DE959393C - Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PigmentfarbstoffenInfo
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- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
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- C09B29/20—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
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Description
AUSGEGEBEN AM 7. MÄRZ 1957
G 16457 IVb 122 a
Die Erfindung betrifft die Herstellung von Pigmentfarbstoffen, die sich durch bemerkenswerte
Lichtechtheit und geringes Wandervermögen in organischen Bindemitteln bzw. Kunststoffen auszeichnen.
Es wurde gefunden, daß man bemerkenswert lichtechte, praktisch nicht migrierende Pigmentfarbstoffe
erhält, wenn man eine diazotierte Aminobenzolsulfonsäure, welche mindestens zwei sauer
dissoziierende, wasserlöslich machende Gruppen enthält, nach an sich bekannten Methoden mit
einem in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelnden o-Oxyarylcarbonsäurearylamid kuppelt, und
den erhaltenen Monoazofarbstoff nach an sich bekannten Methoden mit Verbindungen mehrwertiger
Metalle verlackt.
Die erfindungsgemäß verwendeten Aminobenzolsulfonsäuren können als weitere sauer dissoziierende,
wasserlöslich machende Gruppen Sulfonsäure- und Carboxylgruppen und überdies in Azofarbstoffen
übliche weitere Substituenten enthalten, beispielsweise Halogenatome oder Alkyl- oder
Alkoxygruppen. Dabei ist die Verwendung solcher Aminobenzolsulfonsäuren als Diazokomponenten
besonders vorteilhaft, welche eine Carboxyl- oder vorzugsweise eine Sulfonsäuregruppe in Nachbarstellung
zur Aminogruppe enthalten.
Die Diazotierung wird, wie üblich, in mineralsaurem Mittel in der Kälte nach der direkten oder
indirekten Methode mit Natriumnitrit durchgeführt. Unter den erfindunigsigemäJS als Azokomponente
verwendeten, in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelnden o-Oxyarylcarbonsäurearylamiden kommen
die 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamide, welche
sich von primären Aminen der Benzol- und Naphthalinreihe ableiten, vorzugsweise in Betracht. Sie
können im Arylamidrest noch in Azofarbstoffen übliche weitere Substituenten enthalten, beispielsweise
Halogenatome oder Alkyl- und Alkoxygruppen. Als Azokomponenten können gegebenenfalls
auch 2-Oxycarhazol-3-carbonsäurearylamide oder 3-Oxycarbazol-2-carbonsäurearylamide, ferner
3-Oxydiphenylen-oxyd-2-carbonsäurearylamide so verwendet werden. Die Kupplung wird in alkalischem
Mittel oder bei feiner Verteilung der Azokomponente auch in schwach saurer Suspension in
Gegenwart von Mineralsäure abstumpfenden Alkalimetallsalzen von niedermolekularen Fettsäuren
durchgeführt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff entweder isoliert und in
frischem Wasser gelöst, oder es wird die Kupplungslösung neutralisiert, gegebenenfalls erwärmt
und dann die Farbstofflösung gleichmäßig mit lösliehen
Salzen mehrwertiger Metalle versetzt, vorzugsweise mit wäßrigen Lösungen von Erdalkalioder
Erdmetallen, gegebenenfalls auch mit Lösungen von Manganosalzen. Die Fällung des Farblacks
wird zweckmäßig bei Temperaturen von 80 bis roo° ausgeführt. Als Fällungsmittel können
beispielsweise* wäßrige Lösungen des Calciumchlorids, Strontiumchlorids oder -nitrats, Bariumchlorids,
Aluminiumsulfats, Manganochlorids oder Manganosulfats verwendet werden. Das Fällungsmittel
wird in solcher Menge verwendet, daß auf ein Farbstoffmolekül mindestens ein mehrwertiges
Metallatom entfällt, vorzugsweise verwendet man jedoch das Fällungsmittel im Überschuß.
Zur Erzeugung von Farblacken von weicher Textur ist es meist vorteilhaft, wenn die Verlackung
der Monoazofarbstoffe mit Erdalkalioder Erdmetallsalzen in Gegenwart von oberflächenaktiven
Dispergiermitteln und bzw. oder von anderen, beim Trocknen ein hartes Korn verhindernden
Schutzstoffen durchgeführt wird. Hierzu eignen sich z. B. Lösungen von Alkaliseifen
höhermolekularer Fettsäuren, Kolophoniumseife oder auch Emulsionen von Fetten, Wachsen, Paraffinen,
fetten ölen oder von in der Lack- und Kunststoffindustrie gebräuchlichen Weichmachern,
die mit Hilfe von Seife oder anderen Emulgatoren hergestellt sind. Gegebenenfalls kann die Verlackung
auch in Gegenwart von Substraten durchgeführt werden, beispielsweise in Gegenwart von
Aluminiumhydroxyd, Bariumsulfat oder Titandioxyd.
