DE821977C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Verbindungen der allgemeinen Formel Ri-S 02 N H-C 0-R2, worin R, und R2 Arylreste bedeuten, von denen mindestens einer eine freie Aminogruppe enthält, diazotiert und mit kupplungsfähigen Verbindungen, die gegebenenfalls mindestens einmal die Gruppe -S 02 N H-acyl enthalten, oder wenn man beliebige diazotierte aromatische Amine mit kupplungsfähigen Verbindungen, die mindestens einmal die Gruppe -S 02 N H-acyl enthalten, umsetzt.
- Diazokomponenten der gekennzeichneten Art sind z. B. i-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonbenzoylamid, i-Ami"()-4-methylbenzol-3-stilfonbenzoylamid, Benzolsulfon-(i'- oder 2'- oder 3'-aminobenzoyl)-amid, i-Niethylbenzol-2-stilfon-(i'- oder 2'- oder 3'-aminobenzoyl)-amid, i-Nfetlivll)enzo@l-4-sitlfom-(i'- oder 2'- oder 3'-aminobenzoyl)-amid, i-Chlor- oder i-Oxy-2, 6-diaminobenzol-4-stilfonbenzoylamid, i-Chlor- oder i-Oxy-2, 4-diaminobenzol-6-sulfonbenzoylamid, i-Aminobenzol-2- oder 3- oder 4-sulfon-(i'- oder 2'- oder 3'-aminobenzoyl)-amid.
- Als Azokomponenten können verwendet werden: Kresole, Resorcin, Phenylendiamin, Phenylendiaminsulfonsäure, ß-Naphthol, Naphtholsulfonsäuren, Aminonaphthoesäuren, Oxynaphthoesäuren, Diketohydrinden, Acetessigsäureanilid, Phenylpyrazolone, 8-Oxychinolin, i, 3-Dioxychinolin oder Benzoylaminonaphthole oder auch Azokomponenten, die die Gruppierung -S 02 N H-acyl enthalten, wobei die Acylgruppe sowohl aliphatischer als auch aromatischer Natur sein kann.
- Geeignete Azokomponenten der zuletzt genannten Art sind z. B. i-(2'-Oxy-3'-naphtlioylamino)-benzol-3-oder 4-sulfonbenzoylamid, 1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-benzol-3- oder 4-sulfonacetylamid, Benzolsulfon-(2'-oxy-3'-naphthoyl)-amid, i- oder 3-Methylbenzol-4-sulfon-(2'-oxy-3'-naphthoyl)-amid, 2-Oxynaphthalin-6-sulfonacetylamid, i-Acetoacetylaminobenzol-2 oder -3- oder -4-sulfonbenzoylamid, i-Acetoacetylaminobenzol-2 oder -3- oder -4-sulfonacetylamid.
- Man kann aber auch Azofarbstoffe aufbauen aus beliebigen Diazokomponenten und die Gruppierung -S 02 N H-acyl enthaltenden Azokomponenten. Auch Polyazofarbstoffe, die die genannte Gruppierung einmal oder auch mehrmals enthalten, lassen sich so herstellen.
- Steht die Gruppierung -S 02 N H-C O in o-Stellung zur Azogruppe, so erhält man durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln Farbstoffe, die Metall komplex gebunden enthalten. Derartige Farbstoffe eignen sich zum Färben von Wolle, Baumwolle, Viskosekunstseide, Zellwolle, Acetatkunstseide, Papier Leder oder von Lacken. Auch in anderer Stellung als in o-Stellung zur Azobrücke bildet die Gruppierung -S OZ N H-C O mit Metallsalzen, wie Salzen des Calciums, Bariums, Bleis oder Aluminiums, schwerlösliche Salze; derartige Salze können zur Herstellung von Farblacken Verwendung finden. Neben der Gruppierung -S 02 N H-C O, die an sich mit bestimmten Metallsalzen leicht lösliche Salze liefert, können im Farbstoffmolekül noch andere löslichmachende Gruppen, wie Carboxyl- und Sulfonsäuregruppen, enthalten sein. Farbstoffe dieser Art ziehen häufig auf Wolle sehr gut schon bei niedrigen Temperaturen, was für die Schonung der Wolle beim Färben von besonderer Bedeutung ist.
- Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel i Eine Lösung von 55 Teilen i-Aminobenzol-3-sulfOnbenzoylamid (erhalten durch Umsetzen von i-Nitrobenzol-3-sulfonamid mit Benzoylchlorid und Reduktion der Nitrogruppe in dem erhaltenen i-Nitrobenzol-3-sulfonbenzoylamid) in einem Gemisch von 5oo Teilen Wasser und 6o Teilen konzentrierter Salzsäure wird bei o bis 4° in der üblichen Weise diazotiert, und die Diazoverbindung wird dann mit einer Lösung von 28,8 Teilen ß-Naphthol in Zoo Teilen 6°/oiger Natronlauge gekuppelt. Man setzt dann eine Lösung von 15 Teilen Soda in i2o Teilen Wasser zii, so daß die Lösung neutral reagiert. Man erhält so 95 Teile eines orangeroten Farbstoffs, der sich besonders gut zur Herstellung von Farblacken eignet.
- Beispiel 2 55 Teile i-Aminobenzol-3-sulfonbenzoylamid werden, wie in Beispiel i beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 2o Teilen des Natriumsalzes der 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure in ioo Teilen Wasser gekuppelt und mit Sodalösung schwach alkalisch gestellt. Nach Beendigung der Kupplung stellt man mit wenig Salzsäure sauer und salzt den Farbstoff mit 2ooo Teilen konzentrierter Kochsalzlösung aus. Man erhält ioo Teile eines Farbstoffs, der Wolle schon bei niedriger Temperatur in orangeroten Tönen färbt.
- Beispiel 3 55 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonbenzoylamid (erhalten durch Umsetzen von i-Nitrobenzol-2-sulfonamid mit Benzoylchlorid und Reduktion der Nitrogruppe) werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Man erhält ioo Teile eines Farbstoffs, der bei niedriger Temperatur Wolle in orangefarbenen Tönen färbt. Die Färbung zeichnet sich durch eine sehr gute Wasch-und Lichtechtheit aus. Sie läßt sich in üblicher Weise nachchromieren und liefert dann ein kräftiges Rotorange von sehr guten Eigenschaften. Erhitzt man den Farbstoff bei ioo` oder bei höherer Temperatur unter Druck mit chromabgebenden Mitteln, so erhält man einen Farbstoff, der «"olle aus saurein Bade in kupferroten Tönen färbt.
- Beispiel .1 13,5 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonbenzoylamid werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit o,2 Teilen 3-Methyli-phenyl-5-pyrazolon, gelöst in einer Lösung von 4 Teilen Soda und 4 Teilen Ätznatron in 25o Teilen Wasser, gekuppelt. Man erhält 22 Teile eines gelben Pigmentes.
- Beispiel 5 Man diazotiert 13,5 Teile i-Aminobenzul-2-sulfonbenzoylamid, wie in Beispiel i beschrieben, und kuppelt die Diazoverbindung mit 16,1 Teilen 2, 4-Dioxychinolin, die in 15c;Teilcn j5° oiger Natronlauge gelöst sind. Der crhaltene äelbe Mäinentfartstoff wird unter Rühren mit ioo Teilen Kochsalz ausgesalzen und dann getrocknet. Man erhält 36 Teile Farbstoff.
- Beispiel 6 13,5 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonbenzoylamid werden wie üblich diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 9,4 Teilen ß-Oxynaphthoesäure, die in 35o Teilen etwa 4°/oiger Sodalösung gelöst sind, gekuppelt. Man erhält einen roten, wasserlöslichen Farbstoff. Beispiel 135 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonbenzoylamid werden wie üblich diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 146 Teilen i-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, die in 5oo Teilen 6°/oiger Sodalösung gelöst sind, gekuppelt. Während der Kupplung fügt man 5oo Teile Pyridin und eine Lösung von 8o Teilen Ätznatron in Zoo Teilen Wasser zu. Man erhält einen gelben, wasserlöslichen Farbstoff von sehr guten färberischen Eigenschaften. Auf Wolle gefärbt läßt er sich in der üblichen Weise nachchromieren. Der Farbstoff selbst bildet mit chromabgebenden Mitteln eine sehr echte Chromkomplexverbindung.
