DE953103C - Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen MonoazofarbstoffenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle chromhaltige Monoazofarbstoffe erhält, wenn man kernsulfonsäuregruppenfreie o, ö -Dioxy- oder o-Oxyö -carboxyazofarbstoffe, welche die Gruppe -S02-CH2-CH.-OS03H ein- oder zweimal enthalten, durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln, ausgenommen Chromkomplexverbindungen von aromatischen o-Oxycarbonsäuren, in ihre komplexen Chromverbindungen überführt und diese mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. Bei dieser Behandlung, die zweckmäßig mit stärkeren Alkalien, z. B. Natronlauge, Kalilauge oder Soda durchgeführt wird, wird die ß-Oxyäthylsulfon-schwefelsäureestergruppe in die Vinylsulfongruppe verwandelt.' Die Chromierung kann in neutralem, schwach saurem oder schwach alkalischem Medium durchgeführt werden. Durch die Anwesenheit der ß-Oxyäthylsulfon,schwefelsäuneestergruppe iim Farbstoffmolekül sind die Farbstoffe in Form ihrer Alkalisalze gut wasserlöslich und daher in den meisten Fällen leicht chromierbar. Als chromabgebende Mittel können Salze des dreiwertigen Chroms, z. B. Chromalaun, Chromsulfat, Chromchlorid, Cliromfluorid, Chromacetat, Chromformiat, Chromoxalat oder Gemische solcher Chromierungsmittel verwendet werden.
- Bei, den fertigen chromhaltigen Farbstoffen beträgt das Verhältnis von Farbstoffmolekül zu Chromatom 2 : i bis i : i, vorzugsweise 2 : i.
- Die bei dem vorliegenden Verfahren zur Anwendung kommenden Ausgangsfarbstoffe ?:önnen nach den Verfahren der Patente 938 143, 938 144 und 938 145 erhalten werden.
- Die neuen Farbstoffe sind in Wasser löslich und hervorragend geeignet zum Färben von Wolle und Polyamidfasern. Infolge ihres gutenZiehvermögens aus neutralem oder schwach saurem Bad sind sie den bekannten, im Kern Sulfoons,äuregruppen enthaltenden Chromkomplexfarbstoffen überlegen, die aus stark saurem Bad gefärbt werden müssen, wobei das Fasermaterial leidet. Die mit den Chromkomplexverbindungen erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Naßechtheiten aus, da sich beim Färben sowohl das Chromatom als auch die Vinylsulfongruppe mit dem Wollkeratin verbindet.
- Gegenüber den aus der französischen Patentschrift 971803 bekannten, durch eine Methylsulfongruppe substituierten chromhaltigen Monoazofarbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Potting- -und saure Walkechtheit aus. Beispiel s 11 Gewichtsteile 2-Amino-l-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) werden bei 3o bis 35° in 32,5 Gewichtsteile go%ige Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Dann gibt man auf Zoo Gewichtsteile Eis und versetzt die schwefelsaure Lösung mit 45,7 Gewichtsteilen Natronlauge von 4o° Be bei ö bis 5°. Nun wird mit I2,2 Gewichtsteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei O 'bis 5° diazotiert, anschließend das Überschüssige Natriumnitrit mit Amidosulfonsäure zerstört und die Diazolösung mit Natriumbicarbonat deltaneutral gestellt. Ferner werden 8,7 Gewichtsteile z-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in '5,7 Gewichtsteilen Natronlauge von 4o° B6 und 21,3 Gewichtsteilen Wasser gelöst. DieseLösung wird mit27,2 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat und 8o Gewichtsteilen Wasser versetzt und mit der Diazolösung bei 1o bis 2o° vereinigt. Man rührt nach, bis die Kupplung beendet ist. Dann wird auf 6o bis 8o° erwärmt und eine wäßrige Lösung von 3o Gewichtsteilen Chromalaun, 54,4 Gewichtsteilen Natriumacetat und 16o Gewichtsteilen Wasser hinzugegeben. Anschließend wird auf Siedetemperatur erhitzt und 3 Stunden bei schwachem Sieden