DE938145C - Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle chromierbare Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen, die eine S 0.-C H2-C H2-0 S 03 H-Gruppe und in o-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe eine Oxy- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit in o-Stellung zu einer Oxygruppe kuppelnden Azokomponenten 'vereinigt, wobei die Komponenten keine Kernsulfonsäuregruppe enthalten.
• Die neuen Farbstoffe eignen sich durch ihr gutes Ziehvermögen ganz besonders für Einbadchromierungsverfahren (Metachromverfahren). Ihr Ziehvermögen übertrifft -wesentlich das der entsprechenden sulfonsäuregruppenhaltigen Farbstoffe. Außerdem besitzen die mit den neuen Farbstoffen erhaltenen Färbungen bessere Naßechtheiten.
• Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 659 841 bekannten Azofarbstoff aus dem Diazoxyd der 6-Nitro-2-amino-i-methoxybenzol-4-sulfonsäurephenylamid-4'-sulfonsäure und 2-Oxynaphthalin zeichnen sich die verfahrensgemäß erhältlichen Azofarbstoffe analoger Zusammensetzung durch ein erheblich besseres Ziehvermögen sowie deutlich bessere alkalische Walkechtheit und Pottingechtheit aus. Beispiel i ' 217 Gewichtsteile 2-Amino-i-oxybenzol-4-(ß-axäthylsulfon) werden in 66o Gewichtsteilen goo/oiger Schwefelsäure bei 30 bis 35° gelöst. Die Lösung wird in ioooo Gewichtsteile Eiswasser gegeben und mit 5oo Gewichtsteilen Kreide versetzt. Man saugt vom Calciumsulfat ab und läßt in. das Filtrat langsam.2io Gewichtsteile 5n-Natriumnitritlösung bei o bis 5° einfließen. Anschließend wird mit Natriumbikarbonat neutralisiert. Ferner werden 207 Gewichtsteile i-Acetylamino-7-oxynaphth3,lin in io ooo Gewichtsteilen Wasser unter Zusatz von 92 Gewichtsteilen 45o/oiger Natronlauge gelöst. Die Lösung wird filtriert und mit 14o Gewichtsteilen kalziniertem Natriumcarbonat und iooo Gewichtsteilen Kochsalz versetzt. 'In _ diese Lösung des i-Acetylamino-7-oxynaphthalins läßt man die obige Diazolösung bei o bis 5° innerhalb von 2 Stunden einlaufen. Dann werden noch 2ooo Genvichtsteile Kochsalz hinzugegeben, und das Gemisch wird bis zur Beendigung der Kupplung verrührt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, mit Kochsalzlösung neutral, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein blauschwarzes Pulver dar, das Wolle nach dem Metachromverfahren in grauen Tönen von sehr guten Naßechtheiten und vorzüglicher Lichtechtheit färbt. Auch durch Nachchramierung erhält man auf Wolle `ein Grau von den gleichen guten Echtheitseigenschaften.
• Beispiel 2 i 10, 5 Gewichtsteile 2-Amino- i-oxybenzol-4- (ß-oxäthylsulfön) (98o/oig) werden in 325 Gewichtsteile goo/oige Schwefelsäure eingetragen und bei 35° bis zur vollständigen Lösung verrührt. Dann wird auf 3ooo Gewichtsteile Eiswasser gegeben, mit 216o Gewichtsteilen 2n-Natronlauge und anschließend mit 1o5 Gewichtsteilen 5n-Natriumnitritlösung bei o bis 5° versetzt. Die Diazolösüng fließt in eine Lösung aus 87 Gewichtsteilen i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon, 27o Gewichtsteilen :2n-Natronlauge und 25o Gewichtsteilen Natriumbikarbonat bei ö bis io° ein. Nach beendeter Kupplung wird mit Kochsalz versetzt, der erhaltene Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein orangerotes Pulver dar, das Wolle nach dem Metachromverfahren in orangeroten Tönen von sehr guten Echtheiten färbt.
• Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung er-hältlichen Azofarbstoffen sowie die Farbtöne der daraus nach dem Metachromverfahren erhaltenen Färbungen, die ebenfalls gute bis sehr gute Echtheiten. besitzen:

  Farbton der

  Diazokomponente Azdkomponente Metachrom-

  - färbung auf

  Wolle

  i-Amino-2-oxy- i-Carbäthoxy- grau

  benzol-5-(ß-ox- amino-7-oxy-

  äthylsulfon- naphthalin

  schwefelsäure-

  ester)

  i-Amino-2-oxy- 2-Oxynaphthalin violett

  benzol-5-(ß-ox-

  äthylsulfon-

  schwefelsäure-

  ester)'

  i-Amino-2-oxy- . .i-Acetylamino- schwarz

  3-nitrobenzol- 7-oxynaphthalin

  5-(ß-oxäthyl-

  sulfonschwefel-

  säureester)

  i-Amino-2-oxy- i-(2', 3'-Oxynaph- violett

  benzol-5-(ß-ox- thoylamino)-

  äthylsulfon- 2-methoxybenzol

  schwefelsäure-

  ester)

  i-Amino-2-oxy- 4-Oxy-i-methyl- braun

  3-nitrobenzol- benzol

  5-(ß-oxäthyl-

  sulfonschwefel-

  säureester)

  i-Amino-2-oxy- 2-Oxynaphthalin schwarz

  3-nitrobenzol-

  5-(ß-oxäthyl-

  sulfonschwefel-

  säureester)

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen, die eine 5 02-C H 2-C H2-O.S 03 H-Gruppe und in o-S tellung zur diazotierbaren Aminogruppe eine Oxy- oder Carbonsäuregruppe enthalten, mit in o-Stellung zu einer Oxygruppe kuppelnden Azokomponenten vereinigt, wobei die Komponenten keine Kernsulfonsäuregruppe enthalten. Angezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 659 841.