DE2622806C3 - Monoazopigment und dessen Verwendung - Google Patents

Monoazopigment und dessen Verwendung

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    • C09B29/32—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing a reactive methylene group
    • C09B29/33—Aceto- or benzoylacetylarylides
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Description

Die Erfindung betrifft die praktisch alkalimetallfreie Verbindung der Formel I
sowie deren Verwendung zum Färben.
Die Verbindung der Formel I ist als Pigment Yellow 6!. bekannt, sie hat jedoch eine relativ schlechte Wetterechtheit und mäßige Weichmacherechtheit
Im übrigen zeichnet sie sich durch einen brillanten grünstichiggelben Farbton aus.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß die praktisch alkalimetallfreie Verbindung der Formel I eine starke Verbesserung der Wetterechtheit zeigt Unter praktisch alkalimetallfrei werden dabei Alkalimetallgehalte >0und < 03 Gewichtsprozent an insbesondere Natrium und Kalium verstanden.
Das im Handel erhältliche Produkt, das die Verbindung der Formel I enthält wird entsprechend dem Stand der Technik durch Umverlackung aus der entsprechenden Natriumverbindung hergestellt und enthält Natrium in über 03 Prozent liegenden Mengen.
Überraschenderweise bewirkt dieser Natriumgehalt allem Anschein nach eine starke Verschlechterung der Wetterechtheit
Das erfindungsgemäße Produkt mit Alkalimetallgehalten >0 und <03 Gewichtsprozent, vorzugsweise >0 bis <02 Gewichtsprozent, zeichnet sich durch bessere Wetterechtheit aus. Es eignet sich insbesondere zur Verwendung in Druckfarben, Lacken, wie Leamin- oder Acrylatharzlacken, in Kunststoffen, wie PVC, Polyolefinen oder Polystyrol oder zum Färben von Kunststoffdispersionen, z. B. für Tapetenfarben.
Beispiel 1
109 Teile 2-Nitranilin-4-sulfonsäure werden in 650 Teilen Wasser bei 80° C gelöst Zur Lösung werden 160 Teile 23prozentige Natriumnitritlösung zugegeben, dann läßt man sie in eine Mischung aus 600 Teilen Eis und 400 Teilen konzentrierter Salzsäure einlaufen. Die Temperatur wird dabei unter Rühren und evtl. Zugabe von Eis auf 0 bis 3° C gehalten. Danach wird eine Stunde bei 0 bis 3° C nachgerührt und es werden ungefähr 2 Teile Amidosulfonsäure zugegeben. Anschließend setzt man 91 Teile Acetoacetanilid und 1000 Teile Wasser und schließlich 240 Teile wasserfreies Natriumacetat zu, wobei die Temperatur auf 12 bis 13° C ansteigt und der pH-Wert auf 5 steigt Man rührt 2 Stunden nach. Dann erhitzt man auf 900C, gibt 70 Teile Calziumchlorid (wasserfrei, gelöst in 150 Teilen Wasser) zu und rührt 3 Stunden bei 90° C nach. Anschließend werden noch 1000 Teile Wasser zugegeben, dann wird der Niederschlag abgesaugt und gründlich mit heißem Wasser gewaschen.
Man erhält so 200 Teile des Pigments der Formel 1 mit einem Natriumgehalt von 0,12 Prozent, das sich gegenüber den bekannten Präparaten, die einen Natriumgehalt von mehr als 03 Prozent haben, in der Wetterechtheit im Lack vorteilhaft unterscheidet
Beispiel 2
38 Teile o-Nitranilin-p-sulfosäure werden in 300 Teilen eines Gemisches aus Eisessig/Propionsäure (im Verhältnis 17 :3) bei 0 bis 15° C durch Zutropfen der äquivalenten Menge Nitrosylschwefelsäure diazotiert Die Mischung wird dann in 600 Teile Eis eingerührt, mit 17,7 Teilen Acetoacetanilid versetzt und durch Zugabe von Triäthyiamin auf pH 4 eingestellt. Dann wird 3 Stunden gerührt und anschließend auf 90° C erhitzt Man gibt bei 90°C langsam in 2 Stunden eine lösung von 14 Teilen Calziumchloridhydrat in 100 Teilen Wasser zu und erhitzt weitere 3 Stunden auf 90°C. Schließlich wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 52 Teile eines gelben Pulvers, das in seinen Eigenschaften dem in Beispiel 1 beschriebenen Pigment entspricht

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Monoazopigment der Formel Ca O3S NO2
COCH3 ^n=N-CHCONHC6H5
mit einem Alkalimetallgehalt >0 und <03 Gewichtsprozent
2. Die Verwendung des Pigments gemäß Beispiel 1 zum Färben von Druckfarben, Lacken, Kunststoffen oder Kunststoffdispersionen.
Zur Herstellung der Verbindung der Formel I kann man die entsprechende Alkalimetallverbindung mit einem löslichen Calziumsalz umverlacken und das Alkalimetallsalz sorgfältig auswaschen. Man kann auch s von vornherein Diazotierung und Kupplung in Abwesenheit von Alkalisalzen durchführen und die dabei entstehende freie Sulfonsäure oder ein Ammoniumsalz in das Calziumsalz überführen. Hierfür eignet sich z. B. die in der deutschen Patentschrift 20 49 620 beschriebene Methode.
Einzelheiten der Umsetzungen können den nachfolgenden Beispielen entnommen werden, in denen sich Abgaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
DE19762622806 1976-05-21 1976-05-21 Monoazopigment und dessen Verwendung Expired DE2622806C3 (de)

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CH619877A CH628918A5 (en) 1976-05-21 1977-05-18 Process for preparing a monoazo pigment and use thereof
JP5650877A JPS52142727A (en) 1976-05-21 1977-05-18 Monoazo coloring matter
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JP2008087383A (ja) * 2006-10-03 2008-04-17 Nikko Co Ltd 可搬式ミキサー

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