DE2103765C3 - Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung schwer löslicher AzoverbindungenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
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Description
_A_ μη — CO — CH- CO — CH3
worin A ein gegebenenfaUs einfach oder zweifach durch Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Metboxy oder
Athoxy substituiertes 1,4-Phenylenradikal oder ein 1,4-, 2,6- oder 2,7-Naphthylenradikal und Y ein Fluor-,
Chlor- oder Bromatom bedeutet, wobei die — COOCHj-Gruppen in ortho- oder meta-Stellung zur Azogruppe
und die beiden Substituenten Y in der anderen ortho- oder meta-Stellung zur Azogruppc an die
Benzolkerne gebunden sind.
2. Azoverbindungen der allgemeinen Formel
2. Azoverbindungen der allgemeinen Formel
Hal-f 4-COOCH3
H3C — CO — CH — CO — NH
Il
R'" N
NH — CO — CH — CO — CH3
R'"
worin sich die—COOCHrGruppen in 2- oder 3-Stellung und die Halogengruppen Hai in 5- oder 6-Stellung
zur Azogruppe befinden und R'" für Wasserstoff oder Chlor steht.
3. Verfahren zur Herstellung der in den Ansprüchen 1 oder 2 genannten Azoverbindungen, dadurch gekennzeichnet,
daß man 2 Mol der entsprechend Anspruch 1 oder 2 substituierten diazotierten Amine mit einem
Mol einer entsprechend Anspruch 1 oder 2 substituierten Bis-acylessigsäureverbindung kuppelt.
4. Verfahren zum Färben von Kunststoffmassen, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Ansprüche
1 bis 3 verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen, deren benzolische
Diazokomponenten neben einem Fluor-, Chlor- oder Bromatom je eine Carbonsäureestergruppe tragen, deren
Kupplungskomponente eine bis-Acylessigsäureverbindung ist, und die sich hervorragend als Pigmente zum
Färben von Kunststoffmassen eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
COOCH3
COOCH3
woriflA ein gegebenenfalls einfach oder zweifach
durch Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy
öder Athoxy substituiertes 1,4-Phenylenradikal oder ein 1,4», 2,6* odef 2,7«Naphthylenradikal und Y ein
Fluor-. Chlor* odef Brömätöm bedeutet, wobei die
— COOCHj-Gruppen in ortho- od^r meta-Stellung
zur Azogruppe und die beiden Substituenten Y in der anderen ortho- oder meta-Stellung zur Azogruppe
an die Benzolkerne gebunden sind. Besonders bevorzugte Verbindungen aus der Gruppe
4er vorgenannten Formel I sind solche der folgenden Formel
Hai-+ V
Il
H3C-CO-CH-CO-NH
NH- CO — CH- CO — CH3
R"'
worin sich die —COOCH3-Gruppen in 2- oder
3-Stellung und die Halogengruppen Hai in 5- oder
6-Stellung zur Azogruppe befinden und R'" für Wasserstoff oder Chlor steht
Die Herstellung der neuen Azoverbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol
eines Amins der Formel
COOCH3
(H)
NH2
diazotiert und die erhaltenen Diazoniumverbindungen mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
R1-Cu-CH2-CO-NH-A-NH
-CO-CIi2- CO-R1
(IV)
kuppelt.
Eine besonders bevorzugte Kupplungskomponente ist das l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol.
Die Kupplung erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen zwischen -5 und +40° C, insbesondere zwischen
O und + 5° C, in schwachsaurem Medium (bevor- ' zugt bei pH 4 bis 6).
Die so hergestellten Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung,
z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige
Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger
Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfäden von Viskose oder Celluloseacetat, zum
Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie
können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung
von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind verglichen mit den bekannten Djsazopigmenten der
schweizerischen Patentschriften 452 7SO und 453 538 migiier- und lichtecht Sie haben zudem eine gute bis
sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorit-, Bleich-, Überfärbe-, Blindküpen·, Peroxidbleich-, Reib-, Uberlackier-
und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus. 6j
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile
sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind id Celsiusgraden angegeben.
