DE2103765C3 - Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen

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DE2103765C3
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B43/30—Preparation of azo dyes from other azo compounds by esterification of —COOH or —SO3H groups

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Description

_A_ μη — CO — CH- CO — CH3
worin A ein gegebenenfaUs einfach oder zweifach durch Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Metboxy oder Athoxy substituiertes 1,4-Phenylenradikal oder ein 1,4-, 2,6- oder 2,7-Naphthylenradikal und Y ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeutet, wobei die — COOCHj-Gruppen in ortho- oder meta-Stellung zur Azogruppe und die beiden Substituenten Y in der anderen ortho- oder meta-Stellung zur Azogruppc an die Benzolkerne gebunden sind.
2. Azoverbindungen der allgemeinen Formel
Hal-f J-COOCH3
Hal-f 4-COOCH3
H3C — CO — CH — CO — NH
Il
R'" N
NH — CO — CH — CO — CH3
R'"
worin sich die—COOCHrGruppen in 2- oder 3-Stellung und die Halogengruppen Hai in 5- oder 6-Stellung zur Azogruppe befinden und R'" für Wasserstoff oder Chlor steht.
3. Verfahren zur Herstellung der in den Ansprüchen 1 oder 2 genannten Azoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol der entsprechend Anspruch 1 oder 2 substituierten diazotierten Amine mit einem Mol einer entsprechend Anspruch 1 oder 2 substituierten Bis-acylessigsäureverbindung kuppelt.
4. Verfahren zum Färben von Kunststoffmassen, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen der Ansprüche 1 bis 3 verwendet werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Disazoverbindungen, deren benzolische Diazokomponenten neben einem Fluor-, Chlor- oder Bromatom je eine Carbonsäureestergruppe tragen, deren Kupplungskomponente eine bis-Acylessigsäureverbindung ist, und die sich hervorragend als Pigmente zum Färben von Kunststoffmassen eignen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
COOCH3
COOCH3
H3C-CO-CH-CO-NH-A-NH-Co-CH-CO-CH3
woriflA ein gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy öder Athoxy substituiertes 1,4-Phenylenradikal oder ein 1,4», 2,6* odef 2,7«Naphthylenradikal und Y ein Fluor-. Chlor* odef Brömätöm bedeutet, wobei die
— COOCHj-Gruppen in ortho- od^r meta-Stellung zur Azogruppe und die beiden Substituenten Y in der anderen ortho- oder meta-Stellung zur Azogruppe an die Benzolkerne gebunden sind. Besonders bevorzugte Verbindungen aus der Gruppe
4er vorgenannten Formel I sind solche der folgenden Formel Hai-+ V
Il
H3C-CO-CH-CO-NH
NH- CO — CH- CO — CH3
R"'
worin sich die —COOCH3-Gruppen in 2- oder 3-Stellung und die Halogengruppen Hai in 5- oder 6-Stellung zur Azogruppe befinden und R'" für Wasserstoff oder Chlor steht
Die Herstellung der neuen Azoverbindungen der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2 Mol eines Amins der Formel
COOCH3
(H)
NH2
diazotiert und die erhaltenen Diazoniumverbindungen mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
R1-Cu-CH2-CO-NH-A-NH
-CO-CIi2- CO-R1
(IV)
kuppelt.
Eine besonders bevorzugte Kupplungskomponente ist das l,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol.
Die Kupplung erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen zwischen -5 und +40° C, insbesondere zwischen O und + 5° C, in schwachsaurem Medium (bevor- ' zugt bei pH 4 bis 6).
Die so hergestellten Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfäden von Viskose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind verglichen mit den bekannten Djsazopigmenten der schweizerischen Patentschriften 452 7SO und 453 538 migiier- und lichtecht Sie haben zudem eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-, Hypochlorit-, Bleich-, Überfärbe-, Blindküpen·, Peroxidbleich-, Reib-, Uberlackier- und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus. 6j
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind id Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
37,1 Teile 2-Amino-4-chlorbenzoesäuremethylester werden mit 60 Teilen Wasser und 60 Teilen 10 n-Salzsäure 1 Stunde gerührt Dann fügt man 60 Teile Eis zu und diazotiert durch langsame Zugabe einer Lösung von 13,8Teilen Natri^HLniüit in 50Teilen Wasser, unter Rühren und Außenkühlung. Es wird sodann noch 1 Stunde gerührt, die Diazoniumsalzlösung klarfiltriert und mit wäßriger Natriumacetatlösung auf pH 4,5 gestellt