Die ausgefällten Farblacke werden dann entweder isoliert, getrocknet und durch Vermählen
in eine ausgiebige Gebrauchsform übergeführt oder als nasse Teige weiterverarbeitet, beispielsweise
nach dem Flushing-Verfahren in organischen Bindemitteln bzw. Weichmachern dispergiert.
Man erhält mit den neuen Farbstoffen nach der oben angeführten Methode lebhaft rote Farblacke,
die sich durch bemerkenswerte Lichtechtheit und Hitzebeständigkeit auszeichnen. Dank dieser
Eigenschaften sind sie zum Pigmentfärben von höhermolekularen Natur- und Kunststoffen z. B. in
Form von Lacken oder plastischen Massen und insbesondere zum Färben von sogenannten Einbrennlacken
sehr geeignet. In diesen Stoffen sind sie wegen ihrer sehr geringen Neigung zum Wandern besonders wertvoll.
Der erfindungsgemäße Bariumlack des Farbstoffs aus diazotierter · i-Amino-4-methylbenzol-2,
5-disulfonsäure und 2, 3-Oxynaphithoyl-aminobenzol
bzw. aus diazotierter i-Amino-benzol-2,5-disulfonsäure
und i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol blutet auf Polyvinylchlorid,
im Gegensatz zum vergleichbaren Bariumlack des aus der USA.-Patentschrift 2 013 084 bekannten
Farbstoffs aus diazotierter i-Amino-4-methylbenzol-2-sulfonsäure
und 2, 3-Oxynaphthoylaminobenzol bzw. dem Bariumlack des aus der deutschen
Patentschrift 584 578, Beispiel 6, bekannten Färb-Stoffs aus diazotierter 2-Aminonaphthalin-i-sulfonsäure
und i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol praktisch nicht aus.
Die folgenden Beispiele dienen der genaueren Veranschaulichung des Erfindungsgegenstandes.
Darin bedeuten die Teile, sofern nichts anderes vermerkt ist, Gewichtsteile. Wo Volumteile ausdrücklich
genannt sind, stehen sie zu den Gewichtsteilen im gleichen Verhältnis wie Liter zu
Kilogramm.
25,3 Teile i-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure in
Form des Mononatriumsalzes werden in 480 Teilen Wasser gelöst, auf 0 bis 30 abgekühlt und nach
Zugabe von 15 Volumteilen 10 η-Salzsäure mit 20,7 Teilen Natriumnitritlösung (33,3°/oig) diazotiert.
Daneben löst man 32,3 Teile i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
mit Hilfe von 66,5 Teilen no Natronlauge (3o°/oig) und 7 Teilen Türkischrotöl
in 1800 Teilen Wasser von 90 bis 950. Nach Zugabe von etwas Entfärbungskohle wird filtriert
und das Filtrat auf 3000 Volumteile und i8bis.2O°
gestellt.
Zur Diazolösung wird eine kalte Lösung von Teilen Essigsäure (8o°/oig) in 150 Teile Wasser
gegeben und die Mischung sofort darauf unter Rühren zur Lösung der Azokomponente zugegeben.
Nach beendeter Kupplung stellt man mit Sodalösung lackmusneutral und verlackt wie folgt:
Man gibt 200 Teile einer 2 Voigen Leinölemulsion hinzu und tropft in 1A Stunde 24 Teile Calciumchlorid,
gelöst in 165 Teilen Wasser, ein. Hierauf wird auf 75 bis 8o° aufgeheizt, 1 Stunde bei dieser
Temperatur gehalten und über Nacht abkühlen ge-
lassen. Man filtriert, wäscht den Niederschlag und trocknet ihn bei yo°.
Der rote Farblack eignet sich z. B. zum Färben von Polyvinylchlorid in der Masse, wo er sich
durch einen schönen Farbton, hohe Lichtechtheit und Hitze- und Migrationsbeständigkeit auszeichnet.
Auch bei geringer Pigmentierung ist die Lichtechtheit noch erstaunlich gut.
Man stellt eine Diazolösung wie im Beispiel ι her. Daneben löst man 36,9 Teile i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2,
4-dimethoxy-5-chlorbenzol mit Hilfe von 250 Volumteilen 2 η-Natronlauge und
7 Teilen Türkischrotöl in 1600 Teilen Wasser von 90 bis 950. Nach Zugabe von Entfärbungskohle
wird filtriert und das Filtrat auf 3000 Volumteile und 38 bis 400 gestellt.
Man gibt 180 Volumteile 2 η-Essigsäure zur
Diazolösung, setzt das Gemisch unter Rühren zur Naphtholatlösung zu und stellt nach beendeter
Kupplung mit Sodalösung lackmusneutral.
