DE2152190A1 - Bariumfarblacke von sulfonsoeuregruppenhaltigen azofarbstoffen - Google Patents

Bariumfarblacke von sulfonsoeuregruppenhaltigen azofarbstoffen

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DE2152190A1 DE19712152190 DE2152190A DE2152190A1 DE 2152190 A1 DE2152190 A1 DE 2152190A1 DE 19712152190 DE19712152190 DE 19712152190 DE 2152190 A DE2152190 A DE 2152190A DE 2152190 A1 DE2152190 A1 DE 2152190A1
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    • B01J23/89—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with noble metals
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Description

Unsere Zeichen: O.Z. 27 761 Bg/Fe 6700-Ludwigshafen, den 18.10.1971
Bariumfarblacke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen
Die Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I _ χ OH
"-N = N-
SO,
/"Ba
V"2" J n+1
in der
X Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl und
η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis rot und eignen sich als Pigmente für Druckfarben, Lacke und insbesondere für die Einarbeitung in Kunststoffe wie Polyolefine, Polyvinylchlorid oder Polystyrol.
Man erhält sehr echte Färbungen, die sich durch vorzügliche Licht-, Migrations- und Überlackierechtheiten auszeichnen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind die Farbstoffe der Formel Ia
SO,
•N = N
(3Ba )5
in der
X.. Chlor oder Methyl und
Y1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten. 532/71 309817/0969
Ia,
-2-
-2- O.Z. 27 761
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Diazoverbindungen von Aminen der Formel II
S O3H
mit Verbindungen der Formel III
kuppeln und die Reaktionsprodukte in die Bariumlacke überführen.
Verbindungen der Formel II sind z. B.
Anilin-o-sulfonsäure Metanilsäure
Sulfanilsäure
5-Chloranilin-2-sulfonsäure 4-0liloranilin-2-sulfonsäure 3,4-Diohloranilin-2-sulfonsäure 2-Chlor-5-toluidin-4-sulfonsäure 4-Toluidin-3~sulfonsäure 2-Chlor-4-toluidin-5-sulfonsäure 4-Toluidin-2-sulfonsäure 2-Toluidin-4-suIfonsäure 2,4-Dimethylanilin-5-suIfonsäure 2,5-Dicnloranilin-4-sulfonsäure 2-Toluidin-5-sulfonsäure 3-Toluidin-6-sulfonsäure 4^Chloranilin-3-sulfonsäure 2-0hloranilin-5-sulfonsäure.
Verbindungen der Formel III sind beispielsweise: 2-Naphthol-6-sulfonsäure 2-Naphthol-7-sulfonsäure
2~Naphfchol~8-sul fonsäure _■*
309817/0969
-3- O.Z. 27 761
ο 1 ζ Ο ι pn
2-Naphthol-3,6-disulfonsäure (R-Säure) A ru* i;iw
und vorzugsweise 2-Naphthol-6,8-disulfonsäure (G-Säure).
Me Farbstoffe werden in an sich bekannter tfeise durch Diazsotierung der Amine, anschließende Kupplung mit den Naphtholsulfonaäuren im schwach sauren Ms alkalischen Bereich und nachträgliche Yerlackung mit einem Bariumsalz hergestellt. Pur die Kupplung wird üblicherweise die Suspension und/oder Lösung, die das Diazoniumsalz und die Naphtholsulfonsäure enthält, durch Zugabe von Basen auf den schwach sauren bis alkalischen Bereich eingestellt. Vorzugsweise führt man die Kupplung in einem Bereich von pH 7,5 bis 8 durch. Als Basen zur Einstellung des pH-Wertes eignen sich z. B. die Alkalihydroxide des Natriums und/oder Kaliums oder eine wässrige Lösung von Ammoniak, sowie die entsprechenden Carbonate oder Hy-drogenoarbonate. Anschließend an die Kupplung kann die erhaltene Suspension und/oder Lösung des Alkali- oder Ammoniumsalaes des Azofarbstoffs bei Temperaturen zwischen 0 und 100 C durch Zugabe eines festen oder gelösten Bariumsalzes, vorzugsweise Bariumchlorid, verlackt werden.
line andere Herstellungsmöglichkeit besteht darin, daß man zur sauren, das Diazoniumsalz und die Kupplungskomponente enthaltenden Suspension und/oder Lösung, das Bariumsalz zugibt und anschließend durch Zugabe von Basen einen schwach sauren bis alkalischen Bereich einstellt. Als Basen sind dabei die erwähnten Verbindungen geeignet.
Bei beiden Yerfahrensvarianten fallen die Bariumlacke als Niederschlag aus und können nach den üblichen Verfahren, z. B. durch Filtration abgetrennt werden.
Eine für die Verwendung als Pigment besonders geeignete Form des Farbstoffs erhält man, wenn man der Reaktionslösung vor der Ausfällung des Bariumfarblacks noch organische Lösungsmittel, wie Äthanol, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Glykol oder Glykolsäuremethylester in Mengen von 10 bis 250 .-$ zusetzt.
