DE2152190C3 - Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen - Google Patents
Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen AzofarbstoffenInfo
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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- B01J23/8933—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals also combined with metals, or metal oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
Description
in der
2. Verfahren zur Herstellung von Pigmenten
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Diazoniumverbindung von Aminen der
Formel
-NH2
SO3H
mit 0-Naphtol-3,6-disulfonsäure umsetzt und die Reaktionsprodukte in die Bariumlacke überführt
3. Die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1 oder 2 in Lacken, Druckfarben oder
Kunststoffen.
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
HO SO3 3
HO SO3 3
mit der Verbindung der Formel III
OH
/W
/W
SO3
3/2 Ba2f
:„2t„
in der
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot und eignen sich als Pigmente für Druckfarben, Lacke und insbesondere
für die Einarbeitung in Kunststoffe wie Polyolefine, Polyvinylchlorid oder Polystyrol.
Man erhält sehr echte Färbungen, die sich durch vorzügliche Licht-, Migrations- und Überlackierechtheiten
auszeichnen.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Diazoverbindungen von Aminden der Formel II
(ΙΠ)
HQ3S
SO3H
NH,
(II)
SO1H
kuppeln und die Reaktionsprodukte in die Bariumlacke überführen. 2-Naphtol-3,6-disulfonsäure wird auch als
ίο R-Säure bezeichnet
4-Tohaidin-2-sulfonsäure
^-Chloranilin-S-sulfonsäure.
Die Farbstoffe werden in an sich bekannter Weise durch Diazotierung der Amine, anschließende Kupplung
mit der Naptholsulfonsäure im schwach sauren bis alkalischen Bereich und nachträgliche Verkokung mit
einem Bariumsalz hergestellt Für die Kupplung wird üblicherweise die Suspension und/oder Lösung, die das
Diazoniumsalz und die Naptholsulfonsäure enthält, durch Zugabe von Basen auf den schwach sauren bis
alkalischen Bereich eingestellt Vorzugsweise führt man die Kupplung in einem Bereich von pH 7,5 bis 8 durch.
Als Basen zur Einstellung des pH-Wertes eignen sich z. B. die Alkalihydroxide des Natriums und/oder
Kaliums oder eine wäßrige Lösung von Ammoniak, sowie die entsprechenden Carbonate oder Hydrogencarbonate.
Anschließend an die Kupplung kann die erhaltene Suspension und/oder Lösung des Alkali- oder
Ammoniumsalzes des Azofarbstoffe bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C durch Zugabe eines festen oder
gelösten Bariumsalzes, vorzugsweise Bariumchlorid, verlackt werden.
Eine andere Herstellungsmöglichkeit besteht darin, daß man zur sauren, das Diazoniumsalz und die
Kupplungskomponente enthaltenden Suspension und/ oder Lösung, das Bariumsalz zugibt und anschließend
durch Zugabe von Basen einen schwach sauren bis alkalischen Bereich einstellt Als Basen sind dabei die
erwähnten Verbindungen geeignet
Bei beiden Verfahrensvarianten fallen die Bariumlakke
als Niederschlag aus und können nach den üblichen 5 Verfahren, z. B. durch Filtration abgetrennt werden.
Eine für die Verwendung als Pigment besonders geeignete Form des Farbstoffs erhält man, wenn man
der Reaktionslösung vor der Ausfällung des Bariumlacks noch organische Lösungsmittel, wie Äthanol,
Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Glykol oder G'ykolsäuremethylester in Mengen von 10 bis 250
Vol.-% zusetzt.
Man kann auch zur Erzielung einer günstigen Pigmentform anschließend an die Ausfällung des
Rohpigments die Reaktionsmischung mit oder ohne zusätzliches Lösungsmittel einige Zeit, vorzugsweise 15
Minuten bis eine Stunde, auf Temperaturen von 30 bis 1000C erhitzen.
Ein weiterer Weg zur Erzielung einer für die bo Verwendung als Pigment besonders geeigneten Kristallform
besteht darin, daß man das abfiltrierte Rohpigment in einem weiteren Arbeitsgang in einem
organischen Lösungsmittel wie Äthanol, Glykol, N-Methylpyrrolidon oder vorzugsweise Dimethylformamid
b5 oder Wasser oder Gemischen davon bei Temperaturen von 100 bis 1800C nachbehandelt, wobei man größere
und/oder gut kristallisierte Pigmentteilchen erhält.
33 042 und 830 312 bekannten strukturell sehr ähnlichen Verbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen
Verbindungen überraschenderweise durch eine stark erhöhte Lichtechtheit aus, die in dem Maße
unvorhersehbar und unerwartet war.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht:
A*) Teile Diazokomponente und B*) Teile ι ο
0-Napthoisulfonsäure werden in einer Mischung aus 180 Teilen Wasser und 20 Teilen 25"Voiger
Ammoniaklösung gelöst Danach säuert man mit 50 Teilen konzentrierter Salzsäure an, kühlt mit Eis
auf 0 bis 5° C ab und diazotiert durch Zugabe von 32 Teilen einer 23%igen Natriumnitritlösung. Man
rührt zwei Stunden nach, gibt dann 45 Teile eiuer
25%ib-en Ammoniaklösung zur Reaktionsmischung,
rührt nochmals nach und fällt das Pigment durch Zugabe von 42 Teilen Bariumchlorid aus.
·) Siehe Tabelle.
2. Man verfährt wie im Beispiel 1, jedoch werden die
42 Teile Bariumchlorid bereits nach der Diazotierung und vor der Kupplung zugegeben.
3. Herstellung wie in den Beispielen 1 und 2, nur werden vor der Zugabe des Bariumchlorids noch
300 Teile Dimethylformamid hinzugefügt
4. Herstellung wie in den Beispielen 1 bis 3, jedoch wird nach der Ausfällung des Rohpigments noch
eine Stunde auf 8O0C erhitzt Danach läßt man abkühlen und filtriert das Produkt ab.
5. Herstellung nach einem der Beispeile 1 bis 4, jedoch wird das Endprodukt abgesaugt, dann mit der
zehnfachen Menge Dimethylformamid versetzt, eine Stunde auf Siedetemperatur erhitzt und dann
abgesaugt
Je nach Arbeitsweise erhält man so Pigmente, die sich in der Kristallstruktur und Größe unterscheiden und die
für unterschiedliche Verwendungszwecke brauchbar sind.
A Teile
B Teile
R-Säure
R-Säure
C Teile
Pigment
Pigment
Farbton T
17,5 | Metanilsäure | 29 | 65 |
19 | 4-Toluidin-2-sulfonsäure | 29 | 68 |
21 | 4-Chloranilin-3-sulfonsäure | 29 | 65 |
orange
rot
rot
Claims (1)
1. Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen
Azofarbstoffen der Formel
HO
N=N
3/2 Ba2.®
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