Hierauf heizt man auf 85 bis 90°, gibt eine Lösung von 40 Teilen Kolophoniumseife in 1600
Teilen Wasser von 85 ° hinzu und verlackt in 1U Stunde durch Zutropfen von 60 Teilen Bariumchlorid,
gelöst in 250 Teilen Wasser. Nach weiteren 2 Stunden läßt man abkühlen, rührt über Nacht,
filtriert ab, wäscht den Niederschlag aus und trocknet ihn bei 6o°.
Der Farblack ergibt etwas blaustichige Rottöne von ähnlichen Eigenschaften, wie im Beispiel 1
beschrieben.
Eine Diazolösung wird nach den Angaben im Beispiel 1 hergestellt. Daneben löst man 32,1 Teile
ι - (2', 3'-Oxynaphthoylamino) -2-methyl-4-chlorbenzol
mit Hilfe von 66,5 Teilen Natronlauge (30°/oig) und /Teilen Türkischrotöl in 1800Teilen
Wasser von 90 'bis 950. Man stellt auf 2100 Volumteile und 36 bis 380, fügt noch 50 Volumteile
2 n-Sodalösung und unter Rühren 20 Teile Natriumbikarbonat hinzu und laßt 'die geklärte .Diazolösung
in V2 Stunde zufließen. Wenn die Kupplung beendet ist, stellt man die Lösung mit Essigsäure
lacknrasneutral, heizt auf 85 bis 900, fügt eine
Lösung von 25 Teilen Kolophoniumseife in 1200 Teilen Wasser von 85 ° hinzu und läßt in 1A Stunde
42 Teile Bariumchlorid, gelöst in 175 Teilen Wasser, zufließen. Nach weiterem 2stündigem
Heizen auf 85 bis 90° läßt man über Nacht abkühlen, filtriert, wäscht etwas nach und trocknet
bei 6o°.
Der Farblack eignet sich z. B. zur Herstellung von brillanten, roten, transparenten Einbrennlacken
auf Grundlage von Harnstoff-Formaldehyd-Alkyd-Mischharzen
und zeichnet sich durch sehr gute Licht- und Überlackierechtheit aus.
Man löst 25,3 Teile i-Aminobenzol-2,4-disulfonsäure in Form ihres Dinatriumsalzes in 400 Teilen
Wasser, setzt 25 Volumteile 10 η-Salzsäure hinzu und diazotiert bei ο bis 30 mit 100 Volumteilen
ι n-Nitritlösung.
Daneben löst man 32,3 Teile i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
mit Hilfe von 67 Teilen Natronlauge (30 °/oig) und 6,7 Teilen Türkischrotöl in 1800 Teilen Wasser von 950. Man filtriert,
stellt auf 2000 Volumteile und 30 bis 320 und setzt unter Rühren 20 Teile Natriumbikarbonat,
gelöst in 200 Teilen Wasser, hinzu. Sofort danach wird die geklärte Diazolösung in 1U Stunde zufließen
gelassen. Wenn die Kupplung beendet ist, stellt man mit 10 η-Salzsäure lackmusneutral.
Nach dem Aufheizen auf 85 bis 900 fügt man eine Lösung von 25 Teilen Kolophoniumseife in
1200 Teilen Wasser von 8o° hinzu und fällt in 1U Stunde mit 42 Teilen Bariumchlorid, gelöst in
175 Teilen Wasser. Man erhitzt noch i· Stunde auf
85 bis. 90°, läßt über Nacht abkühlen, filtriert, ,wäscht etwas und trocknet bei 6o°.
. Man kann mit diesem Fällungsprodukt brillante rote, transparente Einbrennlacke von guter Licht-
und Überlackierechtheit herstellen.
Man löst 26,7 Teile 6-Methyl-i-aminobenzol- go
3,5-disulfonsäure (als Na-SaIz) in 150 Teilen
Wasser, fügt 30 Volumteile ro η-Salzsäure hinzu und diazotiert bei ο bis 30 mit 100 Volumteilen
ι n-Natriumnitritlösung.
Ferner löst man 36,9 Teile i-(2', 3'-Oxynaph- . gs
thoylamino)-2i4-dimethoxy-5-chlorbenzol in 1800
Teilen Wasser von 90 bis 95 ° unter Zusatz von 66,5 Teilen Natronlauge (30°/oig) und 7 Teilen
Türkischrotöl. Nach Zugabe von etwas Entfärbungskohle wird filtriert und auf 3000 Volumteile
und 18 bis 200 gestellt.
Der Diazolösung werden noch 180 Volumteile 2 η-Essigsäure von 50 zugeführt, worauf die
Mischung unter Rühren zur Naphtholatlösung zugesetzt wird.
