DE925121C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe

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DE925121C
DE925121C DEF8390A DEF0008390A DE925121C DE 925121 C DE925121 C DE 925121C DE F8390 A DEF8390 A DE F8390A DE F0008390 A DEF0008390 A DE F0008390A DE 925121 C DE925121 C DE 925121C
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DE
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pyrazolone
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methyl
azo dyes
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DEF8390A
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Otto Dr Hensel
Johannes Dr Heyna
Werner Dr Schnorrenberg
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4
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    • C07D231/38—Nitrogen atoms
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe der Pyrazolon- und Pyrazolreihe erhält, wenn man i-Arylpyrazolone und -pyrazole, die im Arylrest die Gruppe -S02-CH = C H2 oder - S 02-C H2-C H2-X enthalten, worin X Chlor oder die Gruppe -O S 03H bedeutet, mit beliebigen Diazoverbindungen kuppelt.
  • Die erhaltenen neuen Farbstoffe ergeben, vor allem aus neutralem oder schwach alkalischem Bade, auf verschiedenen Fasermaterialien, wie Wolle, Polyamidfasern, Baumwolle, Viskose, Acetatkunstseide und anderen, Färbungen, die sich durch sehr gute Naßechtheiten und zum Teil gute bis sehr gute Lichtechtheit auszeichnen. Sofern die Farbstoffe metalllcomp.lexbildende Gruppen im Molekül enthaften, sind sie besonders für das Einbadchromierverfahren ausgezeichnet geeignet.
  • Gegenüber den aus der deutschen Patentschrift Bai 976 bekannten, durch Kuppeln von di@azotierten, durch eine Sulfonsäureamidgruppe substituierten o-Aminobenzolcarbonsäuren mit i-Arylpyrazolonen, die im A.rylrest eine Sulfonsäuremethylamid- bzw. -diäthylamidgruppe enthalten, erhältlichen Azofarbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe :analoger Zusammensetzung durch eine bessere Waschechtheit, alkalische Walkechtheit und zum Teil auch durch ein besseres Ziehvermögen aus.
  • Die für :die Herstellung der Farbstoffe verwendeten Arylpyrazolone bzw. -pyr.azole können z. B. aus :den entsprechenden ß-oxyäthyl,sulfongruppenhaltigen Aminen nach bekannten Verfahren durch Umisetzung der entsprechenden Hydrazine mit Acetess.igester oder Diketn bzw. D.iacetonitril erhalten werden. Die Überführung der ß-Oxyäthyl.-sulfonyl-arylpyrazolone oder -pyrazole in die entsprechenden Verbindungen mit der Gruppe -S 02 C H= C H2 oder -S O2-C H2 C H2 worin X Chlor oder die Gruppe -O S'03 H bedeutet, kann beispielsweise .nach den Verfahren der französischen Patentschriften 901 3o6, gor 167 oder goi igg erfolgen.
  • Beispiel i 137 Gewichtsteile i-Ami,nabenzol-2-carbonsäure werden wie üblich diazotiert und mit 282 Gewichtsteilen i-(4 -ß-OxyäthyIsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyr.azolon in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird mit Kochsalz völlig abgeschieden und abfiltriert. Der getrocknete Farbstoff wird dann in 2700 Gewichtsteile Schwefelsäure (96"/oig) bei 2o° eingetragen und nach erfolgter Lösung durch Aufgießen auf Eis ausgefällt. Er wird abgesaugt und mit Kochsalzlösung neutral ;gewaschen. DerFarbstoff hat .die folgendeZ:usammensetzumg: Er stellt ein gelbes Pulver dar, das in warmem Wasser gut löslich ist und Wolle sowie Polyani-dfasern aus neutralem Bad oder einem Am.moniumsulfat-G1au#bersalz-B.ad ,sehr ausgiebig in grünstichiggelben Tönen färbt. Der Farbstoff läßt sich auch ausgezeichnet nach dem Metachromverfahren färben und ergibt ein Gelb von sehr guten Echtheiten.
  • Beispiel 2 i28 Gewichtsteile i-Amin.o-2-chlorbenzol wenden wie üblich diazotiert und mit 312 Gewichtsteilen i-(2'-Methoxy-5'-ß-oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in Gegenwart von überschüssiger :V.atriumearbonatlös-ung gekuppelt. Der Farbstoff wird wie im Beispiel i aufgearbeitet und verestert. Er färbt Wolle in klaren gelben Tönen. von: sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 93 Gewichtsteile Anilin werden wie üblich diazotiert und mit 316 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-ß-oxyäthylsulfonylphenyl) -3-methyl - 5-pyrazolon in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonat-Lösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie im Beispiel i aufgearbeitet. Er färbt Wolle in grünstichiggelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel q.
