DE812809C

DE812809C - Verfahren zur Herstellung von sauren Disazofarbstoffen

Info

Publication number: DE812809C
Application number: DEP34003A
Authority: DE
Inventors: Franz Dr Frisch
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1948-02-17
Filing date: 1949-02-13
Publication date: 1951-09-06

Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu neuen, wertvollen sauren Disazofarbstoffen gelangt, wenn man diazotierte Aminoazofarbstoffe der allgemeinen Zusammensetzung

SO,H

N-N-7--# NH

2

x y 1 Z Alkyl

N \SO, - Aryl

worin X einen 0 - Aryl-, 0 - Aralkyl-,

N #I/Alkyl N < Aralkyl

SO, - Aryl S 0, - Aryl

/Aryl zAralkyl

- SO, N,\ Alkyl SO,N- Cyclohexyl -rest

oder einen Alkylrest mit mindestens fünf Kohlenstoffatomen und'Y ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder ein Halogenatom bedeuten, in' saurer Lösung mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder deren N-Alkyl- oder N-Arylderivaten kuppelt.

Die als Ausgangsprodukte des Verfahrens dienenden Monoazofarbstoffe werden zweckmäßig so hergestellt, das man ein Amin der Formel worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, diazotiert, die Diazoverbindung mit einer i-Amino-3-arylsulfoylaminobenzol-6-sulfonsäure kuppelt und das Kupplungsqrodukt mit alkylierenden Mitteln behandelt. Das so erhältliche Alkylierunsgprodukt ergibt nach Diazotierung und Kupplung mit 2-Arnino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure bzw. deren N-Alkyl- oder N-Arylderivaten einen der neuen Farbstoffe, die Wolle und Seide in violetten, blauen und schwarzen Tönen von guten Echtheifseigenschaften färben.
Gegenüber den vergleichbaren bekannten Farbstoffen, welche in der Patentschrift 695 401 beschrieben sind, besitzen die neuen Farbstoffe den Vorzug besserer Walkechtheit, besseres Ziehvermögen aus neutralem Bad und in einigen Fällen auch bessere Abendfarte.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile.
Beispiel i 22,2Teile 2-Amin0-4-chlor-i, i'-diphenyläther werden diazotiert, und die Diazolösung wird mit der natriumcarbonatalkalischen Lösung von 34,2 Teilen i-Amino-3- (4'-methyl),-phenylsulfoylaininobenzol-6-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Aminoazöfarbstoff abgetrennt, in Wasser mittels 8o Teilen 30o/oiger Natronlauge gelöst und bei gewöhnlicher Temperatur mit 2o Teilen Dimethylsulfat behandelt, bis der ausschließlich in der substituierten Aminogruppe methylierte Farbstoff ausgeschieden ist; er wird in Wasser angerührt und bei etwa 5' mit 7 Teilen Natriumnitrat und 35 Teilen konzEntricricr Salzsäure diazotiert, die Diazoverbindung abfiltriert und Mit 24 Teilen 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in essigsaurem Mittel vereinigt. Der ausgeschiedene Disazofarbstoff wird abfiltriert und ist nach dem Trocknen ein blaues Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Wolle und Seide aus neutralem oder schwachsaurem Bad in blauen Tönen von guter Schwefel-, Wa!k- und Lichtechtheit färbt.
Beispiel 2 16,3 Teile i-Amin0-4-tertiäramybenzol werden diazotiert, und die Diazolösung wird mit der natriumcarbonatalkalischen L8surig von 34,2 Teilen i-Amind-3- (4'-methyl) -phenylsulfoylaminobenzol-6-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Aminoazofarbs.toff abgetrennt und wie im Beispiel i mit Dimethylsulfat methyliert, weiterdiazotiert und die abfilfrierte Diazoazoverbindung mit 25,3 Teilen 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure in essigsaurem Mittel vereinigt. Der ausgeschiedene Disazofarbstoff bildet abfiltriert und getrocknet ein blaues Pulver, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst und Wolle und Seide aus neutralem oder schwach saurem Bad in blauen Tönen von guter Schwefel-, Walk- und Lichtechtheit färbt.
Beispiel 3 18,5 Teile 4-Amino-i, i'-diphenyläther werden diazotiert, und die Diazolösung wird mit einer natriumcarbonatalkalischen Lösung von 32,8 Teilen i-Amino-3-phenylsulfoylaminobenzol-6-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Aminoazofarbstoff abgetrennt, in Wasser mittels 8o Teilen 30%iger Natronlauge gelöst und bei gewöhnlicher Temperatur Mit 22 Teilen Diaethylsulfat aethyliert, bis der ausschließlich in der Phenylsulfoylaminogruppe aethylierte Farbstoff ausgeschieden ist. Der abgetrennte Farbstoff wird in Wasser mit 7 Teilen Natriumnitrit und 35 Teilen konzentrierter Salzsäure diazotiert, die Diazoazoverbindung abfiltriert und mit 32,5 Teilen 2-(2'-Methylphenylamino)-8-oxynaphthaa-6-sulfonsäure in saurem Mittel vereinigt. Der D:sazofarbstoff wird ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet; er löst sich in Wasser mit blauer Farbe und färbt Wolle und Seide aus neutralem oder schwach saurem Bad in blumigen schwarzen Tönen von guter Schwefel- und Walkechtheit und sehr guter Lichtechtheit.

Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren nach vorlie-endem Verfahren erhältlichen Disazofarbstoffen.