- Beispiel 8 Zu einer Lösung von 28,:f Teilen i-Amino-4-metliylbenzol-3-sulfon-benzoylamid (erhalten durch Nitrieren von i-Methylbenzol-2-sulfonsäurechlorid,Überführung des i-Nitro-4-methSllbenzol-3-sulfonsäurechlorids durch Behandeln mit wäßrigem Ammoniak in das entsprechende Amid, Umsetzen des Amids mit Benzoylchlorid zum Benzoylamid und Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe) in einem Gemisch aus 3oo Teilen Wasser und io Teilen 4oo/oiger Natronlauge läßt man eine Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit in ioo Teilen Wasser und dann bei o bis 4° 5o Teile konzentrierter Salzsäure fließen. Nach Beendigung der Diazotiernng gibt man die Diazolösung zu einer Lösung von 25 Teilen des Natriumsalzes der 2-Oxynaplitlialin-6-sulfonsäure und macht mit Sodalösung schwach alkalisch. Der entstandene Farbstoff wird durch Zusatz von 3oo Teilen Natriumchlorid und 2o Teilen konzentrierter Salzsäure ausgefällt. Man erhält i46 Teile eines Farbstoffs, der Wolle in lebhaften orangen Tönen färbt. Ebenfalls einen orangen Farbstoff erhält man, wenn man an Stelle von 2-Oxynaphtlialin-6-sulfönsäure mit der entsprechenden Menge 2-Oxynaphthalin, gelöst in Natronlauge, kuppelt. Beim Aussalzen erhält man 16o Teile Farbstoff. Beispiel 9 27 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonbenzoylaniid werden, wie in Beispiel i beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 26,1 Teilen des Natriumsalzes der 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsä ure, gelöst in 25o Teilen Wasser, gekuppelt. Man stellt nach der Kupplung mit Sodalösung schwach alkalisch, fällt den entstandenen Farbstoff mit Zoo Teilen Natriumchlorid und io Teilen konzentrierter Salzsäure aus und erhält einen Farbstoff, der Wolle in kirschroten Tönen färbt. Erhitzt man den Farbstoff bei ioo` oder auch bei höherer Temperatur unter Druck mit chromabgebenden Mitteln, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in blaustichig roten Tönen färbt. Beispiel 10 55 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonbenzoylamid werden, wie in Beispiel i beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit ß-Naphthol gekuppelt. Man erhält 98 Teile eines orangeroten Farbstoffs, der sich besonders zur Herstellung von Farblacken eignet. Beispiel ii 27 Teile i-Aminobenzol-3-sulfonbenzoylamid werden, wie in Beispiel 2 beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 29,1 Teilen i-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, die in i5o Teilen 6o/oiger Sodalösung gelöst sind, gekuppelt. Nach beendigter Kupplung wird der entstandene Farbstoff mit 15 Teilen konzentrierter Salzsäure ausgefällt. Man erhält 69 Teile eines Farbstoffs, der Wolle in gelben Tönen färbt.
- Beispiel 12 27 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonbenzoylamid werden in üblicher Weise diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 36,1 Teilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure, gelöst in io Teilen 4oo/oiger Natronlauge, gekuppelt. Zur Vervollständigung der Kupplung werden Zoo Teile einer 25o/oigen Natriumacetatlösung hinzugefügt. Man erhält nach dem Aussalzen mit 15o Teilen Natriumchlorid 6o Teile eines Farbstoffs, der Wolle in blaustichig roten Tönen färbt, die sich besonders durch ihre Schweißechtheit auszeichnen. Ersetzt man die i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure durch die i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure, so erhält man ebenfalls blaustichig rote Wollfarbstoffe mit gleichen Eigenschaften.
- Beispiel 13 138 Teile Benzolsulfon-(2'-aminobenzoyl)-amid (erhalten durch Umsetzen von i-Nitro-2-benzoylchlorid mit Benzolsulfonamid, Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe) werden in einer Lösung von 6o Teilen Natriumcarbonat in 5oo Teilen Wasser warm gelöst. Nach demAbkühlen setzt man ioo Teile einer 3,5o/oigen Natriumnitritlösung hinzu und läßt bei o bis 4° eine Mischung von 17o Teilen konzentrierter Salzsäure und Zoo Teilen Eis einfließen. Die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird mit 36 Teilen einer Lösung von 177 Teilen des Natriumsalzes der 2-Oxy-naphthalin-6-sulfonsäure in 15oo Teilen Wasser gekuppelt, wobei man mit Natriumcarbonatlösung schwach alkalisch stellt. Der entstandene Farbstoff wird mit 2ooo Teilen einer gesättigten Natriumchloridlösung ausgesalzen. Man erhält 368 Teile eines gut wasserlöslichen Farbstoffs, der Wolle in leuchtenden orangen Tönen färbt. Die Färbung läßt sich in üblicher Weise nachchromieren, und man erhält dann blaustichig rote Töne von sehr guten Echtheitseigenschaften.
- Erhitzt man den Farbstoff selbst unter Druck mit chromabgebenden Mitteln auf ioo° oder darüber, so erhält man einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in blaustischig roten Tönen färbt.
