DE628961C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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- DE628961C DE628961C DEI52503D DEI0052503D DE628961C DE 628961 C DE628961 C DE 628961C DE I52503 D DEI52503 D DE I52503D DE I0052503 D DEI0052503 D DE I0052503D DE 628961 C DE628961 C DE 628961C
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Gegenstand des Patents 625 85o ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen, die zum Färben von Acetatseide, Wolle und Leder geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, daß mang, 6-Dichlor-bzw. 2, 6-Dibrom- oder 2-Chlor-6-brom-q.-nitro-i-aminobenzol mit Oxäthvlamino- bzw. N - Alkyloxäthyl - aminobenzolschwefelsäureestern, die in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln, vereinigt.
- Erfindungsgemäß werden Azofarbstoffe von gleichen Eigenschaften durch Kuppeln gleicher Diazoverbindungen mit Oxypropyl-bzw. N-Alkyloxypropylaminobenzolschwefelsäureestern, die in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln, hergestellt.
- Die neuen Farbstoffe können auch durch Behandeln der wasserunlöslichen Azofarbstoffe aus diazotiertem 2, 6-Dichlor- bzw. 2, 6-Dibrom- oder 2-Chlor-6-brom-q.-nitro-iaminobenzol und Oxypropylamino- oder N-Alkyl-ß-oxypropyl-aminobenzolen, die in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln, mit sulfonierenden Mitteln hergestellt werden.
- Die neuen Farbstoffe besitzen eine ausgezeichnete Affinität für Acetatseide, welche sie aus saurem, neutralem oder alkalischem Bade in orangebraunen bis rotbraunen Tönen färben, die gute Echtheitseigenschaften und eine gute Ätzbarkeit aufweisen. Sie sind weiterhin in hohem Maße zum Drucken von Acetatseide geeignet. Weiterhin sind sie zum Färben von Wolle, Naturseide, zinnerschwerter Seide und Leder in rotbraunen Tönen verwendbar.
- Die neuen braunen Farbstoffe sind den aus der britischen Patentschrift 237 739 bekannten analogen Farbstoffen in der Lichtechtheit überlegen.
- In dem folgenden Beispiel sind einigeAusführungsformen der Erfindung angegeben, worauf dieselbe jedoch nicht beschränkt ist und worin die Teile Gewichtsteile sind.
- Beispiel Ein Gemisch aus 69 Teilen Natriumnitrit und 148o Teilen 3oprozentiger Schwefelsäure wird so lange verrührt, bis kein Rückstand mehr vorhanden ist. Alsdann werden 227,7 Teile 2, 6-Dichlor-4-nitro-i=aminobenzol (1o °/o Überschuß der Theorie) innerhalb von 2 Stunden unter Rühren hinzugegeben. Erforderlichenfalls wird kurze Zeit weitergerührt, bis kein fester Rückstand mehr verbleibt. Die entstandene Flüssigkeit wird dann in 4ooo Teile Eis und fooo Teile Wasser unter gutem Umrühren eingegossen. ',Nach 12stündigem Rühren wird das diazotierte 2, 6-Dichlor-4-nitro-i-aminobenzol von dem nicht diazotierten Amin abfiltriert und langsam zu einer gekühlten Lösung von 259 Teilen des Schwefelsäureesters des N-Äthyl-yn-oxypropylaminobenzols und 4o Teilen Natriumhydroxyd in 4ooo Teilen Wasser gegeben. Von Zeit zu Zeit setzt man Eis zu, um die Temperatur der -Flüssigkeit zwischen o bis 5° C zu halten. Außerdem wird nach und nach 4oprozentige Natronlauge in solcher-Menge zugesetzt; daß während der Kupplung höchstens leicht saure Reaktion gegenüber Congöpapier oder leicht alkalische Reaktion gegenüber Curcumapapier eintritt. Nach beendeter Kupplung wird die Farbstofl?süspen-, _ sion durch Zusatz von Natriumhydroxyd alkalisch gemacht. Der Farbstoff wird dann .ab- _ filtriert, mit 5prozentiger Natriumchloridlösung gewaschen und als Paste oder, in geeigneter Weise getrocknet, als Pulver aufbewahrt. Er ist in Wässer löslich und färbt Acetatseide aus einem neutralen Bade, das 3 °/o Natriumchlorid enthält; in -örangebraunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften und guter Ätzbarkeit.
- Der Farbstoff kann. auch zur Herstellung von orangebraunen Drucken auf Acetätseide verwendet werden.
- Wolle, Naturseide und zinnerschwerte Seide werden aus saurem Bade ebenso wie -Leder in orangebraunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften gefärbt: - . Wenn -an Stelle von 277,7 Teilen. 2, 6-Di--chlor-4-nitro-z=aniinobenzol .325;6 Teile - 2, 6-Dibrom-4-nitro-i-aminobenzol oder 277,7 Teile 2-Chlor-6-brom-4-nitro-i-aminobenzol angewandt werden, so entstehen Farbstoffe von ähnlichen färberischen Eigenschaften.
- Etwas gelbstichigere Färbungen werden erhalten, wenn an Stelle von 247 Teilen N - Methyl - y-n-oxypropylaminobenzolschwefelsäureester 259 Teile des Schwefelsäureesters des N-Äthyl-y-n-oxypropylaminobenzols verwendet. werden.
- Der Schwefelsäureester des N-Äthyl-y-noxypropyl-aminobenzols wird durch Umsetzen von i Mol. N-Äthyl-y-n-oxypropylaminobenzol mit i Mol. Chlorsulfonsäure in Äthylendichloridlösung unter Zusatz von verdünnter wässeriger Natronlauge, bis eine dauernde alkalische Reaktion gegenüber Curcumäpapier- -festzustellen ist, und Abheben vom Äthylendichlorid als wässerige Lösung des Natriumsalzes erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen nach Patent 625 850, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotiertes 2, 6-Dichlor- bzw. 2, 6-Dibrom-oder 2-Chlor-6-brom-4-nitro-i-aminobenzöl hier mit- in p2-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden Schwefelsäureestern von Oxypropylamino- oder N-Alkyl-oxypropylaminoberizolen=kuppelt.- - -2. -Abänderung des Verfahrens nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserunlösliche Arofarbstoffe aus gleichen Dazoverbindungen und Oxypropylamino"oder N-Älkyl-oxypropyl-aminobenzoien .durch Behandeln mit sulfonierenden--Mitteln in ihre Schwefelsäureester überführt: " "- - - . _ - _
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB628961X | 1934-10-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE628961C true DE628961C (de) | 1936-04-20 |
Family
ID=10488599
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI52503D Expired DE628961C (de) | 1934-10-13 | 1935-06-06 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE628961C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4355972A (en) * | 1980-02-19 | 1982-10-26 | Baker Perkins Holdings Limited | Travelling baking oven |
-
1935
- 1935-06-06 DE DEI52503D patent/DE628961C/de not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4355972A (en) * | 1980-02-19 | 1982-10-26 | Baker Perkins Holdings Limited | Travelling baking oven |
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