DE877350C - Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen

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DE877350C
DE877350C DEP26766D DEP0026766D DE877350C DE 877350 C DE877350 C DE 877350C DE P26766 D DEP26766 D DE P26766D DE P0026766 D DEP0026766 D DE P0026766D DE 877350 C DE877350 C DE 877350C
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copper
oxynaphthalene
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azo dyes
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DEP26766D
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English (en)
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Walter Dr Wehrli
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0072—Preparations with anionic dyes or reactive dyes
    • C09B67/0073—Preparations of acid or reactive dyes in liquid form
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    • D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes

Description

  • Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß wertvolle kupferhaltige Azofarbstoffe hergestellt werden können, indem man i Mol eines tetrazotierten 4, 4'-Diamino-3, 3'-dialkoxydiphenyls in beliebiger Reihenfolge mit i Mol i-Oxynaphthalin-3, 6, 8-trisulfonsäure und i Mol einer Verbindung von der allgemeinen Formel wobei R, H oder - N = N-Aryl und R. H, Alkyl, Aryl oder Acyl bedeuten, kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe mit kupferabgebenden Mitteln behandelt.
  • Die neuen kupferhaltigen Farbstoffe färben Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lebhaften blauen Tönen von sehr guter Licht-, Wasch- und Wasserechtheit. Sie besitzen ein vorzügliches Ziehvermögen.
  • In den folgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile. Beispiel i 24,4 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden wie üblich tetrazotiert und die Tetrazoverbindung wird unter Eiskühlung mit 45 Teilen i-oxynaphthalin -3, 6, 8-trisulfonsaurem Natrium in Gegenwart von Soda gekuppelt. Nach erfolgter Bildung der Zwischenverbindung wird eine Lösung von 33,7 Teilen 2-phenylarnino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaurem Natrium zugefügt und bis zur Beendigung der Farbstoffbildung gerührt. Dann wird der entstandene Disazofarbstoff ausgesalzen und filtriert. Er löst sich in Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe. Er färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lebhaften blauen Tönen, die durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in der Lichtechtheit stark verbessert werden.
  • Der Disazofarbstoff wird in 9,ooo Teilen Wasser unter Zusatz von 2o Teilen Soda gelöst. Bei 8o bis go° werden unter Rühren allmählich 5oo Teile einer Kupferoxydammoniaklösung zugefügt, enthaltend 5o Teile kristallisiertes Kupfersulfat und 85 Teile konzentrierte wässerige Ammoniaklösung. Es wird 5 Stunden bei 8o bis 9o° gerührt und darauf in i Stunde zum Kochen erhitzt. Dann wird 15 Stunden unter RückfluB gekocht. Die entstandene Kupferkomplexverbindung wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Sie löst sich in Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe. Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose färbt sie in lebhaftblauen Tönen von sehr guter Licht-, Wasch-und Wasserechtheit.
  • Bei der Überführung des metallfreien Disazofarbstoffes in die komplexe Kupferverbindung können die oben angegebenen Bedingungen in weiten Grenzen abgeändert werden.
  • Werden im obigen Beispiel an Stelle von 33,7 Teilen 2-phenylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaurem Natrium 35,1 Teile 2-[4'-methylphenylamido]-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaures Natrium oder 36,7 Teile 2-[4'-methoxyphenylamino]-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaures Natrium verwendet und die erhaltenen Disazofarbstoffe wie angegeben in die Kupferkomplexverbindungen übergeführt, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften.
  • Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 24,4 Teilen 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl 27,2 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-diäthoxydiphenyl, so erhält man einen Farbstoff mit gleichen Eigenschaften. Beispiel 2 24,4 Teile 4, 4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl werden wie üblich tetrazotiert und die Tetrazoverbindung wird unter Eiskühlung mit 45 Teilen i-oxynaphthalin-3, 6, 8-trisulfonsaurem Natrium in Gegenwart von Soda gekuppelt. Nach erfolgter Bildung der Zwischenverbindung wird eine Lösung von 36,5 Teilen 2-benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaurem Natrium zugefügt und. bis zur Beendigung der Farbstoffbildung gerührt. Dann wird der entstandene Disazofasbstoff ausgesalzen und filtriert. Der Disazöfarbstoff wird in 2ooo Teilen Wasser unter Zusatz von 2o Teilen Soda gelöst. Bei 8o bis go° werden unter Rühren allmählich 5oo Teile einer Kupferoxydammoniaklösung zugefügt, enthaltend 5o Teile kristallisiertes Kupfersulfat und 85 Teile konzentrierte wässerige Ammoniaklösung. Es wird 5 Stunden bei 8o bis go° gerührt und darauf in i Stunde zum Kochen erhitzt. Dann wird 15 Stunden unter Rückfluß gekocht. Die entstandene Kupferkomplexverbindung wird ausgesalzen, filtriert . und getrocknet. Sie löst sich in Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe. Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose färbt sie in rotstichigblauen Tönen von sehr guter Licht-, Wasch- und Wasserechtheit. Beispiel 3 24,4 Teile 4, 4'-Diamino-3, 3'-dimethoxydiphenyl werden wie üblich tetrazotiert und die Tetrazoverbindung wird unter Eiskühlung mit 45 Teilen i-oxynaphthalin-3, 6, 8-trisulfonsatirem Natrium in Gegenwart von Soda gekuppelt. Nach erfolgter Bildung der Zwischenverbindung wird eine Lösung von 36,5 Teilen i-phenylazo-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaurem Natrium zugefügt und bis zur Beendigung der Farbstoffbildung gerührt. Dann wird der entstandene Disazofarbstoff ausgesalzen und filtriert. Dieser wird dann in 2ooo Teilen Wasser unter Zusatz von 2o Teilen Soda gelöst. Bei 8o bis go° werden unter Rühren allmählich 5oo Teile einer Kupferoxydammoniaklösung zugefügt, enthaltend 5o Teile kristallisiertes Kupfersulfat und 85 Teile konzentrierte wässerige Ammoniaklösung. Es wird 5 Stunden bei 8o bis go° gerührt und darauf in i Stunde zum Kochen erhitzt. Dann wird 15 Stunden unter RückfluB gekocht. Die entstandene Kupferkomplexverbindung wird ausgesalzen, filtriert und getrocknet. Sie löst sich in Wasser mit blauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichigblauer Farbe. Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose färbt sie in lebhaftblauen Tönen von sehr guter Licht-, Wasch- und Wasserechtheit.
  • Verwendet man in diesem Beispiel an Stelle von 36,5 Teilen i-phenylazo-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaurem Natrium 37,9 Teile i-p-tolylazo-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaures Natrium oder 39,5 Teile i-[4'-Methoxyphenyl-(i')-azo]-2-amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsaures Natrium, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
  • Wird bei der Überführung in die Kupferkomplexverbindung ein Überschuß von Kupferoxydammoniaklösung verwendet, so wird gleichzeitig die in ortho-Stellung zur Aminogruppe befindliche Azogruppe zum Triazol oxydiert. Dadurch wird die Lichtechtheit des Farbstoffes noch verbessert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRIJCH: Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man i Mol eines tetrazotierten 4, 4'-Diamino-3, 3-'dialkoxydiphenyls in beliebiger Reihenfolge mit i Mol i-Oxynaphthahn-3, 6, 8-trisulfonsäure und i Mol einer Verbindung von der allgemeinen Formel wobei R, H oder - N = N-Aryl und R2 H, Alkyl, Aryl oder Acyl bedeuten, kuppelt und die erhaltenen Farbstoffe mit kupferabgebenden Mitteln behandelt. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschriften Nr. 1 889 732, 584 98I-
DEP26766D 1948-12-24 1948-12-24 Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen Expired DE877350C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE946829C (de) * 1953-03-12 1956-08-09 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen
DE1012405B (de) * 1955-03-18 1957-07-18 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe
DE1092584B (de) * 1958-06-25 1960-11-10 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US584981A (en) * 1897-06-22 Melchior boniger
US1889732A (en) * 1930-03-11 1932-11-29 Gen Aniline Works Inc Copper containing disazodyestuffs

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