- Beispiel 14 69 Teile Benzolsulfon-(2'-aminobenzoyl)-amid werden, wie im Beispiel 13 beschrieben, diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 46 Teilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, gelöst in 25o Teilen Wasser und 25 Teilen 4oo/oiger Natronlauge, gekuppelt. Man erhält 12o Teile eines gelben Pigments, das sich besonders zur Herstellung von Farblacken eignet.
- Beispiel 15 Man diazotiert 138 Teile Benzolsulfon-(2')-aminobenzoyl)-amid, wie in Beispiel13 beschrieben, und kuppelt die Diazoverbindung mit 146 Teilen 1-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, die in einem Gemisch aus 8oo Teilen Wasser und 6o Teilen 4oo/oiger Natronlauge gelöst sind. Während der Kupplung fügt man 48o Teile einer 6o/oigen Natriumcarbonatlösung zu. Man erhält 35o Teile eines gelben, wasserlöslichen Farbstoffs von sehr guten färberischen Eigenschaften. Die Färbung auf Wolle läßt sich in der üblichen Weise nachchromieren. Der Farbstoff selbst gibt mit chromabgebenden Mitteln eine sehr echte Chromkomplexverbindung.
- Beispiel 16 6,3 Teile i-Amino-4-chlorbenzol werden in üblicher Weise diazotiert, und die Diazoverbindung wird mit 13,2 Teilen 2-Öxynaphthalin-6-sulfonacetylamid (erhalten durch Umsetzen von 2-Oxynaphthalin-6-sulfonamid mit Essigsätireanhydrid zum 2-Acetoxynaphthalin-6-sulfonacetylamid, Verseifen der 2-Acetoxygruppe durch Behandeln mit Ammoniumcarbonat), gelöst in einem Gemisch aus 3oo Teilen Wasser und 4o Teilen Natriumbicarbonat, gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung versetzt man mit 15 Teilen konzentrierter Salzsäure, saugt den ausgeschiedenen Farbstoff ab, wäscht ihn neutral und trocknet ihn. Man erhält 17 Teile eines orangeroten Farbstoffs, der Wolle aus neutralem Bade in orangeroten Tönen färbt.
- Beispiel 17 7,6 Teile i-Anino-2-nitro-4-methylbenzol werden in üblicher Weise diazotiert, und die Diazoverbindung wird, wie in Beispiel 16 beschrieben, mit 13,2 Teilen 2-Oxynaphthalin-6-sulfonacetylamid gekuppelt. Man erhält 2o Teile eines gut egalisierenden Farbstoffs, der Wolle aus neutralem Bade in hellroten Tönen färbt. Beispiel 18 27 Teile i-Aminobenzol-2-sulfonbenzoylamid werden, wie üblich, diazotiert, und die Diazoverbindung wird, wie in Beispiel 16 beschrieben, mit 26,5 Teilen 2-Oxynaphthalin-6-sulfonacetylamid gekuppelt. Man erhält 84 Teile eines orangeroten Farbstoffs.
- Beispiel i9 8,2 Teile 1-Oxy-2-amino-5-nitrobenzol werden, wie üblich, diazotiert, und die Diazoverbindung wird, wie in Beispiel 16 beschrieben, mit 13,2 Teilen 2-Oxynaphthalin-6-sulfonacetylamid gekuppelt. Man erhält 12 Teile eines Farbstoffs, der, in Gegenwart von chromabgebenden Mitteln auf Wolle gefärbt, dunkelgraublaue Töne liefert. Wird dagegen der Farbstoff erst mit chromabgebenden Mitteln behandelt und dann auf Wolle aus saurem Bade gefärbt, so erhält man dunkelblaue Färbungen.
- Ersetzt man i-Oxy-2-amino-5-nitrobenzol durch io Teile 1-Oxy-2-amino-4, 6-dinitrobenzol, so erhält man einen Farbstoff, der, in Gegenwart von chromabgebenden Mitteln auf Wolle gefärbt, rotstichig blaue Töne liefert. Wird dagegen der Farbstoff erst mit chromabgebenden Mitteln behandelt und dann auf Wolle aus saurem Bade gefärbt, so erhält man rotstichig graue Töne.
