DE2103765B2 - Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen

Info

Publication number
DE2103765B2
DE2103765B2 DE2103765A DE2103765A DE2103765B2 DE 2103765 B2 DE2103765 B2 DE 2103765B2 DE 2103765 A DE2103765 A DE 2103765A DE 2103765 A DE2103765 A DE 2103765A DE 2103765 B2 DE2103765 B2 DE 2103765B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bis
same
acetoacetylamino
amino
naphthalene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE2103765A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2103765A1 (de
DE2103765C3 (de
Inventor
Willy Dr. Allschwil Forter
Juergen Dr. Muenchenstein Goldmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2103765A1 publication Critical patent/DE2103765A1/de
Publication of DE2103765B2 publication Critical patent/DE2103765B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2103765C3 publication Critical patent/DE2103765C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/30—Preparation of azo dyes from other azo compounds by esterification of —COOH or —SO3H groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

worin A ein gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Äthoxy substituiertes 1,4-Phenylenradikal oder ein 1,4-, 2,6- oder 2,7-Naphthylenradikal und Y ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, wobei die —COOCH3-Gruppen in ortho- oder meta-Stellung zur Azogruppe und die beiden Substituenten Y in der anderen ortho- oder meta-Stellung zur Azogruppe an die Benzolkerne gebunden sind.
2. Azoverbindungen der allgemeinen Forme]
Hal-l· +-COOCH3 Hai-+ 4-COOCH;
N N
Il Il
N R'" N
H3C — CO — CH — CO — NH ~ζΤ\- NH — CO — CH — CO — CK3
worin sich die —COOCH^Gruppen in 2- oder 3-Stellung und die Halogengruppen Hai in 5- oder 6-Stellung zur Azogruppe befinden und R'" für Wasserstoff oder Chlor steht.
3. Verfahren zur Herstellung der in den Ansprüchen 1 oder 2 genannten Azoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol der entsprechend Anspruch 1 oder 2 substituierten diazotierten Amine mit einem Mol einer entsprechend Anspruch 1 oder 2 substituierten Bis-acylessigsäureverbindung kuppelt.
4. Verfahren zum Färben von Kunststoffmassen, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Ansprüche 1 bis 3 verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen, deren benzolische Diazokomponenten neben einem Fluor-, Chlor- oder Bromatom je eine Carbonsäureestergruppe tragen, deren Kupplungskomponente eine bis-Acylessigsäureverbindung ist, und die sich hervorragend als Pigmente zum Färben von Kunststoffmassen eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
H3C — CO — CH - CO — NH — A — NH — CO — CH — CO — CH3
worin A ein gegebenenfalls einfach oder zweifach —C OOCH3-Gruppen in ortho- oder meta-Stellung
durch Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy 65 zur Azogruppe und die beiden Substituenten Y in de·
oder Äthoxy substituiertes 1,4-Phenylenradikal oder anderen ortho- oder meta-Stellung zur Azogruppe
ein 1,4-, 2,6- oder 2,7-Naphthylenradikal und Y ein an die Benzolkerne gebunden sind.
Fluor-. Chlor- oder Bromatom bedeutet, wobei die Besonders bevorzugte Verbindungen aus der Gruppe
der vorgenannten Formel I sind solche der folgenden Formel
HaIH- -1-COOCH3 Hal-j- -J-COOCH3
R"'
H3C-CO — CH-CO — NH-<(" V-NH-CO-CH-CO-CH3
