DE868033C - Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen

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DE868033C
DE868033C DEI4335A DEI0004335A DE868033C DE 868033 C DE868033 C DE 868033C DE I4335 A DEI4335 A DE I4335A DE I0004335 A DEI0004335 A DE I0004335A DE 868033 C DE868033 C DE 868033C
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DE
Germany
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disazo dyes
preparation
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Expired
Application number
DEI4335A
Other languages
English (en)
Inventor
Mordecai Mendoza
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/04Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen, die zum Färben von Leder geeignet sind, das sie in braunen Tönen färben. Die Zusammensetzung der neuen Disazofarbstoffe entspricht der folgenden Formel: worin Ar einen aromatischen Rest der Benzol- oler Naphthalinreihe bezeichnet, der Substituenten tragen kann. Das Verfahren zur Herstellung der genannten neuen Disazofarbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß z Mol einer diazotierten Aminobenzol- oder Aminonaphthalinmonosulfonsäure mit i Mol Resorcin in einem Medium, das gegen Lackmus sauer reagiert, gekuppelt wird und die so erhaltene Monoazoverbindung in alkalischem Medium mit i Mol eines diazotierten N-(o- oder p-Aminophenyl)-morpholins gekuppelt wird.
  • Die erwähnten neuen Disazofarbstoffe färben pflanzlich, gebeizt oder halbchrom gegerbtes Leder in braunen Tönen -mit guter Farbtiefe und ausgezeichneter Echtheit gegenüber Säuren und Alkalien.
  • Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen erläutert. Die Teile sind Gewichtsteile. Beispiel _ Eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 5o Teilen Wasser wird zu einer gerührten Suspension von 17,3 Teilen i-Aminobenzol-q.-sulfonsäure in einer Mischung von 3oo Teilen Wasser und 25 Teilen einer 36°/oigen wäßrigen Lösung von Salzsäure bei Zimmertemperatur zugefügt. Zu der so gebildeten Suspension wird eine Lösung von =i Teilen i, 3-Diöxybenzol in 25ö Teilen Wässer; welche q:5 Teile wasserhaltiges Nätriumacetat gelöst enthält, hinzugefügt und bei Zimmertemperatur q. Stunden lang in einem gegenüber Lackmus sauren Medium ständig gerührt. Die Mischung wird bis auf gekühlt und eine wäßrige Lösung von Diazoniumchlorid, die aus r7;8 Teilen von N-(o-Aminophenyl)-morpholin erhalten wird, hinzugefügt. Natriumhydroxydlösung wird in ausreichender Menge hinzugefügt, um die Lösung gegenüber rotem Lackmuspapier alkalisch zu machen und die Lösung z2 Stunden lang gerührt. Eine genügende Menge Kochsalz wird dann hinzugefügt, um eine 2o°/oige Salzlösung herzustellen; danach wird Salzsäure zur Neutralisation des Reaktionsgemisches hinzugegeben. Der gefällte Disazofarbstoff wird abfiltriert, getrocknet und gemahlen. Das so erhaltene dunkelbraune Pulver ist wasserlöslich, und die Lösung färbt Leder in rötlichen, gelbbraunen und braunen Tönen von guten allgemeinen Echtheitseigenschaften.
  • An Stelle des im vorhergehenden Beispiel verwendeten N-(o-Aminophenyl)-morpholins kann N-(p-Aminophenyl)-morpholin verwendet werden, und die erhaltenen Disazofarbstoffe liefern grünstickigere Färbungen von ähnlichen guten Eigenschaften auf Leder. Beispiel 2 Eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 5o Teilen Wasser wird bei Zimmertemperatur zu einer gerührten Suspension von 22,3 Teilen z-Aminonaplithalin-q.-sulfonsäure in einer Mischung von 30ö Teilen Wasser und 25 Teilen einer 36°/Qigen wäßrigen Lösung von Salzsäure zugefügt, und der so erhaltenen Suspension wird eine Lösung von =i Teilen i, 3-Dioxybenzol in ioo Teilen Wasser zugefügt. Natriumacetat wird zu der Mischung zugefügt, bis die Mineralsäurereaktion nicht mehr länger besteht, und das Rühren wird 6 Stunden lang fortgesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf 5° abgekühlt und die wäßrige Lösung des aus 17,8 Teilen N-(p-Aminophenyl)-morpholin erhaltenen Diazoniumchlorids wird hinzugefügt. Natriumhydroxydlösung wird in genügender Menge hinzugefügt, um die Reaktion der Mischung alkalisch zu machen, und das Rühren wird i2 Stunden lang fortgesetzt. Der so hergestellte Disazofarbstoff wird in _ ähnlicher Weise wie im Beispiel i beschrieben isoliert und färbt Leder in rötlichbraunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Beispiel 3 Eine Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 5o Teilen Wasser wird bei Zimmertemperatur zu einer gerührten Suspension von 23,3 Teilen =-Amino-q.-oxybenzol-5-carbonsäure-3-sulfonsäure in einer Mischung von 3oö Teilen Wasser und 25 Teilen einer 36°/oigen wäßrigen Lösung von Salzsäure zugefügt, und die Mischung wird einer Lösung von =i Teilen i, 3-Dioxybenzol in ioo Teilen Wasser zugegeben. Natriumacetat wird der Mischung zugegeben, bis die Mineralsäurereaktion nicht länger mehr besteht, und das Rühren wird i2 Stunden lang fortgesetzt. Die so erhaltene Suspension wird auf 5° gekühlt und die wäßrige Lösung des aus 17,8 Teilen N-(o-Aminophenyl)-morpholin erhaltenen Diäzoniumchlorids wird hinzugefügt. Natriumhydroxydlösung wird in genügender Menge hinzugefügt, um die Reaktion der Lösung alkalisch zu machen, und das Rühren wird 12 Stunden lang fortgesetzt. Der so gebildete Disazofarbstoff wird, wie in Beispiel i beschrieben, isoliert. Er ergibt gelbliche, gelblichbraune und braune Färbungen von guten Echtheitseigenschaften auf Leder.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen der Formel worin Ar den Rest eines Benzol- oder Naphthahnderivats bezeichnet, der gewünschtenfalls Substituenten tragen kann, dadurch gekennzeichnet, daß i Mol einer diazotierten Aminobenzol- oder Aminonäphthalinmonosulfonsäure mit i Mol i, 3-Dioxy-Benzol in einem gegenüber Lackmus sauren Medium gekuppelt wird und die so hergestellte Monoazoverbindung in alkalischem Medium mit i Mol eines diazotierten N-(o- oder p-Aminophenyl)-morpholins gekuppelt wird.
DEI4335A 1950-08-03 1951-07-03 Verfahren zur Herstellung von neuen Disazofarbstoffen Expired DE868033C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0044936A2 (de) * 1980-06-26 1982-02-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexen von Polyazofarbstoffen

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0044936A2 (de) * 1980-06-26 1982-02-03 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Kupferkomplexen von Polyazofarbstoffen
EP0044936A3 (en) * 1980-06-26 1982-02-17 Bayer Ag Method of preparing copper complexes of polyazo dyestuffs

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