Monoazofarbstoffwirdangerührt, sodaalkalischmitderDiazoverbindung aus 22,3 Gewichtsteilen i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure gekuppelt und nach vollendeter Kupplung mit der Diazoverbindung aus 13,8 Gewichtsteilen i-Amino-4-nitrobenzol vereinigt. Durch mehrstündiges Kochen mit 25 Gewichtsteilen Kobaltsulfat bei neutraler oder schwach saurer Reaktion erhält man die Kobaltkomplexverbindung des Trisazofarbstoffes, die, wie üblich; aufgearbeitet und abgeschieden wird. Der kobalthaltige Farbstoff färbt in tiefen schwarzbraunen Tönen.
- Beispiel 6 iö,8 Gewichtsteile i, 3-Diaminobenzolwerden in schwach sodaalkalischer Lösung mit der Diazoverbindüng aus 23;q. Gewichtsteilen 6-Nitro-z-amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure gekuppelt. Der abgetrennte und wieder angerührte Monoazofarbstoff wird dann sodaalkalisch mit der Diazoverbindung aus 22,3 Gewichtsteilen 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure vereinigt, und der entstandene Disazöfarbstöff wird dann mit Chromformiat- öder Chromsulfatlauge, entsprechend io,3 Gewichtsteilen Cr, 03, mehrstündig am Rückflußkühler schwach sauer gekocht, alsdann, wie üblich, alkalisch geklärt und aufgearbeitet: Die erhaltene Chromkomplexverbindung des Farbstoffes färbt Leder in tiefen dunkelbraunen Tönen.
- Beispiel 7 Der gemäß Beispie13 durch Kuppeln von diazotierter 2-Ämino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure mit i-Amino-3-oxybenzol erhaltene Monoazofarbstoff wird sodaalkalisch mit der Diazoverbindung aus 21,8 Gewichtsteilen i-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfönsäure und nach vollendeter Kupplung mit der Diazoazoverbindung aus 27,7 Gewichtsteilen 4-Ämino-i, i'-azobenzol-4'-sulfonsäure vereinigt. Der sauer abgetrennte Tetrakisazöfarbstoff wird, wie im Beispiel 4 beschrieben, mehrere Stunden mit 14,6 Gewichtsteilen Eisen-Chlorid gekocht, geklärt und, wie üblich, abgeschieden. Die erhaltene Eisenkomplexverbindung des Polyazofarbstoffes färbt Leder in mittelbraunen Tönen.
- Beispiel 8 Der nach Beispiels hergestellte. Pentakisäzofarbstoff aus io,8 Gewichtsteilen i, 3-Diaminobenzol; der Diazoverbindung aus 18,9 Gewichtsteilen 2-Amino-i-oxybenzol-4-sulfonsäure und der Dazoazoverbindung aus 55,4 Gewichtsteilen (= 2 M01.) q.-Amino-i, i'-azobenzolq.'-sulfonsäure wird zur Überführung in die Chromkomplexverbindung mit Chromsulfatlauge, entsprechend 10,3 Gewichtsteilen Cr. 03, in Gegenwart von Natriumacetat mehrere Stunden gekocht, wie üblich, geklärt und aufgearbeitet. Der entstandene chromhaltige Farbstoff färbt Leder in dunkelbraunen Tönen. Beispiel g io,g Gewichtsteile i-Amino-3-oxybenzol werden mit der Diazoverbindung aus 23,g Gewichtsteilen i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure konzentriert vereinigt, und die Mischung wird bei o ° C natronalkalisch gestellt. Die Kupplung ist bald beendet, und der entstandene Monoazofarbstoff wird nach i bis 2 Stunden kongosauer abgeschieden. Der wieder angerührte Monoazofarbstoff wird alkalisch mit der Diazoverbindung aus 18,7 Gewichtsteilen i-Amino-2-methylbenzol-q.-sulfonsäure gekuppelt und 8 Stunden am Rückflußkühler mit Chromsulfatlauge, entsprechend 10,3 Gewichtsteilen Cr2 03, schwach sauer gekocht, sodaalkalisch geklärt und, wie üblich, abgetrennt. Die erhaltene Chromkomplexverbindung des Farbstoffes färbt Leder grünstichiggrau bis schwarz.
- Beispiel io Man kuppelt die Diazoverbindung aus 46,8 Gewichtsteilen 4.-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure (= 2 Mol.) mit io,8 Gewichtsteilen 1, 3-Diaminobenzol und macht das Reaktionsgemisch zur Vollendung der Kupplung alkalisch. Der sauer abgetrennte Disazofarbstoff wird zur Überführung in die komplexe Chromverbindung mit Chromsulfatlauge, entsprechend 16 Gewichtsteilen Cr, 03, mehrere Stunden gekocht. Die entstandene Chromkomplexverbindung des Farbstoffes wird vom Überschuß an Chromsulfatlauge oder an Chromoxydhydrat befreit und in üblicher Weise aufgearbeitet. Der chromhaltige Farbstoff färbt Leder; irrbesondere Glaceleder, in tiefen dunkelbraunen Tönen. Beispiel ii Der wie im Beispiel g durch Kuppeln von 1o,9 Gewichtsteilen i-Amino-3-oxybenzol mit der Diazoverbindung aus 23,9 Gewichtsteilen i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure hergestellte Monoazofarbstoff wird natronalkalisch mit der Diazoverbindung aus 23,4 Gewichtsteilenq.-Nitro-2-amino-i-oxybenzol-6-sulfonsäure gekuppelt. Der entstandene Disazofarbstoff wird sauer abgeschieden und dann mit 29,5 Gewichtsteilen Eisenchlorid mehrere Stunden gekocht, sodaalkalisch geklärt und, wie üblich, abgetrennt. Die erhaltene Eisenkomplexverbindung des Farbstoffes färbt Leder in etwas olivstichigdunkelbraunen Tönen. Beispiel 12 .