37,1 Teile 2-Amino-4-chlorbenzoesäuremethylester
werden mit 60 Teilen Wasser und 60 Teilen 10 n-Salzsäure
1 Stunde gerührt Dann fügt man 60 Teile Eis zu und diazotiert durch langsame Zugabe einer
Lösung von 13,8Teilen Natri^HLniüit in 50Teilen
Wasser, unter Rühren und Außenkühlung. Es wird sodann noch 1 Stunde gerührt, die Diazoniumsalzlösung
klarfiltriert und mit wäßriger Natriumacetatlösung auf pH 4,5 gestellt
Zur so erhaltenen Lösung wird unter der Oberfläche, langsam, eine Lösung von 27,6 Teilen l,4-Bis-(acetoacetylamino}-benzol
und 8 Teilen Natriumhydroxid in 20OTeUeK Wasser unter Rühren zugefügt. Man
rührt noch 1 Stunde bei Raumtemperatur, 2 Stunden bei 40° und 1 Stunde bei 80°, filtriert das grünstichiggelbe
Pigment ab, wäscht neutral und salzfrei und trocknet den Preßkuchen bei 60° im Vakuum.
Das erhaltene, weiche, grünstichiggelbe Pigment besitzt ausgezeichnete Echtheiten, insbesondere sind
zu erwähnen, die Migrations-, überlackier-, Hitze- und Lichtechtheit. Die Pigmenteigenschaften lassen
sich noch durch eine Hitzebehandlung in einem organischen Lösungsmittel weiter verbessern.
2-Amino-4-chIorbenzoesäuremethylester
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
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desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
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desgl.
desgl.
l,4-Bis-(acetoacetylainino)-2-methylbenzol
l,4-Bis-(acetoacetyIamino)-
2,5-dimethylbenzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2-methoxybenzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2,5-dimethoxybenzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2,5-diäthoxybenzol
l,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2-chlorbenzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2,5-dichlorbenzol
l,4-Bis-(acetoacetylamiiio)-
2-brom benzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2-methyl-5-chlöfbenzol
1,4-BisH(acetoacetylamüio)-
2-methoxy-5-chlorbenzol
1,4-BisKacetoacetylamino)-
2-methoxy-5-methylbenzol
| J | 2 103 5 |
765 ( | Il | 5 | Bei spiel Nr. |
I | I | 6 | Il | |
| 2-Amino- | Fortsetzung | 1,4-BJs-(acetoacetylamino)- | 39 | 3-Amino | 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- | |||||
| Bei spiel Nr |
4-chlorbenzoe- | 2-trifluormethylbenzoI | 4-chlorbenzoe- | 2,5-dimethoxybenzol | ||||||
| 13 | säwremetbylester | säuremethylester | ||||||||
| desgl. | l,4-Bis-(acetoacetyIamino)- | |O | 40 | desgl. | l,4-Bis-(acetöacetylamino)- | |||||
| naphthalin | 2,5-diäthoxybenzol | |||||||||
| 14 | desgl. | l,5-Bis-(acetoacetylamino)- | 41 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)- | |||||
| naphthalin | 2-chlorbenzol | |||||||||
| 15 | desgl. | 2,6-Bis-(acetoacetylamino)- | 42 | desgl. | l,4-Bis-{acetoacetylamino)- | |||||
| naphthalin | 15 | 2,5-dichlorbenzol | ||||||||
| 16 | desgl. | 2,7-Bis-(acetoacetylamino)- | 43 | desgl. | 1,4-Bis-{acetoacetylamino)- | |||||
| naphthaün | 2-brombenzol | |||||||||
| 17 | 2-Amino- | l,4-Bis-(acetoacetylamino)- | 44 | desgl. | 1,4-Bis-iacetoacety lamino)- | |||||