R'"
worin sich die —COOCH3-Gruppen in 2- oder 3-Stellung und die Halogengruppen Hai in 5- uder 6-Stel!ung zur Azogruppe befinden iuid R'" für Wasserstoff oder Chlor steht.
Die Herstellung der neuen Azoverbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol eines Amins der Formel
/X
COOCH,
(ID
NH,
diazotiert und die erhaltenen Diazoniumverbindungen mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
R1-CO-CH2-CO-NH-A-NH
LC0 —CH2-CO-R1
(IV)
kuppelt.
Eine besonders bevorzugte Kupplungskomponente ist das l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol.
Die Kupplung erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen zwischen -5 und +4O0C, insbesondere zwischen O und + 5° C, in schwachsaurem Medium (bevorzugt bei pH 4 bis 6).
Die so hergestellten Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfäden von Viskose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind verglichen mit den bekannten Disazopigmcnten der schweizerischen Patentschriften 452 750 und 453 538 ft0 migrier- und lichtecht. Sie haben zudem eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorit-. Bleich-, überfärbe-, Blindküpen-, Peroxidbleich-, Reib-, l'ibcilaücier- und Lösungsmittelechthcit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und dip Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Cclsiusgraden angegehcn.
Beispiel 1
37,1 Teile 2-Amino-4-chlorbenzoesäuremethylester werden mit 60 Teilen Wasser und 60 Teilen 1 On-SaIzsäure I Stunde gerührt. Dann fügt man 60 Teile Eis zu und diazotiert durch langsame Zugabe einer Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 50 Teilen Wasser, unter Rühren und Außenkühlung. Es wird sodann noch 1 Stunde gerührt, die Diazoniumsalzlösung klarfiltriert und mit wäßriger Natriumacetatlösung auf pH 4,5 gestellt.
Zur so erhaltenen Lösung wird unter der Oberfläche, langsam, eine Lösung von 27,6Teilen l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol und 8 Teilen Natriumhydroxid in 200Teilen Wasser unter Rühren zugefügt. Man rührt noch 1 Stunde bei Raumtemperatur, 2 Stunden bei 40° und 1 Stunde bei 80°, filtriert das grünstichiggelbe Pigment ab, wäscht neutral und salzfrei und trocknet den Preßkuchen bei 60" im Vakuum.
Das erhaltene, weiche, grünstichiggelbe Pigment besitzt ausgezeichnete Echtheiten, insbesondere sind zu erwähnen, die Migrations-, Uberlackier-, Hitze- und Lichtechtheit. Die Pigmenteigenschaften lassen sich noch durch eine Hitzebehandlung in einem organirchen Lösungsmittel weiter verbessern.
Bei 1 11
picl
Nr		 2-Amino- 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2 4-chlorbenzoe- 2-methylbenzol
säuremethylesler
desgl. l,4-Bis-(acetoacctylamino)-
3 2,5-dimethylbenzol
desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
4 2-methoxy benzol
desgl. 1,4-Bis-(aceloaccty!amino)-
5 2,5-dimcthoxyben/.ol
desgl. 1.4-Bis-(aceloacetylaniino)-
6 2,5-diäthoxyben7ol
desgl. 1,4-Bis-(aceloacelylamino)-
7 2-chlorbcnzol
desgl. 1.4-Bis-(acetoacetylamino)-
8 2.5-dichlorbcnzol
desgi. 1.4-Bis-(aceloacelylamino)-
9 2-brombcnzoI
desgl. l,4-Bis-(acctoacctylamtno)-
10 2-methyl-5-chloi benzol
desgl. 1.4-Bis-(acctoacetylamino)-
11 2-mclhoxy-5-chlorbcnzol
desgl. l.4-Bis-(acetoacctylamino)-
12 2-mcthoxy-5-mclhylbcn/ol
I I 2 103 765 <γ II 5 Bei
spiel
Nr. 		1 6 II