- Der gemäß Beispiel g durch Kuppeln von i-Amino-3-oxybenzol mit diazotierter i-Amino-2-oxynaphthalin-q.-sulfonsäure hergestellteMonoazofarbstoff wird alkalisch mit der Diazoazoverbindung aus 3o,6 Gewichtsteilen 4.-Amino-3, 2'-dimethyl-i, i'-azobenzol-4'-sulfonsäüre gekuppelt. Der abgetrennte Trisazofarbstoff wird lackmussauer mit 25 Gewichtsteilen Kobaltsulfat mehrere Stunden gekocht und in üblicher Weise aufgearbeitet. Die entstandene Kobaltkomplexverbindung des Farbstoffes färbt Leder in schwarzbraunen Tönen. Beispiel 13 Der durch saures Kuppeln der Diazoverbindung aus 13,7 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2-carbonsäure mit io,g Gewichtsteilen i-Amino-3-oxybenzol erhaltene Monoazofarbstoff wird mit einer Chromformiatlösung, entsprechend 8 Gewichtsteilen Cr, 03, z1/2 Stunden auf iio ° C im Autoklaven erhitzt und sauer abgeschieden. Die erhaltene Chromkomplexverbindung des Farbstoffes wird alkalisch mit der Diazoverbindung aus 21,8 Gewichtsteilen i-Amino-4.-nitrobenzol-3-sulfonsäure gekuppelt, und der erhaltene chromhaltige Farbstoff wird in üblicher Weise abgetrennt. Er färbt Leder in hellbraunen Tönen.
- Beispiel 14 Der durch Kuppeln der Diazoverbindung aus 13,7 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2-carbonsäure mit 15,1 Gewichtsteilen 6-Methyl-i-dimethylamino-3-oxybenzol erhaltene Monoazofarbstoff wird bei alkalischer Reaktion mit der Diazoverbindung aus 25,3 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2, 5-disulfonsäure vereinigt. Der ausgesalzene Disazofarbstoff wird zur Überführung in die Chromkomplexverbindung mit Chromsulfatlauge, entsprechend g Gewichtsteilen Cr2 03, 11/2 Stunden im Autoklaven auf io5 ° C erhitzt. Der in--üblicher Weise daraus gewonnene chromhaltige Farbstoff färbt Leder in hell- bis mittelbraunen Tönen: Die Überführung in die Metallkomplexverbindungen kann entweder mit dem Endfarbstoff oder mit einer Zwischenverbindung der Farbstoffherstellung nach einem der bekannten Verfahren sauer, neutral oder alkalisch offen oder unter Druck vorgenommen werden. Die Farbstoffherstellung kann auch in anderer Reihenfolge erfolgen, z. B. derart, daß die Diazokomponente mit der metallkomplexbildenden Gruppe an zweiter Stelle mit der Azokomponente gekuppelt wird. Durch derartige Abänderungen werden bisweilen voneinander abweichende Farbtöne erzielt.
- Die folgende Zusammenstellung enthält noch weitere nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche Farbstoffe sowie deren Farbtöne.
Claims (1)
- . rATVNTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von komplexen Metallverbindungen von Polyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Polyazofarbstoffe, die durch Kuppeln von x Mol. eines Monoazofarbstoffes von der allgemeinen Formel R - N = N - R1, worin R den Rest einer Diazoverbindung der Benzol- oder Naphthalinreihe, die in o-Stellung zur Azogruppe eine Hydroxylgruppe, eine Carbonsäuregruppe oder eine Alkoxygruppe trägt, darstellt und Rl den Rest einer mindestens zweimal kuppelnden Azokomponente der Benzolreihe; die eine - gegebenenfalls substituierte - Aminogruppe und in 3-Stellung zu dieser Aminogruppe ebenfalls eine - gegebenenfalls substituierte- Aminogruppe oder eine Hydroxylgruppe enthält, wobei beide Kerne noch weitersubstituiert sein können, mit z Mol. oder mit 2 Mol. einer beliebigen Diazoverbindung erhältlich sind, in üblicher Weise vor oder nach der letzten Kupplung mit Beizenmetall abgebenden Mitteln, mit Ausnahme von kupferabgebenden Mitteln, in metallhaltige o-Oxy- oder o-Carboxyazofarbstoffe überführt.
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|---|---|---|---|---|
| DE2514008A1 (de) * | 1974-04-10 | 1975-10-23 | Sandoz Ag | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
| US4120854A (en) * | 1974-04-10 | 1978-10-17 | Sandoz Ltd. | Disazo and trisazo dyes having a 1,3-diamino-, dihydroxy- or amino-hydroxy-benzene nucleus and metal complexes thereof |
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1933
- 1933-11-26 DE DEI53882D patent/DE675558C/de not_active Expired
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| DE2514008A1 (de) * | 1974-04-10 | 1975-10-23 | Sandoz Ag | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung |
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