CH499596A - Verfahren zur Herstellung von schwerlöslichen Monoazoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von schwerlöslichen MonoazoverbindungenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von schwerlöslichen Monoazoverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazoverbindungen, die einen Substituenten der Formel
EMI1.1
erhalten, und sich insbesondere als Pigmentfarbstoffe durch hervorragende Eigenschaften auszeichnen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
EMI1.2
In der obigen Formel bedeuten: Ri ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substi tuierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Acylrest, R2 ein Wasserstoffatom, einen Cyan- oder Acylrest oder einen Rest der Formel
EMI1.3
Keinen Rest der aromatischen oder heterocyclischen
Reihe oder ein Radikal der Formel
D-CO-CH-CO-NH-E, D einen gegebenenfalls substituierten und/oder gege benenfalls Heteroatome enthaltenden Kohlenwasser stoffrest,
E einen Rest aromatischen Charakters, die beiden unabhängig voneinander -CO- oder SO2- und X ein Sauerstoff-, Schwefel oder Selenatom oder eine
Gruppe =NRt, wobei die Kerne A und/oder B weitere Substituenten mit Ausnahme von freien Car boxyl- und Sulfonsäuregruppen tragen können.
Die Farbstoffe der Formel (II) werden durch Umsetzung eines Amins der Formel
EMI1.4
mit einem Säurehalogenid (vorzugsweise dem Säurechlorid) der Formel
EMI1.5
hergestellt.
Bevorzugte Verbindungen der Formel (1) entsprechen der Formel
EMI1.6
worin Z ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-,
Acylamino-, Carbonsäureester- oder Acylgruppe (hier sind als Acylgruppen insbesondere Alkylsul fonyl- oder Arylsulfonylgruppen zu verstehen) be deutet, und der Benzolkern A unsubstituiert oder durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituiert ist.
Unter Halogenatomen sind vorzugsweise Chloroder Bromatome zu verstehen. Die Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten im allgemeinen bis zu 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome. Als Arylreste kommen insbesondere Phenylreste in Betracht. Der Begriff Kohlenwasserstoffrest steht im allgemeinen für Alkyl oder Arylreste wie oben beschrieben.
Die Alkyl- und Alkoxyreste können z. B. Halogenatome, gegebenenfalls acylierte oder durch Alkylgruppen verätherte Hydroxygruppen, Cyan- oder Acylgruppen als Substituenten tragen, die Reste mit aromatischem Charakter können z. B. neben den hier aufgeführten Substituenten noch Nitrogruppen aufweisen.
Unter Acylgruppen sind hier im allgemeinen die Reste der Formeln
R-L- und R'-M- zu verstehen; dabei bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, L -OCO- oder -SO2-, R' ein Wasserstoffatom oder R, M -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO2- und R" ein Wasserstoffatom oder R.
Der Rest D ist vorzugsweise eine Methylgruppe, der Rest E vorzugsweise ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Alkoxy- und/oder Acylgruppen substituierter Phenylrest.
Bevorzugte Reste K der aromatischen oder heterocyclischen Reihe sind 2-Hydroxy-3 -naphthoesäurephe- nylamide und 3-Methyl-l-phenylpyrazolone. Als Carbonsäureestergruppen kommen z. B. Reste der Formel -O-CO R', insbesondere Acetoxy- oder gegebenenfalls substituierte Benzoyloxygruppen in Betracht.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (III) mit den Säurehalogeniden der Formel (VI) erfolgt im allgemeinen in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Xylol, Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol, vorzugsweise in Anwesenheit säurebindender Mittel, z. B. Alkalicarbonaten, -bicarbonaten oder -acetaten, bei Temperaturen zwischen 60 und 1600 C.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Monoazopigmente sind z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichlarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, PVC, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigment druck Verwendung fnden.
Die erhaltenen Färbungen gelber bis roter Nuance sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlor bleich-, Hypochlorit-, Bleich-, Überfärbe-, Blindküpen-, Hydrosulfit-, Peroxydbleich-, Trockenreinigungs-, Reib-, tZberlackier- und Lösunsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.
Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.
Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
10,1 Teile des Farbstoffs, hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 5-Amino-2-nitrobenzoesäure mit 2-Hy droxy-3-naphthoesäure-2'-naphthylamid werden in 100 Teilen Toluol und 3 Teilen Thionylchlorid 4 Stunden auf 85" erhitzt.
Die Lösung des Säurechlorids wird anschliessend mit einer Lösung von 5 Teilen 1-Amino-3-chlorbenzol5-sulfonsäureimidoureid in 30 Teilen Toluol und 2 Teilen Pyridin versetzt und 5 Stunden auf 100" erhitzt.
Das gebildete Pigment wird abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und im Vakuum bei 60 getrocknet.
Polyvinylchlorid wird mit diesem Pigment in gelbroten Tönen gefärbt, die Licht- und Migrationsechtheiten der Färbungen sind sehr gut.
