DE670935C - Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von PolyazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle komplexe Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen erhält, wenn man Polyazofarbstoffe, die durch Kuppeln von z Mol. eines Monoazofarbstoffes von der allgemeinen Formel worin x für eine Hydroxyl-, Alkoxy- oder Carbonsäuregruppe oder für :ein Halogenatom, y und ein z für eine Hydroxyl-, eine Anino- oder substituierte Aminogruppe und das andere z für ein Wasserstoffatom oder einen beliebigen Substituenten stehen, R einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet und R und der Benzolkern R' noch weiterhin beliebig, jedoch nicht durch eine Arylazogruppe, substituiert sein können, mit z Mol. oder mit :2 Mol. einer beliebigen Diazoverbindung, ausschließlich Diazoazoverbindunigem, erhältlich sind, vor oder nach der letzten Kupplung durch Behandeln mit Lösungen oder Suspensionen von kupferabgebenden Mitteln in kupferhaltige o-Oxy- oder o-Carboxyazofarbstoffe überführt.
- Man erhält nach @diesern Verfahren neue metallhaltige Azofarbstoffe; die sich besonders zum Färben der verschiedenen Ledersorten eignen. Sie liefern gleichmäßige, im allgemeinen gelbstichigbraune bis tiefbraune Farbtöne von guter Lichtechtheit. Sofern .die Farbstoffe zwei Kupferkomplexe enthalten, sind die Farbtöne im allgemeinen nach der roten Seite des Spektrums verschoben; sie zeichnen sich dann durch eine gesteigerte Lichtechtheit aus. Die neuen Farbstoffe können auch zum Färben von tierischen und zum Teil auch von pflanzlichen Fasern verwendet werden.
- Gegenüber bekannten,vergleichbaren kupferhaltigen Azofarbstoffen, die sich vom 4, 4'-Diaminodiphenyl ableiten; weisen die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe den technischen Fortschritt auf, daß sie gegen Säure unempfindlicher sind.
- In -der britischen Patentschrift 384 8oo ist eine Chromkomplexverbindung des Disazofarbstoffes 2-Arnino-z-,oxybenzol-6-sulfonsäure --> r, 3-Dioxybenzol f- 4-Nitro-r, 3-diaminobenzol beschrieben. Da die erstgenannte Diazokomponente dieses Farbstoffes unbekannt ist, handelt es sich um einen Druckfehler. Der Vergleich der Chromkomplexverbindung des Disazofarbstoffes 2-Aminoz-oxybenzol-4-sulfonsäure -> r, 3-Dioxybenzol -<- 4-Nitro-z, 3,diaminobenzol mit der entsprechenden Kupferkomplexverbindung zeigt, @daß der letztgenannte Farbstoff erheblich gelbstichi:ger und klarer als der erstgenannte Farbstoff ist. Die Kupferkomplexverbindungen zeichnen sich gegenüber den Chromkomplexverbindungen außerdem im allgemeinen durcheine größere Ausgiebigkeit aus. Beispiel i 20,3 Gewichtsteile 2-Amino-i-methoxybenzol-4-sulfonsäure werden mit Salzsäure bei o° C mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit di.azotiert. Man vereinigt das Diazotierungsgemisch mit einer Lösung von i i Gewichtsteilen, i, 3-Dioxybenzo-1 bei sodaäl'kalischer Reaktion. Zur Überführung in die komplexe Kupferverbindung wirddas Reaktionsgemisch mit 24,9 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat bei schwach essigsaurer Reaktion mehrere Stunden gekocht, und die Kupferverbind@üng wird dann nach dem Abkühlen bei saurer Reaktion ausgesalzen, abgetrennt und wieder angerührt. Man kuppelt dann bei alkalischer Reaktion mit der Diazoverbindungaus 13,8 Gewichtsteilen i-Amino-3-nitrobenzol und scheidet den Farbstoff in üblicher Weise ab: Der erhaltene kupferhaltige Diazofarbstoff färbt Leder, Wolle oder Seide in mittelbraunen Tönen.
- Bei Ersatz des i-Amino-3-nitrobenzöls durch 4-Nitro-i, 3-diaininobenzol erhält man einen Leder gelbstichigbraun färbenden kupferhaltigen Disazofarbstoff.
- Beispiel 2 Der aus 4o,6 Gewichtsteilen diazotierter 2-Amino-i-methoxybenzol-4-sulfonsäure (= 2 Mol.) und i i Gewichtsteilen 1, 3-DiOxybenzol hergestellte Disazofarbstoff wird zur Überführung in die Kupferkornplexverbindung mit einer Kupferarnmonia.klösung aus 49,8 Gewichtsteilen: kristallisiertem Kupfersulfat einige Stunden auf 70° C erhitzt. Der auf üblichem Wege abgetrennte kupferhaltige o-Oxyazofarbstoff färbt Leder, Wolle oder Sei-de in braunroten Tönen. Beispiel 3 Die Diazov erbi.ndung aus 2o,7 Gewichtste'i!len i-Amino-6-chlörbenzol-3-sulfonsäure wird bei saurer Reaktion mit i i Gewichtsteilen i, 3-Doxybenzol vereinigt, und nach vollendeter Kupplung wird der Monöazofarbstoff ausgesalzen und abgetrennt: Man rührt ihn wieder ,mit Wasser an, versetzt zur Überführung in :die komplexe Kupferverbindung mit 24,9 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat und 8o Gewichtsteilen 3oprozentiger Natronlauge und hält die Temperatur einige Stunden auf 9o bis ioo° C. Die nach dem Abkühlen sauer abgetrennte Kupferkomplexverbindung wird wieder mit Wasser angerührt und alkalisch mit :der Diazoverbindung aus 32,1 Gewichtsteilen 2-(4' Aminophenyl)-6-methylbenzothiäzolsulfonsäure gekuppelt. Der .entstandene kupferhaltige Disazofarbstoff wird in üblicher Weise abgeschieden.. Er färbt Leder öder pflanzliche Fasern in neutralen, rnittelbräunen Tönen.