gehalten. Nach beendeter Chromierung wird auf 3o° abgekühlt, der chromhaltige Farbstoff aus der Lösung mit Natronlauge ausgefällt, abgesaugt, von anorganischen Chromverbindungen befreit und getrocknet. Er stellt ein braunrotes Pulve dar, das in Wasser gut löslich ist und Wolle und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in orangeroten Tönen von sehr guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit färbt. ' An Stelle von Chromalaun können auch Chromsulfat, Chromfluorid oder Chromchlorid verwendet werden. Beispiel e z 1 Gewichtsteile 2-Amino-l-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) werden bei 3o bis 35° in 32,5 Gewichtsteile goo/oige Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Dann gibt man auf Zoo Gewichtsteile Eis und versetzt die schwefelsaure Lösung mit 45,7 Gewichtsteilen Natronlauge von 4o° Be bei o bis 5°. Nun wird mit 12,2 Gewichtsteilen 5 n-Natriumnitritlösung bei o bis 5° diazotiert, anschließend das überschüssige Natriumnitrit mit Amidosulfonsäure zerstört und die Diazolösung mit Natriumbicarbonat deltaneutral gestellt. Ferner werden 10,4 Gewichtsteile 1-(3'-Chlorpenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in 5,7 Gewichtsteilen Natronlauge von 4o° Be und 21,3 Gewichtsteilen Wasser gelöst. Diese Lösung wird mit 27,2 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat und 8o Gewichtsteilen Wasser versetzt und mit der Diazölösung bei 1o bis 2o° vereinigt. Das Reaktionsgemisch wird nachgerührt, bis die Kupplung beendet ist. Dann wird auf 6o bis 8o° erwärmt und eine wäßrigeLösung von 13,6 Gewichtsteilen Chromacetat und 13,6 Gewichtsteilen kiristallisiertem Natriumacetat zugegeben. Anschließend wird auf Siedetemperatur erhitzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird heiß abgesaugt, auf 30° gekühlt und der erhaltene chromhaltige Farbstoff wie im Beispiel 1 isoliert. Er zeigt die gleichen. Eigenschaften wie der des Beispiels 1.
- An Stelle von Chromacetat kann auch Chromformiat verwendet werden. Beispiel 3 2,2 Gewichtsteile a-Amino-l-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) werden bei 3o bis 35° in 6,6 Gewichtsteile go%ige Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Dann gibt man auf looo Gewichtsteile Eiswasser, setzt 4,2 Gewichtsteile Schlämmkreide hinzu und saugt ab. Die schwefelsaure Lösung wird bei obis5° mit 2,37Gewichtisteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert und die Diazolösung mit Sodalösung kongoneutral gestellt. Ferner werden 2,11 Gewichtsteile 1-Acetylamino-7-oxynaphthalin (98%ig) in Zoo Gewichtsteilen Wasser und 1,25 Gewichtsteilen 33%iger Natronlauge gelöst, mit 1,4 Gewichtsteilen Soda und 1o Gewichtsteilen Koehsalz versetzt und anschließend mit derDiazolösung vereinigt. Man gibt noch 2o Gewichtsteile Kochsalz hinzu und verrührt, bis die Kupplung beendet ist. 8,37 Gewichtsteile des so erhaltenen Farbstoffes mit einem Gehalt von 63,4% werden mit Zoo Gewichtsteilen Wasser verrührt, dann werden 5 Gewichtsteile Chromalaun und eine Lösung von 1o,8 Gewichtsteilen Natriumacetat in so Gewichtsteilen Wasser hinzugesetzt, das Ganze wird auf Siedetemperatur erhitzt und bei dieser Temperatur so lange gehalten, bis die Chromierung beendet ist. Anschließend wird mit Natronlauge phenolphthaleinalkalisch gestellt. Der Farbstoff wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet.
- Die erhaltene Chromkomplexverbindung des Farbstoffs stellt ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in Wasser beim Erwärmen mit dunkelblauer Farbe löst. Sie färbt Wolle und Polyamidfasern in grauen Tönen von sehr guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lichtechtheit.