PATENTANSPRÜCHE
I. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel
EMI2.1
worin Ri ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substi tuierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Acylrest, Rs ein Wasserstoffatom, einen Cyan- oder Acylrest oder einen Rest der Formel
EMI2.2
K einen Rest der aromatischen oder heterocyclischen
Reihe oder ein Radikal der Formel
D-CO-CH-CO-NH-E, D einen gegebenenfalls substituierten und/oder gege benenfalls Heteroatome enthaltenden Kohlenwasser stoffrest, E einen Rest aromatischen Charakters, die beiden Y unabhängig voneinander -CO- oder -SO2-, und
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Unter Halogenatomen sind vorzugsweise Chloroder Bromatome zu verstehen. Die Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten im allgemeinen bis zu 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome. Als Arylreste kommen insbesondere Phenylreste in Betracht. Der Begriff Kohlenwasserstoffrest steht im allgemeinen für Alkyl oder Arylreste wie oben beschrieben.Die Alkyl- und Alkoxyreste können z. B. Halogenatome, gegebenenfalls acylierte oder durch Alkylgruppen verätherte Hydroxygruppen, Cyan- oder Acylgruppen als Substituenten tragen, die Reste mit aromatischem Charakter können z. B. neben den hier aufgeführten Substituenten noch Nitrogruppen aufweisen.Unter Acylgruppen sind hier im allgemeinen die Reste der Formeln R-L- und R'-M- zu verstehen; dabei bedeuten R einen Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, L -OCO- oder -SO2-, R' ein Wasserstoffatom oder R, M -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO2- und R" ein Wasserstoffatom oder R.Der Rest D ist vorzugsweise eine Methylgruppe, der Rest E vorzugsweise ein gegebenenfalls durch Halogenatome, Nitro-, Cyan-, Alkyl-, Alkoxy- und/oder Acylgruppen substituierter Phenylrest.Bevorzugte Reste K der aromatischen oder heterocyclischen Reihe sind 2-Hydroxy-3 -naphthoesäurephe- nylamide und 3-Methyl-l-phenylpyrazolone. Als Carbonsäureestergruppen kommen z. B. Reste der Formel -O-CO R', insbesondere Acetoxy- oder gegebenenfalls substituierte Benzoyloxygruppen in Betracht.Die Umsetzung der Verbindungen der Formel (III) mit den Säurehalogeniden der Formel (VI) erfolgt im allgemeinen in einem inerten organischen Lösungsmittel, z. B. Xylol, Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol, vorzugsweise in Anwesenheit säurebindender Mittel, z. B. Alkalicarbonaten, -bicarbonaten oder -acetaten, bei Temperaturen zwischen 60 und 1600 C.Die erfindungsgemäss herstellbaren Monoazopigmente sind z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichlarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, PVC, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigment druck Verwendung fnden.Die erhaltenen Färbungen gelber bis roter Nuance sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlor bleich-, Hypochlorit-, Bleich-, Überfärbe-, Blindküpen-, Hydrosulfit-, Peroxydbleich-, Trockenreinigungs-, Reib-, tZberlackier- und Lösunsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.Die im Beispiel genannten Teile sind Gewichtsteile.Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.Beispiel 1 10,1 Teile des Farbstoffs, hergestellt durch Kuppeln von diazotierter 5-Amino-2-nitrobenzoesäure mit 2-Hy droxy-3-naphthoesäure-2'-naphthylamid werden in 100 Teilen Toluol und 3 Teilen Thionylchlorid 4 Stunden auf 85" erhitzt.Die Lösung des Säurechlorids wird anschliessend mit einer Lösung von 5 Teilen 1-Amino-3-chlorbenzol5-sulfonsäureimidoureid in 30 Teilen Toluol und 2 Teilen Pyridin versetzt und 5 Stunden auf 100" erhitzt.Das gebildete Pigment wird abfiltriert, mit Äthanol gewaschen und im Vakuum bei 60 getrocknet.Polyvinylchlorid wird mit diesem Pigment in gelbroten Tönen gefärbt, die Licht- und Migrationsechtheiten der Färbungen sind sehr gut.PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel EMI2.1 worin Ri ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls substi tuierten Kohlenwasserstoffrest oder einen Acylrest, Rs ein Wasserstoffatom, einen Cyan- oder Acylrest oder einen Rest der Formel EMI2.2 K einen Rest der aromatischen oder heterocyclischen Reihe oder ein Radikal der Formel D-CO-CH-CO-NH-E, D einen gegebenenfalls substituierten und/oder gege benenfalls Heteroatome enthaltenden Kohlenwasser stoffrest, E einen Rest aromatischen Charakters, die beiden Y unabhängig voneinander -CO- oder -SO2-, undX ein Sauerstoff-, Schwefel oder Selenatom oder eine Gruppe =NRr bedeuten und die Kerne A und/oder B weitere nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen können, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI3.1 mit einer Verbindung der Formel EMI3.2 kondensiert.II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen der Formel (II) zum Färben von nichttextilen Kunststoffmassen.
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Applications Claiming Priority (2)
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| PL | Patent ceased |