I 2-Amino- Fortsetzung 1,4- Bis-(acetoacetylamino)- 39 3-Amino- l,4-Bis-(acetoacctylamino)-
H Bei
■ spiel
■ Nr.		 4-chlorbenzoe- 2-trifluormethylbenzoI 4-chlorbenzoe- 2,5-dimethoxybenzol
■ l3 säuremethylester säuremethylester
■ desgl. 1,4-Bis-{acetoacetylamino)- IO 40 desgl. 1,4-Bis-{acetoacetylamino)-
I naphthalin 2,5-diäthoxybenzol
I i4 desgl. 1,5-Bis-(acetoacetylamino)- 41 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylainino)-
■ naphthalin 2-chlorbenzol
I i5 desgl. 2,6-Bis-(acetoacetylamino)- 42 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
■ naphthalin "5 2,5-dichlorbenzol
■ 16 desgl. 2,7-Bis-(acetoacetyIainino)- 43 desgl. 1,4-Bis-iacetoacetylamino)-
■ naphthalin 2-brombenzol
■ 17 2-Amino- 1,4-Bis-(acetoacetylaniino)- 44 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
■ 5-chlorbenzoe- benzol 2-methyl-5-chlorbenzol
■ 18 sä uremethylester 45 desgl. 1,4-Bis-{acetoacetylarnino)-
■ desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylaniino)- 2-methoxy-5-chlorbenzc!
I 2-methylbenzol 46 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetyIamino)-
■ 19 desgl. 1,4-Bis-(acetoacety!amino)- 2-roethoxy-5-methylbenzol
I 2,5-dimethylbenzol 25 41 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
■ 20 desgl. 1,4-Bis-{acetoacetylamino)- 2-trifluormethylbenzol
■ 2-methoxybenzol 48 desgl. 1.4-Bis-(acetoacetylamino)-
■ 21 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)- naphthalin
■ 2,5-dimethoxybenzol 49 desgl. 1,5-Bis-(acetoacetylamino)-
■ 22 desgl. l,4-Bis-(acetoacetyIamino)- 3° naphthalin
■ 2,5-diäthoxybenzol 50 desgl. 2,6-Bis-(acetoacetylamino)-
■ 23 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)- naphthalin
■ 2-chlorbenzol 51 desgl. 2,7-Bis-(acetoacetylamino)-
■ 24 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- 35 naphthalin
■ 2,5-dichlorbenzol 52 3-Amino- 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
H 25 desgl. 1,4-Bis-{acetoacetylamino)- 4-nitrobenzoe- benzol
I 2-brombenzol säuremethylester
■ 26 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- 53 2-Amino-4-meth- desgl.
I 2-methyl-5-chlorbenzol 40 oxybenzoe-
■ 27 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)- säuremethylester
I 2-methoxy-5-chlorbenzol 54 3-Amino-4-meth- desgl.
■ 28 desgl. 1,4-Bis-{acetoacetylamino)- oxybenzoe-
1 2-methoxy-5-methylbenzol 45 säuremethylester
■ 29 desgl. 1,4-Bis-{acetoacety lamino)- 55 3-Amino- desgl.
I 2-trifluormethylbenzol 4-fluorbenzoe-
■ 30 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- säuremethylester
■ naphthalin 56 3-Amino- desgl.
I 31 desgl. 1,5-Bis-(acetoacetylamino)-
naphthalin		 5° 4-brombenzoe-
säuremethylester
I desgl. 2,6-Bis-(acetoacetylamino)- 57 2-Amino- desgl.
I 32 naphthalin 3-methylbenzoe-
1 33 desgl. 2,7-Bis-(acetoacetylamino)- säuremethylester
I naphthalin 58 2-Amino- desgl.
1 34 3-Amino- 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- 4-methylbenzoe-
4-chlorbenzoe-
säuremethylestcr		 benzol säuremethylester
M 35 desgl
desgl.		 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2-methylbenzot
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-		 59 2-Amino-
2-äthylbenzoe-
säuremethylesler		 desgl.
2,5-dimethylbenzol 60 2-Amino- desgl.
1 ' desgl. 1,4-Bis-(acetoacety lamino)- 4-äthylbenzoe-
1 2-methoxybenzol säuremethylestcr
1 38