- Mit 1-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol an Stelle von 1-Oxy-2-amino-5-nitrobenzol erhält man einen Farbstoff, der Wolle in Gegenwart von chromabgebenden Mitteln in dunklen violetten Tönen färbt. Wird der Farbstoff dagegen erst mit chromabgebenden Mitteln behandelt und dann auf Wolle aus saurem Bade gefärbt, so erhält man rotstichig braune Töne. Mit i-Oxy-2-amino-4-nitro-6-chlorbenzol erhält man einen Farbstoff, der in Gegenwart von chromabgebenden Mitteln Wolle in rotsfichig braunen Tönen färbt. Behandelt man ihn erst mit chromabgebenden Mitteln und färbt dann Wolle aus saurem Bade, so erhält man grauviolette Färbungen.
- Mit i-Oxy-2-amino-4-clilor-5-nitrobenzol erhält man in gleicher Weise einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in Gegenwart von chromabgebenden Mitteln in graustichig blauen Tönen färbt. Seine gesondert hergestellte Cliromkomplexverbindung färbt dagegen Wolle aus saurem Bade in blauen Tönen.
- Beispiel 2o .
- Eine Lösung von 14,6 Teilen r-Aminobenzol-3-sulfon-(3'-aminobenzoyl)-amid (erhalten durch Umsetzen von i-Nitrobenzol-3-sulfonamid mit i-Nitro-3-benzoylchlorid und Reduktion der Nitrogruppen zu Aminogruppen) in einem Gemisch aus Zoo Teilen Wasser und 3o Teilen konzentrierter Salzsäure wird mit ioo Teilen einer 6,9°/oigen Natriumnitritlösung versetzt und die entstandene Tetrazoniumverbindung mit 14,4 Teilen i3-Naphthol, die in einem Gemisch aus Zoo Teilen Wasser und 13 Teilen 6°,.'oiger Natronlauge gelöst sind, gekuppelt. Während der Kupplung macht man mit Natriumcarbonatlösung schwach alkalisch. Man erhält nach der Aufarbeitung 35 Teile eines orangeroten Pigments.
- Beispiel 21 14,6 Teile i-Aminobenzol-3-sulfon-(3'-aminobenzoyl)-amid werden, wie in Beispiel 2o beschrieben, tetrazotiert, und die Tetrazoverbindung wird mit 32,8 Teilen des Natriumsalzes der 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure gekuppelt. Man stellt mit Natriumcarbonatlösung schwach alkalisch und salzt den Farbstoff mit 5oo Teilen gesättigter Natriumchloridlösung aus. Man erhält 79 Teile eines Farbstoffs, der Wolle in leuchtend orangeroten Tönen färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen, der allgemeinen Formel Rl-S02-NH-CO-R2, worin R1 und R2 Arylreste bedeuten, von denen mindestens einer eine freie Aminogruppe enthält, diazotiert und mit kupplungsfähigen Verbindungen die gegebenenfalls mindestens einmal die Gruppe - S 02 - N H - acyl enthalten, oder dall man beliebige diazotierte aromatische Amine mit kupplungsfähigen Verbindungen, die mindestens einmal die Gruppe - S OZ - NH - acyl enthalten, umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB4A DE821977C (de) | 1949-10-02 | 1949-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB4A DE821977C (de) | 1949-10-02 | 1949-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE821977C true DE821977C (de) | 1951-11-22 |
Family
ID=6951646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB4A Expired DE821977C (de) | 1949-10-02 | 1949-10-02 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE821977C (de) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE892809C (de) * | 1951-07-14 | 1953-10-12 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| DE1001437B (de) * | 1953-01-28 | 1957-01-24 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |
| DE1002099B (de) * | 1953-12-28 | 1957-02-07 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen |
| DE1005664B (de) * | 1954-04-21 | 1957-04-04 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von komplexen Schwermetallverbindungen von Azofarbstoffen |
| DE964974C (de) * | 1955-08-20 | 1957-05-29 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Mono- und Disazofarbstoffen |
| DE1020137B (de) * | 1955-12-09 | 1957-11-28 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
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| DE1087302B (de) * | 1958-05-06 | 1960-08-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen |
| DE1115384B (de) * | 1957-05-31 | 1961-10-19 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexfarbstoffen |
| DE1291430B (de) * | 1956-12-14 | 1969-03-27 | Ugine Kuhlmann | Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen |
| US5731422A (en) * | 1991-09-05 | 1998-03-24 | Clariant Finance (Bvi) Limited | 2:1 Aluminum complexes of monoazo compounds |
| JP2010510242A (ja) * | 2006-11-16 | 2010-04-02 | アラーガン、インコーポレイテッド | キナーゼ阻害剤としてのスルホキシミン |
-
1949
- 1949-10-02 DE DEB4A patent/DE821977C/de not_active Expired
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