| 5-chlorbenzoe- | benzol | 2-methyl-5-chlorbenzol | ||||||||
| 18 | säuremethylester | 2AJ | 45 | desgl. | 1,4-Bis-(acetoacetyl3.mino)- | |||||
| desgl. | 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- | 2-methoxy-5-chlorbenzul | ||||||||
| 2-methylbenzol | 46 | desgl. | l/i-Bis-(acetoacetylamino)- | |||||||
| 19 | desgl. | l,4-Bis-(acef rtacetyiamino)- | 2-me:boxy-5-methylbenzol | |||||||
| 2,5-dimethyibenzol | 25 | 47 | desgl. | l,4-Bis-(acetiacetylainino)- | ||||||
| 20 | desgl. | 1,4-Bis-(acetoacety lam ino)- | 2-trifluormethylbenzoI | |||||||
| 2-methoxybenzol | 48 | desgl. | 1,4-Bis-(acetoace!y lamino)- | |||||||
| 21 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)- | naphthalin | |||||||
| 2,5-dimethoxybenzol | 49 | desgl. | l,5-Bis-(acetoacetylamino)- | |||||||
| 22 | desgl. | l,4-Bis-(aceloacetylamino)- | 3° | naphthalin | ||||||
| 2,5-diäthoxybenzoI | 50 | desgl. | 2,6-Bis-{acetoacetylamino)- | |||||||
| 23 | desgl. | l,4-Bis-(acetoacetylar.iino)- | naphthalin | |||||||
| 2-chlorbenzol | 51 | desgl. | 2,7-Bis-(acetoacetylamino)- | |||||||
| 24 | desgl. | 1,4-Bis-(acetoacetyIamino)- | 35 | naphthalin | ||||||
| 2,5-dichlorbenzol | 52 | 3-Amino- | 1,4-Bis-{acetoacetylamino)- | |||||||
| 25 | desgl. | 1,4-Bis-(acetoacety lamino)- | 4-nitrobenzoe- | benzol | ||||||
| 2-brombenzol | säuremethylester | |||||||||
| 26 | desgl. | 1,4-Bis-(acetoacetylainino)- | 53 | 2-Amino-4-meth- | desgl. | |||||
| 2-methyl-5-chlorbenzol | 40 | oxybenzoe- | ||||||||
| 27 | desgl. | 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- | säuremethylester | |||||||
| 2-methoxy-5-chlorbenzol | 54 | 3-Amino-4-meth- | desgl. | |||||||
| 28 | desgj. | l,4-Bis-(acetoacetylamino)- | oxybenzoe- | |||||||
| 2-methoxy-5-methylbenzol | 45 | säuremethylester | ||||||||
| 29 | dssgl. | 1,4-Bis-(acetoacetylaniino)- | 55 | 3-Amino- | desgl. | |||||
| 2-trifluormethylbenzüi | 4-fluorbenzoe- | |||||||||
| 30 | desgl. | 1,4-Bis-iacetoacetylamino)- | säuremethylester | |||||||
| naphthalin | 56 | 3-Amino- | desgl. | |||||||
| 31 | desgl. | l,5-Bis-(acetoacetylamino)- naphthalin |
5° | 4-brombenzoe- säuremethylester |
||||||
| desgl. '■ | 2,6-Bis-(acetoacetylamino)- | 57 | 2-Amino- | desgl. | ||||||
| 32 | naphthalin | 3-methy'ibenzoe- | ||||||||
| 33 | desgl. | 2,7-Bis-(acetoacetylamino)- | säuremethylester | |||||||
| naphthalin | 58 | 2-Amino- | desgl. | |||||||
| 34 | 3-Amino- | 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- | 4-methylbenzoe- | |||||||
| 4-chlorbenzoe- | benzol | sänremethylester | ||||||||
| 35 | säuremethylester desgl. desgl. |
1,4-Bis-(acetoaeety lamino)-
2-methylbenzol l,4-Bis-(acetoacetylamino)- |
6o | 59 | 2-Amino- 2-äthylbenzoe- säüreniethylester |
desgl. | ||||
| 2,5-dimethylbenzol | 60 | 2-Amino- | desgl. | |||||||
| 36 37 |
deagl. | 1,4-Bis-(acetoacetylaniino)- | 4-ätäylbenzoe- | |||||||
| 2-methoxybenzol | säuremethylester | |||||||||
| 38 | ||||||||||
Claims (1)
- Patentansprüche:1, Azoverbindungen der FormelY -C J-COOCH3COOCH11IlIl
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