-4-309817/0969
-4- ο.ζ. 27 76i
Man kann auch zur Erzielung einer günstigen Pigmentform anschließend an die Ausfällung des Rohpigments die Reaktionsmischung mit oder ohne zusätzliches Lösungsmittel einige Zeit, vorzugsweise 15 Minuten bis eine Stunde, auf Temperaturen von 30 bis 100 0C erhitzen.
Ein weiterer Weg zur Erzielung einer für die Verwendung als Pigment besonders geeigneten Kristallform besteht darin, daß man das abfiltrierte Rohpigment in einem weiteren Arbeitsgang in einem organischen Lösungsmittel wie Xthanol, Glykol, N-Methylpyrrolidon oder vorzugsweise Dimethylformamid oder Wasser oder Gemischen davon bei Temperaturen von 100 bis 180 0C naehbehandelt, wobei man größere und/oder gut kristallisierte Pigmentteilchen erhält.
Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht:
Allgemeine Herstellungsvorschriften:
Λ . -A Teile Diazokomponente und B+ Teile ß-Naphtholsulfonsäure werden in einer Mischung aus 180 Teilen Wasser und 20 Teilen 25 $iger Ammoniaklösung gelöst. Danach säuert man mit 50 Teilen konzentrierter Salzsäure an, kühlt mit Eis auf 0 bis 5 0C ab und diazotiert durch Zugabe von 32 Teilen einer 23 ^igen Natriumnitritlösung. Man rührt zwei Stunden nach, gibt dann 45 Teile einer 25 ^igen Ammoniaklösung zur Reaktionsmischung, rührt nochmals nach und * fällt das Pigment durch Zugabe von 42 Teilen Bariumchlorid aus.
2. Man verfährt wie im Beispiel 1, Jedoch werden die 42 Teile Bariumchlorid bereits nach der Diazotierung und vor der Kupplung zugegeben.
3. Herstellung wie in den Beispielen 1 und 2, nur werden vor der Zugabe des Bariumchlorids noch 300 Teile Dimethylformamid hinzugefügt.
4. Herstellung wie in den Beispielen 1 bis 3, jedoch wird
nach der Ausfällung des Rohpigments noch eine Stunde auf 80 0C erhit:
Produkt ab.
80 0C erhitzt. Danach läßt man abkühlen und filtriert das
309817/0969
+ siehe Tabelle
-5- O.Z. 27 761
2157190
5. Herstellung nach, einem der Beispiele 1 bis 4, jedoch wird das Endprodukt abgesaugt, dann mit der zehnfachen Menge Dimethylformamid versetzt, eine Stunde auf Siedetemperatur erhitzt und dann abgesaugt.
Je nach Arbeitsweise erhält man so Pigmente, die sich in der Kristallstrulctur und Größe unterscheiden und die für unterschiedliche Verwendungszwecke brauchbar sind.
309817/0969
A Teile Diazoniumk.
B Teile B-Teile C Teile Farbton T G-Säure R-Säure Pigment
17,5 Anilin-o-sulfonaäure 29 29 50«
63"		 orange
hellrot
17,5 Metanilaäure tt - 50
65'		 orange
dunkelrot
17,5 Sulfanilsäure I ff 50
51		 orange
rotbraun
21 5-Chloranilin-2-sulfonsäure It ft 54
60		 orange
dunkelrot
21 4-0tiloranilin-2-sul fonsäure tt tf 55
55		 rot
dunkelrot
24 3,4-Dichloraniiin-&-sulfonaäure Il tt 60
61		 orange
dunkelrot
22 2-Chlor-5-toluidin-4-sulfonsäu?e If It 65
60		 rot
rot
19 4-Toluidin-3-suIfonaäure ti Il 60
65		 rot
orange
22 2-Chlor-4-toluidin-5-sulfonsäure ■ 1 It 65
65		 rot
. orange
19 4-Toluidin-2-sulfonsäure ti ti 68
68		 rot
rot
19 2-Toluidin-5-sulfonaäure tt ti 58
63		 orange
dunkelrot
19,5 2,4-Dimethylanilin-5-sulfonsäure ti It 10
66		 dunkelrot
dunkelrot
24 2,5-Dicn.loranilin-4-sulf onsäure ti tt 16
68		 rot
dunkelrot
19 3-Toluidin-6-sulfonsäure ti it 65
53		 orange
rot
21 4-0h.loranilin-3-sulf onsäure ti ti 65
65		 gelb
rot
21 2-Ch.loranilin-5-sulf onsäure tt tt 60
63		 orange
dunkelrot

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Bariumfarblaoke von sulfonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoffen der Formel
    N = N
    'Ba χ Φ
    <SV>n
    in der
    X Wasserstoff, Chlor oder Methyl, Y Wasserstoff, Chlor oder Methyl und η die Zahlen 1 oder 2 bedeuten.
    2, Pigmente gemäß Anspruch 1 der Formel
    SO
    3Ba
    in der
    X1 Chlor oder Methyl und
    Y1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.
    3. Ein Verfahren zur Herstellung von Pigme-nten gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel
    -NH,
    SO5H
    mit Verbindungen der Formel (HO3S)n-
    OH
    309817/0969
    8 O.Z. 27 761
    umsetzt und die Reaktionsprodukte in die Bariumlaoke überführt .
    4. Die Verwendung der Pigmente gemäß Anspruch 1 oder 2 in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik A
    309817/0969
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