- Beispiel 137 Gewichtsteile 1-Aminobenzol-2-carbonsäure werden wie üblich diazotiert und mit 282 Gewichtsteilen 1-(4'-ß-Oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Das entstandene Produkt wird mit Kochsalz völlig abgeschieden und abfiltriert. Der getrocknete Farbstoff wird dann in 27oo Gewichtsteile Schwefelsäure (g6o/oig) bei -2o° eingetragen und nach erfolgter Lösung durch Aufgießen auf Eis ausgefällt, abgesaugt und mitKochsalzlösung neutral gewaschen-. 26,6 Gewichtsteile des so erhaltenen looo/oigen Farbstoffs werden in 3oo Gewichtsteilen Wasser gelöst und bei go bis 95° mit einer Lösung von 25Gewichtsteilen Chromalaun in Zoo Gewichtsteilen 2 n-Natriumacetatlösung versetzt. Die Chromierung ist nach kurzer Zeit beendet. Aus der klaren Lösung wird die Chromkomplexverbindung des Farbstoffs mit Natronlauge ausgefällt, um die Umwandlung der ß=Oxäthylsul,fon-schwefelsäureestergruppe in die Vinylsulfangrupp,e zu bewirken, abgesaugt, von anorganischen Chromverbindungen befreit und getrocknet. Er stellt ein gelbbraunes Pulver dar, das in Wasser gut löslich ist und Wolle und Polyamidfasern aus neutralem oder schwach saurem Bad in gelben Tönen von sehr guten Naßechtheiten und sehr guter Lichtechtheit färbt.
- Beispiel s 26,4 Gewichtsteile 2-Amino-l-oxybenzol-4-(ß-oxyäthylsulfon) werden bei 3o bis 35° in 78 Gewichtsteile goo/oige Schwefelsäure eingetragen und bis zur vollständigen Lösung verrührt. Dann gibt man auf 5oo Gewichtsteile Eiswasser und stumpft die Schwefelsäure mit 1q.5,2 Gewichtsteilen Natronlauge (33o/oig) bei o bis 5° ab. Anschließend wird mit 20,7 Gewichtsteilen Natriumnitritlösung (4oo/o-ig) bei o bis 5° diazotiert und die Diazolösung mit Natriumbikarbonat deltaneutral gestellt. Nun werden 28,6 Gewichtsteile 1-Carbäthoxyamino-7-oxynaphthalin (g7o/oig) in 12oo Gewichtsteilen Wasser und 15,6 Gewichtsteilen Natronlauge (33o/oig) gelöst, und die Diazolösung wird bei 15 bis 2o° zu dieser Kupplungslösung gegeben. Nachdem die Kupplung beendet ist, wird auf 6o bis 8o° erwärmt und eine Lösung aus 7o Gewichtsteilen Chromalaun und 4o Gewichtsteilen 2 n-Natriumacetatlösung zugesetzt und bei 95 bis 97° so lange verrührt, bis die Chromierung beendet ist. Anschließend wird der chromhaltige Farbstoff mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und mit Kochsalzlösung ausgewaschen.
- 119,3 Gewichtsteile (looo/oig) des so erhaltenen chromhaltigen Farbstoffs werden in Wasser gelöst und mit 55 Gewichtsteilen 2n-Natronlauge versetzt. Sobald die phenolphthaleinalkalische Reaktion verschwunden ist, salzt man mit Kochsalz aus und saugt den Farbstoff ab. Der erhaltene chromhaltige Farbstoff stellt ein dunkelblaues. Pulver dar, das sich in Wasser beim Erwärmen mit dunkelblauer Farbe löst und Wolle sowie Polyamidfasern in grauen Tönen von sehr guten Naßechtheiten und guter bis sehr guter Lic +echtheit färbt.
- Die folgende Zusammenstellung enthält eire Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Azofarbstoffen sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Chromkomplexverbindungen, die ebenfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:
Farbton der mit Alkali Farbstoff nachbehandelten Chromkomplexverbindung auf Wolle S02-CH2-CH2-OS03H N = N-CC-CH3 N02 HOB @N N Scharlachrot OH S02- CH2-CH2-OS03H @N =N Violett OH HO Farbton der mit Alkali Farbstoff nachbehandelten Chromkomplexverbindung auf Wolle S02-C1,2-CH.-OS03H S02-CH,- CH,- OS03H N=N Violett NOI HO OH S02-CH2- CH2- OSO3H Grau <Z>- N=N N02 HO OH
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man kernsulfonsäuregruppenfreie o, o'-Dioxy-oder o-Oxy-o =carboxyazofarbstoffe, welche die Gruppe -S02-CH2-CH2-OS02H ein- oder zweimal enthalten, durch Behandeln mit chromabgebenden Mitteln, ausgenommen Chromkomplexverbindungen von aromatischen o-Oxycarbonsäuren, in ihre komplexen Chromverbindungen überführt und diese mit alkalisch wirkenden Mitteln behandelt. In Betracht gezogene Druckschriften: Französische Patentschrift Nr. 971 803.
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| DEF15228A DE953103C (de) | 1954-07-17 | 1954-07-17 | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Monoazofarbstoffen |
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