  • 93 Gewichtsteile Anilin werden: wie üblich diazotiert und mit 3¢o Gewichtsteilen 1-(q.'-ß-Oxyäthyls,ulfonylphenyl)-3-,ca.rbäthoxy-5-pyrazolo n in Gegenwart von überschüssiger Natriumcarbonatlösung ;gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie im Beispiel i aufgearbeitet. Er färbt Wolle in klaren gelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 5 30o Gewichtsteile i,Amino-2-oxy-3, 5-dinitrobenzol (67o/oig) werden wie üblich diazotiert und mit 282 Gewichtsteilen i-(q.'-ß-Oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in Gegenwart Überschüssiger Natriumcarbonatlösung vereinigt. Der entstandene Farbstoff wird wie im Beispiel i aufgearbeitet. Er zieht auf Wolle sehr gut nach dem Metachromverfahren auf und liefert organgerote Töne von sehr guten Echtheitn. Beispiel 6 173 Gewichtsteilo i-Aminoben:zo-l-2-sulfonsäure werden wie üblich diazotiert .und mit 282 Gewichtsteilen i-(q.'-ß-Oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolan in Gegenwart überschüssiger Natriumcarbonatlösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff wird wie im Beispiel i verestert und die Lösung des Esters mit Natronlauge in der Käute schwach phenolphthaleinalkalisch gestellt. Nach dem Ansäuern wird der entstandene Farbstoff abgesaugt. Er färbt Wolle in g.rünstichiggelben Tönen von sehr guten Echtheitsefgenschaften. Der Farbstoff hat die folgende Zusammensetzung: Beispiel ? 137 Gewichtsteile i-Aminobenzol!-2-carbonsäure werden wie üblich dnazotiert und mit 281 Gewichtsteilen i-(q.'-ß-Oxyäthylsulfonylphenyl) -3 -methyl-5-,aminopyrazol in essigsaurer Lösung gekuppelt. Der abgeschiedene Farbstoff wird getrocknet und wie im Beispiel i verestert und aufgearbeitet. Er färbt Wolle in grünstichiggelben Tönen von sehr guten Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff hat die folgende Zusammensetzung: Beispiel 8 282 Gewichtsteile i-(4'-ß-Oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon werden in 75o Gewichtsteilen Schwefelsäure (94°/oig) bei 2o° gelöst, auf io ooo Gewichtsteile Eiswasser gegeben, und die Lösung wird mit Natriumacetat auf PH 4 abgestumpft. Mit dieser Lösung wird die Diazolösung aus 137 Gewichtsteilen i - Aminobenzol-2-carbonsäure vereinigt. Der entstandene Farbstoff wird abgesaugt und mit Kochsalzlösung neutral gewaschen. Er ist identisch mit dem nach. Beispiel i erhältlichen Farbstoff.
  • Beispiel 9 264 Gewichtsteile i - W- Vinyl-s.ulfonylphenyl) -3-methyl-5-pyrazolon, erhältlich .durch Behandeln des Schwefelsäureesters von i-(4'-ß-Oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon mit Alkalien nach dem Verfahren der französischen Patentschrift goi 167, werden in 5ooo Gewichtsteilen Wasser mit 4o Gewichtsteilen Natriumhydroxyd kalt gelöst. Die Lösung wird mit io6Gewichtsteilen Natriumcarbonat versetzt und .bei o bis 5° mit einer Diazolös,u.ng aus 173 Gewichtsteilen i-Aminobenzol-2-sulfonsäure gekuppelt. Der entstandene Farbstoff ist identisch mit dem nach Beispiel 6 erhältlichen Farbstoff.
  • Beispiel io io Gewichtsteile des Diazoniu.msalzes des Schwefelsäureesters von i-Methoxy-2-amiuobenzol-4-(ß-oxYätliylsulfOn), 95,5o/oig, werden mit 12 Gewichtsteilen des Kaliumsalzes des Schwefelsäureesters von i-(4'-ß-Oxyäthyl:s,ulfonylphenyl) -3-methyl-5-pyrazoIon in Methanol bei Gegenwart von wasserfreiem Kaliumacetat gekuppelt. Der Farbstoff wird nach beendeter Kupplung abgesaugt und getrocknet. Er färbt Wolle und Polyamidfaser in klaren gelben Tönen von sehr guten NaBechtheiten und sehr guter Lichtechtheit.
  • Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegendem Verfahren verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen Azofarb,stoffe, die gleichfalls gute Echtheitseigenschaften besitzen:
    Diazokomponente Azokomponente I Farbton
    r. i-Aminobenzol-2-sulfonsäure . . . . . . . . . . . . . 1-(2'-Chlor-6'-methyl-4'-vinylsulfonyl- gelb
    phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
    2. i-Amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure ...... i-(2'-Methoxy-5'-vinylsulfonylphenyl)- -
    3-methyl-5-pyrazolon
    3. i-Aminobenzol-4-sulfonsäure ............ 1-(3'-Vinylsulfonylphenyl)-3-methyl- -
    5-pyrazolon
    4. i-Amino-4-chlor-6-trifluormethylbenzol ... Schwefelsäureester von i-(2'-Methyl- -
    4'-ß-oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-
    5-pyrazolon
    5. 4, 4'-Diaminotriphenylmethan . . ... . ... . . Schwefelsäureester von 1-(2', 5'-Dichlor- -
    4'- ß-oxyäthylsulfonylphenyl)-3-methyl-
    5-pyrazolon

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man i-A,rylpyrazolone oder -pyrazole, die im Arylrest die Gruppe -S02-CH=CH2 oder -S 0,>-c H2 -C H2-X enthalten, worin X Chlor oder die Gruppe -O S O3 H bedeutet, mit beliebigen Diazoverbindu;nigen kuppelst. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 821 976; schweizerische Patentschrift Nr. 234 034.
DEF8390A 1952-02-20 1952-02-20 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Pyrazolon- und Pyrazolreihe Expired DE925121C (de)

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