Aminoazofarbstoff Azokomponente Färbung

auf Wolle

0 CH2 SO,H 2-Amino- blau

1 1 8-oxynaphthalin-

N N N H2 6-sulfonsäure

cl N-CH,

S 02 -/# z- C H3

2. S 02 - C Ha S O#, H 2-Amino- rotstichig

8-oxynaphthalin- blau

6-sulfonsäure

N -,'-\-N-= N--1 #-NH2

/CH,

C H2 N \

So,- C H,

\-,Z

Aminoazofarbstoff Azokoinponente Färbung

auf Wolle

3. C H, Cl so 3 IH 2-Amino- grünstichig

8-oxynaphthalin- blau

N -N = N-\ ' -N H, 6-sulfonsäure

C H,

S 0,-,'\ C H3 N

s 02 C H3

4- SO3H 2-Amino- rotstichig

- 1 8-oxynaphthalin- blau

C H, N N N H. 6-sulfonsäure

s02 C H.,

s 02 CH3

C, H" - N

5. ci SO,H 2-Amino- giänstichig

8-oxynaphthalin- blau

N N N H2 6-sulfonsäure

C H

s 0.> N

\ S 02 C H3

N -Cl 2

6. S 0, H 2-Amino- blau

i \ 8-oxynaphthalin-

N N N H2 6-sulfonsäure

c H

so, N So,- 0-CH3

H N - C H2-

7. Cl SO,11 2-Amino- blau

N N N H2 6-sulfonsäure

0 N-CH,

S 02 C H3

Z c H

CH2 C H.

i

C H2 C H2

"CH2

8. C5 H" (tertiär) SO3H 2-Amino- blau

8-oxynaphthalin-

-N N-1 \-N H 6-sulfonsäure

--Z 2

0 N -C H,

C H2 so, C H3

Aniinoazofarbstoff Azokomponente Färbung

auf Wolle

g. Cl SO3H 2-Amino- blau

8-oxynaphthalin-

N - N NH2 6-sulfonsäure

0 C,H, - N - SO2 CH,

Io. ci SO,11 2-Amino- blau

1 8-oxynaphthalin-

/-'-N - N

D NH2 6-sulfonsäure

_C

0 C H, - N - S 02

SO3H 2-Amino- blauviolett

8-oxynaphthalin-

N=N N I-1,# 6-sulfonsäure

0 CH - N - SO CH3

CH' 3

12. SO3H 2-Amino- blau

8-oxynaphthalin-

-N#N NI-12 6-sulfonsäure

SO2 CH3-N-SO2-'z CH3

C,115 N

13- S03H 2-Amino- blau

1 8-oxynaphthalin-

N=N--1 '\-NH2 6-sulfonsäure

0-

SO, CH.-N-s02-./-\-CH,

CH3-

H/

14- S03H 2-Amino- blau

8 -oxynaphthalin-

N - N N H2 6-sulfonsäure

- \ Z

SO CH -CH

2 3 -N - S 02 3

Färbung

Aminoazofarbstoff Azokomponente auf Wolle

15. ci s 0, H 2-Amino- grünstichig

8-oxynaphthalin- blau

N = N NH, 6-sulfonsäure

SO, CH,-N-SO,- C H,

C2 H.-1 - N -

16. SO,H 2-Amino- violett

8-oxynaphthalin-

"##-N-N-#' \-NH 6-sulfonsäure

2

(tertiär)

CH,-N-So,-"/ "I-CH#

17- SO'H 2-Amino- blau

8-oxynaphthalin-

N - S02 N N N H2 6-sulfonsäure

C, H-

C H, CH,-N-S0,- CH3

18. ci SO,H 2-Amino- blau

8-oxynaphthalin-

\-N=N--7--#-NH2 6-sulfonsäure

0 CH, - N - SO,

CH3

19. SO,H 2-Amino- blau

8-oxynaphthalin-

N#N-z N H2 6-sulfonsäure

CH,-N-SO, -<-> ci

20. S.O,H 2-Amino- rotstichig

8-oxynaphthalin- blau

C H, -N = N N H 6-sulfonsäure

2

s02 CH,-N-SO2-< \-CH,

"Hl"-N-CI

21. SO,H 2-(4'-Methyl- grünstichig

phenylamino)- schwarz

--0-11"' "-N=N-1" \-NH 8-oxynaphthalin-

2 6-sulfonsäure

CH,-N-S0,--., C H3

Aminoazofarbstoff Azokomponente Färbung

auf Wolle

22. SO,H 2-(4'-Methyl- schwarz

1 phenylamino)-

C H, - N=N \-NH2 8-oxynaphthalin-

Y--l' SO C H#, 6-sulfonsäure

SO, CH3-N- 2

C2H5 - N

23. SO,H 2-(2', 4', 6'-Trimethyl- rotstichig

phenylamino)- schwarz

8-oxynaphthalin-

--\-O-<- -N=N--<#7\-NH,

6-sulfonsäure

CH3-N-S02--/ '-CH3

1-/

Das zum Aufbau des im Beispiel 7 der Tabelle verwendeten Aminoazofarbstoffs benutzte i-Amino-5-chlOr-2-(4'-cyclohexylphenoxy)-benzol kann z. B. durch Kondensation von 4-Cyclohexyl-i-oxybenzol mit i-NitrO-2, 5-dichlorbenzol und nachträgliche Reduktion der so gewonnenen Verbindung hergestellt werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung'von sauren Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Aminoazofarbstoffe der allgemeinen Zusammensetzung SO,H N - N \-NH2 x y Alkyl N / SO,-Aryl

worin X einen 0 - Aryl-, 0 - Aralkyl-, #7A1kyl /Aralkyl N ' N\, \SO,-Aryl SO, - Aryl -so NI "Aryl -SO,N/ #Aralkyl 2 \Alkyl \ Cyclohexyl -rest

oder,einen Alkylrest mit mindestens fünf Kohlenstoffatomen und Y ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest oder ein Halogenatom bedeuten, in saurer Lösung mit 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, oder deren N-Alkyl- oder N-Arylderivaten kuppelt.