- Beispiel q.
- Die Diazoverbindung aus 24,8 G.ewichtsteilen 5-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol-4-sulfonsäure wird sauer mit z i Gewichtsteilen 1, 3-Dioxybenzol gekuppelt. Der entstandene Monoazofarbstoff wird essigsauer mit a4,9 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat mehrere Stunden gekocht. Die so erhaltene Kupferkomplexverbindung wird nach dem Abscheiden sodaalkalisch mit der Diazoverbindung aus 12,7 Gewichtsteilen 1--Amino-4-chlorbenzol vereinigt, und der entstandene kupferhaltige Disazofarbstoff wird in üblicher Weise abgetrennt. Er färbt Leder, Wolle oder Seide in mittelbraunen Tönen. Beispiel 5 Die nach Beispiel i hergestellte Kupferkomplexverbindüng des Disazofarbstoffes aus 20,3 Gewichtsteilen diazotierter 2-Aminoi-methoxybenzol-4-sulfonsäure; i i Gewichtsteilen 1, 3-Dioxybenzol und 15,3 Gewichtsteilen :diazotiertem 4-Nitro-1, 3-diarninobenzol wird bei alkalischer Reaktion: zweckmäßig unter Zusatz von .etwas Natronlauge, mit der Diazoverbindung aus 0,3 Gewichtsteilen 2-Amino-i-methoxybenzol-4-sulfonsäure gekuppelt. Der in üblicher Weise abgetrennte kupferhaltige Triazofarbstoff färbt Leder in gelbstichigbraunen Tönen.
- Bei Ersatz der letztgenannten Diazoverbindung durch diazotierte 1 Amino-4-nitrobenzöl-3-sulfonsäure erhält man einen kupferhaltigen Trisazofarbstoff, der Leder oder tierische Fasern in stark gelbstiehigbräünen Tönen färbt.
- Beispiel 6 Die Diazoverbindung aus q.0;6 Gewichtsteilen (= 2 Mol.) 2 Amino-i-rnethoxybenzol-4-sulfonsäure wird sodaalkalisch finit. i i Gewichtsteilen 1, 3-Dioxybenzol gekuppelt. Der so erhaltene Diazofarbstoff wird mit der Diazoverbindung aus 13,8 Gewichtsteilen i-Amino-4-nitrobenzol sodaalkalisch vereinigt. Der entstandene Trisazofarbstoff wird in üblicher Weise abgetrennt und durch Behandeln mit einer Kupferammoniaklösung aus 4,9,8 Gewichtsteilen kristallisiertem Kupfersulfat bei 70° C in die Kupferkomplexverbindüng übergeführt und ausgesalzen. Er färbt: Leder in rotbraunen Tönen. Beispiel 7 Die nach Beispie13 hergestellte Kupferkomplexverbindung des Monoa.zofarbstoffes aus ao,7,Gewichtsteilen diazotierter i-Amino-5 2-chlorl)enzol-4-sulfonsäure und i i Gewichtsteilen 1, 3-Dioxybenzol wird in sodaalkalischer Lösung mit den Diazoverbindungen aus 22,3 Gewichtsteilen i-Aminonaphthalin-4-sulfonsäureundi3,8Gewichtsteilen i Am,ino-4.-nitrobenzol gekuppelt. Der in üblicher Weise abgetrennte kupferhaltige Tris.azofarbstoff färbt Leder in tiefen, braunen Tönen.
- Die folgende Zusammenstellung enthält einige weitere nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche kupferhaltige Polyazofarbstoffe sowie deren Farbtöne auf Leder.
Claims (1)
- PATENTAN-SPRUGH: Verfahren zur- Herstellung von komplexen Kupferverbindungen von Polyazofarbstoffen, ,dadurch gekennzeichnet, .daß man P,olyazofarbstoffe, die durch Kuppeln von r Mol. eines Monoazofärbstoffes von der allgemeinen Formel worin x für eine Hydroxyl-; Alkoxy- oder Carbonsäuregruppe oder für .ein Halogenatom, y und ein z für eine Hydroxyl-, eineAmino- oder eine substituierteAminogruppe und das andere z für ein Wasserstoffatom oder einen beliebigen Substituenten stehen, R einen Benzol- oder Naphthalinkern bedeutet und R und der BenzolkernR' noch weiterhin beliebig, jedoch nicht durch eine Aryläzogruppe; substituiert sein können, mit z Mol. oder mit 2 Mol. einer beliebigen Diazöverbindung, ausschließlich Diazoazoverbindungen, erhältlich sind, vor oder nach der letzten Kupplung durch Behandeln mit Lösungen oder Suspensionen von kupferabgebenden Mitteln in kupferhaltige o-Oxy- oder o-Carboxyäzofarl)stoffe überführt.
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Cited By (6)
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| EP0022485A1 (de) * | 1979-07-03 | 1981-01-21 | Bayer Ag | Kupfer Komplexfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Materialien |
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-
1933
- 1933-11-26 DE DEI48430D patent/DE670935C/de not_active Expired
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