DE659841C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen

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DE659841C
DE659841C DEC50984D DEC0050984D DE659841C DE 659841 C DE659841 C DE 659841C DE C50984 D DEC50984 D DE C50984D DE C0050984 D DEC0050984 D DE C0050984D DE 659841 C DE659841 C DE 659841C
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oxyazo
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man o-Oxyazofarbstoffe von großer technischer Bedeutung erhält, wenn man Diazooxyde von der allgemeinen Formel worin X1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-, Arvl- oder Arallcylrest und Y. einen durch eine Sulfonsäuregruppe substituierten Arylrest bedeuten, mit y-Oxynaphtllalin kuppelt und die erhaltenen o-Oxyazofarbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
  • Die Eigenschaften der neuen metallhaltigen Farbstoffe hängen sowohl von ihrer Zusammensetzung als auch von dem zur Metalleinführung angewendeten Verfahren ab. So entstehen aus demselben Farbstoff, der z. B. einerseits nach dem aus der französischen Patentschrift 17 5i3, Zusatz zu 451 503, Beispiel i, bekannten Verfahren und andererseits nach einem, der aus den französischen Patentschriften 700 003 oder 700 005 bekannten Verfahren chromiert worden ist, zwei chromhaltige Farbstoffe von sehr verschiedenen Eigenschaften.
  • Je nach Wahl der verwendeten Metalloxyde kann man hinsichtlich des Farbtones, der Echtheitseigenschaften oder der Affinität zu den verschiedenen Textilfasern verschiedene Wirkungen erzielen.
  • Die mit den neuen Farbstoffen hergestellten Färbungen und Drucke zeichnen sich ganz allgemein durch ihre große Lichtbeständigkeit aus.
  • Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen chromhaltigen o-Oxyazofarbstofte zeichnen sich vor dem bekannten chromhaltigen o-Oxyazofarbstoff aus diazotierter 6-Nitro-a-amino- i-oxybenzol-4-sulfonsiiui-e und 2-Oxynaphthalin durch ihre bessere Licht-, Wasch-, Potting- und Walkechtheit sowie durch ihre bessere Affinität zur natürlichen Seide aus.
  • Den bekannten chromhaltigen o-Oxvazofarbstoff aus diazotiertem 6-Nitro-a-aminoi-oxybenzol-4.-sulfonsäurephenylamid und i-Ox3-naphthalin-4-sulfonsäure übertreffen sie in der Walkechtheit. Beispiel Man rührt 45,3 kg 6-Nitro-2-aminoz - iithoxybenzol - 4- sulfonsäurenaphthylamid<; 4@-sulfonsäure in 3oo 1 Wasser von 30 :-an, setzt 3o kg Salzsäure von i9° Be zu, ii-tt die Temperatur auf 30° C und gießt inne V' halb i Stunde eine Lösung hinzu, die i kg Natriumnitrit in 251 kaltem Wasser gelöst enthält. Man erhält unmittelbar eine Lösung des Diazooxydes; Diazotierung und Verseifung finden gleichzeitig statt.
  • Diese Diazolösung wird im Laufe von i Stunde in eine Lösung gegossen, die i 5 kg 2-Oxynaphthalin, 141,z,-, Natronlauge von 35° Be und 24 kg wasserfreies Natriumcarbonat enthält. Der Rauminhalt wird auf 5001 und die Temperatur auf ! io°C eingestellt.
  • Der entstandene o-Oxyazofarbstoff fällt in goldkäferfarbenen Kristallen aus. Er wird abfiltriert und getrocknet. Der neue Farbstoff färbt tierische Fasern aus saurem Bade braunviolett. Durch Nachbehandeln der Färbung mit Kupfersulfat wird ein lichtechtes, reines Violett erhalten.
  • Man erhitzt 6o,8 kg des so erhaltenen o-Oxyazofarbstoffes unter Rückffußkühlung mit 28 kg kristallisiertem Natriumacetat, 5o kg Chromalaun und 5oo 1 Wasser, bis der ganze Farbstoff in Form seiner Chromverbindung in Lösung gegangen ist. Man setzt dann i 5o kg Natriumchlorid zu, filtriert den ausgeschiedenen chromhaltigen Farbstoff ab und trocknet ihn. Nach dem Verreiben stellt der neue Farbstoff ein rennschwarzes; in Wasser leicht lösliches Pulver dar. Er färbt Wolle,- Leder oder andere tierische Fasern in schwarzen Tönen von hervorragender Echt->, it.
  • ". ex chromhaltige o-Oxyazofarbstoff aus otierter 6-1\Titro-2-amino-r-methoxy-01- 4 - sulfonsäurephenylamid -4'- sulfon-. äure und 2-Oxynaphthali_n besitzt ganz ähnliche Eigenschaften.
  • Die bei dem vorliegenden Verfahren angewendeten Diazokomponenten können nach dem aus der Patentschrift 61o 235 bekannten Verfahren. hergestellt werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazooxyde von der allgemeinen Formel worin X1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkyl-. Aryl- oder Aralkylrest und X= einen durch eine Sulfonsäuregruppe substituierten Arylrest bedeuten, mit 2-Oxynaphthalin kuppelt und die erhaltenen o-Oxyazofarbstoffe gegebenenfalls mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
DEC50984D 1934-02-06 1934-02-06 Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Expired DE659841C (de)

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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE934905C (de) * 1951-12-21 1955-11-10 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer metallhaltiger Azofarbstoffe
DE938143C (de) * 1952-06-26 1956-01-26 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen
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DE1044313B (de) * 1954-07-14 1958-11-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von metallisierbaren Azofarbstoffen
DE1126541B (de) * 1958-01-31 1962-03-29 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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