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Azoverbindungen der Formel
/\
Y-h 4—COOCH3 Y—{- -J-COOCH3
N N (I)
Il
N
H3C-CO-CH-CO-Nh-A-NH-CO-CH-CO- CH,
DE2103765A 1970-02-04 1971-01-27 Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen Expired DE2103765C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH155870A CH565220A5 (de) 1970-02-04 1970-02-04

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE2103765A1 DE2103765A1 (de) 1971-08-12
DE2103765B2 true DE2103765B2 (de) 1974-05-30
DE2103765C3 DE2103765C3 (de) 1975-01-16

Family

ID=4213226

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2103765A Expired DE2103765C3 (de) 1970-02-04 1971-01-27 Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen

Country Status (12)

Country Link
BE (1) BE762201A (de)
BR (1) BR7100680D0 (de)
CA (1) CA918148A (de)
CH (1) CH565220A5 (de)
DE (1) DE2103765C3 (de)
ES (1) ES387858A1 (de)
FR (1) FR2079234B1 (de)
GB (1) GB1348714A (de)
NL (1) NL143976B (de)
SE (1) SE371205B (de)
SU (2) SU391775A3 (de)
ZA (1) ZA71712B (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4070353A (en) * 1973-04-18 1978-01-24 Ciba-Geigy Corporation Dicarboxylic acid ester diazo pigments
DE2935974A1 (de) * 1979-09-06 1981-04-09 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
FR2558843B1 (fr) * 1984-01-26 1987-11-27 Sandoz Sa Melanges de pigments azoiques, leur preparation et leur utilisation
CN102558906B (zh) * 2011-12-22 2013-10-09 鞍山七彩化学股份有限公司 一种高着色强度的黄色双偶氮混合颜料

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR766857A (fr) * 1933-01-16 1934-07-05 Ste Ind Chim Bale Nouveaux colorants azoïques non sulfonés
FR1089809A (fr) * 1952-12-24 1955-03-22 Ciba Geigy Dérivés amidiques de colorants azoïques, leur préparation et leur emploi
CH453538A (de) * 1964-11-26 1968-06-14 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten

Also Published As

Publication number Publication date
BR7100680D0 (pt) 1973-03-13
FR2079234B1 (de) 1973-12-28
BE762201A (fr) 1971-07-01
CA918148A (en) 1973-01-02
SE371205B (de) 1974-11-11
NL7101408A (de) 1971-08-06
NL143976B (nl) 1974-11-15
ZA71712B (en) 1972-09-27
SU391775A3 (de) 1973-07-25
CH565220A5 (de) 1975-08-15
FR2079234A1 (de) 1971-11-12
GB1348714A (en) 1974-03-20
ES387858A1 (es) 1974-03-01
DE2103765A1 (de) 1971-08-12
SU511874A3 (ru) 1976-04-25
DE2103765C3 (de) 1975-01-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1768892B2 (de) Disazopigmente und deren Verwendung
DE2058849C3 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente
DE1544460C3 (de) Bis-(acetoacetyl)-arylendiamiddisazopigmente
DE2263235A1 (de) Heterocyclische metallkomplexverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2243999A1 (de) Neue disazopigmente, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2103765C3 (de) Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen
DE2350797C2 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmentfarbstoffe
DE2361433C2 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung
DE2145422A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE1544459A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Disazopigmenten
DE2059677C3 (de) Azopigmente der beta-Hydroxynaphthoesäurereihe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
AT237152B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Monoazofarbstoffen
DE2556430A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung und verwendung
DE2429022A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
CH638823A5 (de) Bisazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pigmentfarbstoffe.
CH543570A (de) Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen
CH625821A5 (en) Process for preparing asymmetrical 1:2 chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound
CH625539A5 (en) Process for preparing azo pigments
DE2312734A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE1110786B (de) Verfahren zur Herstellung von acetonloeslichen Umwandlungsprodukten metallisierter Azofarbstoffe
DE2204769A1 (de) Wasserunloesliche disazofarbstoffe
DE3712946A1 (de) Monoazopigmente
CH509384A (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
CH499596A (de) Verfahren zur Herstellung von schwerlöslichen Monoazoverbindungen
CH623072A5 (en) Process for the preparation of disazo pigments and their use

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHJ Ceased/non-payment of the annual fee