Nach Beendigung der Kupplung stellt man mit Sodalösung lackmusneutral, fügt 200 Teile einer
2%igen Emulsion eines pflanzlichen Öls, dann in 1U Stunde 54 Teile Bariumchlorid, gelöst in
220 Teilen Wasser, hinzu und heizt 1 Stunde auf 75 bis 8o°." Nach dem Abkühlen über Nacht wird
filtriert, etwas gewaschen und getrocknet.
Das Produkt kann zur Herstellung roter Einbrennlacke von sehr guter Licht- und Überlackierechtheit
verwendet werden.
Aus 21,7 Teilen i-Aminobenzol-3-sulfonsäure-6-carbonsäuare
wird analog wie im Beispiel 1 eine Diazolösung hergestellt.
Andererseits löst man 36,9 Teile !-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)
- 2, 4 - dimethoxy - 5 - chlorbenzol analog der im Beispiel 1 beschriebenen Methode
und kuppelt und verlackt gleich, wie dort angegeben. Man erhält einen roten Farblack, der in
weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid gut lichtecht
ist und eine sehr geringe Tendenz zum Bluten hat.
Beispiel 7
5
5
ι -Aminobenzol-4-fiulfonsäure-6-carbonsäure diazotiert,
mit 2,3-Oxynaphthoyl-aminobenzol gekuppelt
und nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode mit Calciumchlorid verlackt, ergibt einen
Farblack, der in transparenten Einbrennlacken brillantorangerot und sehr gut licht- und überlackierecht
ist.
Der Bariumlack des Farbstoffs aus i-Amino-benzoi-4-sulfonsäure-6-carbonsäure
und i-{2', 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin, hergestellt nach den
Angaben im Beispiel 1, ist in transparenten Einbrennlacken brillantrot, sehr gut lichtecht und über-
ao lackierecht.
B ei spiel 9
Man löst 25,15 Teile 4-Chlor-i-aminobenzol-6-sulfonsäure-3-carbonsäure
in 200 Teilen Wasser unter Mithilfe von 105 Volumteilen 2 n-Sodalösung;
hierauf werden 100 Volumteile 1 n-Natriumnitritlösung
zugefügt und bei ο bis 3° in ι Stunde 280 Volumteile 1 η-Salzsäure unter
Rühren zufließen gelassen, wobei die Temperatur auf ο bis 30 gehalten wird.
Daneben löst man 32,1 Teile i-(2', 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methyl-4-chlorbenzol
unter Zusatz von 6 Teilen Türkischrotöl und 66,5 Teilen Natronlauge (3O%ig) in 1800 Teilen Wasser von 95 °,
gibt etwas Entfärbungskohle hinzu, filtriert und stellt das Filtrat auf 2000 Volumteile und ο bis 30.
Nach Zusatz von 20 Teilen Natriumbicarbonat (als gesättigte Lösung) läßt man innerhalb
10 Minuten die Diazosuspension zulaufen.
Wenn die Kupplung beendet ist, neutralisiert man mit Essigsäure, heizt auf 85 bis 900, gibt 300
Teile einer 2°/oigen Pflanzenölemulsion zu, dann in 1U Stunde eine Lösung von 24 Teilen Calciumchlorid
in 160 Teilen Wasser und erhitzt weitere Stunden auf 85 bis 900. Nach dem Abkühlenlassen
über Nacht wird abfiltriert, etwas gewaschen und bei 6o° getrocknet. Der Farblack zeigt in
transparenten Einbrennlacken einen brillanten roten Farbton und ist überlackierecht und gut
lichtecht.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine diazotierte Aminobenzolsulfonsäure, welche mindestens zwei sauer dissoziierende,
wasserlöslich machende Gruppen enthält, mit einem in o-Stellung zur Hydroxylgruppe kuppelnden
o-Oxyarylcarbonsäurearylamid kuppelt und den erhaltenen Monoazofarbstoff nach an
sich bekannten Methoden mit Verbindungen mehrwertiger Metalle verlackt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein 2, 3-Oxynaphthoesäurearylamid als Azokomponente verwendet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2-, dadurch
gekennzeichnet, daß man eine o-Aminobenzolsulfonsäüre,
welche mindestens zwei sauer dissoziierende, wasserlöslich machende Gruppen enthält, als Diazokomponente verwendet.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man wasserlösliche
Salze der Erdalkali- und Erdmetalle zur Verlackung der Monoazofarbstoffe verwendet.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2013084;
deutsche Patentschrift Nr. 584 578.
USA.-Patentschrift Nr. 2013084;
deutsche Patentschrift Nr. 584 578.
© 609 616/433 8.56 (609 833 2. 57)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH959393X | 1955-02-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE959393C true DE959393C (de) | 1957-03-07 |
Family
ID=4550399
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG16457A Expired DE959393C (de) | 1955-02-02 | 1955-02-11 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE959393C (de) |
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1955
- 1955-02-11 DE DEG16457A patent/DE959393C/de not_active Expired
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