DE892809C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE892809C
DE892809C DEB15851A DEB0015851A DE892809C DE 892809 C DE892809 C DE 892809C DE B15851 A DEB15851 A DE B15851A DE B0015851 A DEB0015851 A DE B0015851A DE 892809 C DE892809 C DE 892809C
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DE
Germany
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dyes
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azo dyes
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acylated
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DEB15851A
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English (en)
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Hans Dr Krzikalla
Tim Dr Toepel
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/124—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with monocarboxylic acids, carbamic esters or halides, mono- isocyanates, or haloformic acid esters

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von .Azofarbstoffen Es wurde gefunden"daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man Monooxyazofarbstoffe, die mindestens eine unsubstituierte Sulfonamidgruppe (-S 02N H2) enthalten, mit solchen aliphatischen oder aromatischen Acylierungsmitteln behandelt, die keine wasserlöslich machenden Gruppen tragen, und auf die erhaltenen acylierten Farbstoffe gewünschtenfalls in Substanz oder auf der Faser metallabgebende Mittel einwirken läßt.
  • Während die Ausgangsfarbstoffe, die nur nichtacylierte Sulfonamidgruppen enthalten, meistens in Wasser und Alkalien schwer bis unlöslich sind und .deshalb ,zum Färben von Textilien nur eine beschränkte Verwendung finden können, sind ihre N-Acylderivate in Form ihrer Ammonium- oder Alkalisalze leicht in Wasser löslich, so daß Wolle oder andere Fasern von wollartigem Charakter aus neutralem oder schwachsaurem Bad schon bei Temperaturen unter 1000 gefärbt werden können. Auch in Nitrocelluloselacken sind die Farbstoffe gut löslich.
  • Mit Schwermetallsalzen bilden sie im allgemeinen schwerlösliche Salze, so daß sie auch zur Herstellung von Lackfarbstoffen Verwendung finden können.
  • Steht die acylierte Sulfonamidgruppe in Nullstellung zur Azogruppe, so erhält man durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln Farbstoffe, die Metalle komplex gebunden enthalten. Derartige Farbstoffe eignen sich zum Färben von. Wolle, Baumwolle, Fasern aus regenerierter Cellulose, Acetatkunstseide, Papier, Leder oder von Lacken. Man kann d ie Farbstoffe auch zuerst auf die Faser auffärben und die Färbungen dann mit metallabgebenden Mittel behandeln und erhält dann sehr echte Färbungen. Auch auf mit Metallsalzen vorgebeizten Fasern erhält man Färbungen von sehr guten Echeheiten.
  • Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsbeile.
  • Beispiel i Ein Gemisch aus 6o Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem i-Aminobenzol-4-sulfonamid und 2-Oxynaphthalin und 4oo Teilen Essigsäureanhydrid wird nach Zugabe von kleinen Mengen konzentrierter Schwefelsäure i Stunde lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Aufarbeiten erhält man 35 Teile des acetylierten Monoazofarbstoffes, der Wolle aus schwachsaurem Bad in orangeroten Tönen färbt. Er eignet sich auch besonders gut zur Herstellung von Farblacken.
  • Aus dem Monoazofarbstoff aus diazotiertem i-Amino-6-mefhyl-benzol-3-sulfonamid und 2-Oxynaphthalin erhält man durch Erhitzten mit Essigsäureanhydri-d ebenfalls einen orangeroten Monoazofarbstoff. Dieser liefert mit Bariumsalzen einen leuchtendroten Bariumlack.
  • Beispiel 2 Ein Gemisch aus io Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem i-Aminobenzol-4-sulfonamid und 2-Oxynaphthalin und 5o Teilen Propionsäureanhydrid wird nach Zugabe von kleinen Mengen konzentrierter Schwefelsäure i Stunde lang zum Sieden erhitzt. Der erhaltene Propionylsulfonamidfarbstoff färbt Wolle aus schwachsaurem Bad in orangeroten Tönen.
  • Beispiel 3 Ein Gemisch aus io Teilen .des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem i-Aminobenzol-4-sulfOnamid und i-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-(5) und 5o Teilen Essigsäureanhydrid wird nach Zugabe von kleinen Mengen konzentrierter Schwefelsäure i Stunde lang zum Sieden erhitzt. Der nach dem üblichen Aufarbeiten erhaltene acylierte Monoazofarbstoff färbt Wolle aus schwachsaurem Bad in gelben Tönen. Ereignet sich auch zur Herstellung von Farblacken. So ist beispielsweise seine Bariumverbindung ein wasserunlösliches Pigment.
  • Wird die Acylierung an Stelle mit Essigsäureanhydrid mit Propion.säureanhydrid durchgeführt, so erhält man ebenfalls einen- gelben Farbstoff mit gleichen Eigenschaften.
  • Ebenfalls einen Wolle gelbfärbenden Farbstoff erhält man durch Behandlung der Monoazofarbstoffe aus d iazotiertem i-Ami.nobenzol-3-sulfonami.d bzw. diazotiertemi-Amino-6-methylbenzo1-3-sulfOnamid und i-Phenyl-3-methyl-pyrazolon,(5) mit Essgsäureanhydrid.
  • Beispiel4 Ein Gemisch aus io Teilen des Monoazofarbstoffes .aus diazotiertem i-Amino-4-chlorbenzol und 2-Oxynaphthalin-6-sulfonami.d, 6o Teilen Essi@gsäureanhydrid und kleinen Mengen konzentrierter Schwefelsäure wird 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Der nach dem üblichen Aufarbeiten erhaltene acylierte Monoazofarbstoff färbt Wolle aus schwachsaurem Bad -in orangeroten Tönen.
  • Beispiel 5 Ein Gemisch aus 652 Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem t-Aminobenzol-3-sulfOnamid -und 2-Oxynaphthalin, iooo Teilen Trichlorbenzol und 36o Teilen Benzoylchlorid wird 5 Stunden unter Rühren auf 15o bis 16o° erhitzt. Nach dem Erkalten und Absaugen erhält man 55o Teile des benzoylierten Monoazofarbstoffes, der Wolle in. orangeroten Tönen färbt.
  • Beispiel 6 Ein Gemisch aus 163 Teilen des Monoazofarbstoffes aus diazotiertem i-Aminob@enzol-4-sulfonami:d und 2-Oxynaphthalin, i5o Teilen Trichlorbenzol :und 84 Teilen Benzoylchlorid wird 3 Stunden unter Rühren auf 13o° erhitzt. Nach dem üblichen Aufarbeiten erhält man 16o Teile des benvoylierten Monoazofarbstoffes, -der Wolle in orangeroten Tönen- färbt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, die. acylierte Sulfonami.dgruppen enthalten, dadurch gekennzeichnet, .daß man Monooxy.azofarbstoffe, die mindestens eine ursubstituierte Sulfonamidgruppe enthalten, mit solchen aliphati.schen oder aromatischen Acylierungsmitteln behandelt, die keine wasserlöslich machenden Gruppen tragen, und auf die erhaltenen acylierten Farbstoffe gewünschtenfalls in Substanz oder auf .der Faser metallabgebende Mittel einwirken läßt. Angezogene Druckschriften: FränzösischePatentschriften Nr.890 049, 913877, 941336, 488 792, 964 552, 940 852, 914 64o, 914 598, 815 575, 488 792; deutsche Patentschrift Nr. 82i 977.
DEB15851A 1951-07-14 1951-07-14 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE892809C (de)

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