Zur so erhaltenen Lösung wird unter der Oberfläche, langsam, eine Lösung von 27,6 Teilen l,4-Bis-(acetoacetylamino}-benzol und 8 Teilen Natriumhydroxid in 20OTeUeK Wasser unter Rühren zugefügt. Man rührt noch 1 Stunde bei Raumtemperatur, 2 Stunden bei 40° und 1 Stunde bei 80°, filtriert das grünstichiggelbe Pigment ab, wäscht neutral und salzfrei und trocknet den Preßkuchen bei 60° im Vakuum.
Das erhaltene, weiche, grünstichiggelbe Pigment besitzt ausgezeichnete Echtheiten, insbesondere sind zu erwähnen, die Migrations-, überlackier-, Hitze- und Lichtechtheit. Die Pigmenteigenschaften lassen sich noch durch eine Hitzebehandlung in einem organischen Lösungsmittel weiter verbessern.
2-Amino-4-chIorbenzoesäuremethylester
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
l,4-Bis-(acetoacetylainino)-2-methylbenzol
l,4-Bis-(acetoacetyIamino)-
2,5-dimethylbenzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2-methoxybenzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2,5-dimethoxybenzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2,5-diäthoxybenzol
l,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2-chlorbenzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2,5-dichlorbenzol
l,4-Bis-(acetoacetylamiiio)-
2-brom benzol
1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
2-methyl-5-chlöfbenzol
1,4-BisH(acetoacetylamüio)-
2-methoxy-5-chlorbenzol
1,4-BisKacetoacetylamino)-
2-methoxy-5-methylbenzol
J 2 103
5		 765 ( Il 5 Bei
spiel
Nr.		 I I 6 Il
2-Amino- Fortsetzung 1,4-BJs-(acetoacetylamino)- 39 3-Amino 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-
Bei
spiel
Nr		 4-chlorbenzoe- 2-trifluormethylbenzoI 4-chlorbenzoe- 2,5-dimethoxybenzol
13 säwremetbylester säuremethylester
desgl. l,4-Bis-(acetoacetyIamino)- |O 40 desgl. l,4-Bis-(acetöacetylamino)-
naphthalin 2,5-diäthoxybenzol
14 desgl. l,5-Bis-(acetoacetylamino)- 41 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)-
naphthalin 2-chlorbenzol
15 desgl. 2,6-Bis-(acetoacetylamino)- 42 desgl. l,4-Bis-{acetoacetylamino)-
naphthalin 15 2,5-dichlorbenzol
16 desgl. 2,7-Bis-(acetoacetylamino)- 43 desgl. 1,4-Bis-{acetoacetylamino)-
naphthaün 2-brombenzol
17 2-Amino- l,4-Bis-(acetoacetylamino)- 44 desgl. 1,4-Bis-iacetoacety lamino)-
5-chlorbenzoe- benzol 2-methyl-5-chlorbenzol
18 säuremethylester 2AJ 45 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetyl3.mino)-
desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- 2-methoxy-5-chlorbenzul
2-methylbenzol 46 desgl. l/i-Bis-(acetoacetylamino)-
19 desgl. l,4-Bis-(acef rtacetyiamino)- 2-me:boxy-5-methylbenzol
2,5-dimethyibenzol 25 47 desgl. l,4-Bis-(acetiacetylainino)-
20 desgl. 1,4-Bis-(acetoacety lam ino)- 2-trifluormethylbenzoI
2-methoxybenzol 48 desgl. 1,4-Bis-(acetoace!y lamino)-
21 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylamino)- naphthalin
2,5-dimethoxybenzol 49 desgl. l,5-Bis-(acetoacetylamino)-
22 desgl. l,4-Bis-(aceloacetylamino)- 3° naphthalin
2,5-diäthoxybenzoI 50 desgl. 2,6-Bis-{acetoacetylamino)-
23 desgl. l,4-Bis-(acetoacetylar.iino)- naphthalin
2-chlorbenzol 51 desgl. 2,7-Bis-(acetoacetylamino)-
24 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetyIamino)- 35 naphthalin
2,5-dichlorbenzol 52 3-Amino- 1,4-Bis-{acetoacetylamino)-
25 desgl. 1,4-Bis-(acetoacety lamino)- 4-nitrobenzoe- benzol
2-brombenzol säuremethylester
26 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylainino)- 53 2-Amino-4-meth- desgl.
2-methyl-5-chlorbenzol 40 oxybenzoe-
27 desgl. 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- säuremethylester
2-methoxy-5-chlorbenzol 54 3-Amino-4-meth- desgl.
28 desgj. l,4-Bis-(acetoacetylamino)- oxybenzoe-
2-methoxy-5-methylbenzol 45 säuremethylester
29 dssgl. 1,4-Bis-(acetoacetylaniino)- 55 3-Amino- desgl.
2-trifluormethylbenzüi 4-fluorbenzoe-
30 desgl. 1,4-Bis-iacetoacetylamino)- säuremethylester
naphthalin 56 3-Amino- desgl.
31 desgl. l,5-Bis-(acetoacetylamino)-
naphthalin		 5° 4-brombenzoe-
säuremethylester
desgl. '■ 2,6-Bis-(acetoacetylamino)- 57 2-Amino- desgl.
32 naphthalin 3-methy'ibenzoe-
33 desgl. 2,7-Bis-(acetoacetylamino)- säuremethylester
naphthalin 58 2-Amino- desgl.
34 3-Amino- 1,4-Bis-(acetoacetylamino)- 4-methylbenzoe-
4-chlorbenzoe- benzol sänremethylester
35 säuremethylester
desgl.
desgl. 		1,4-Bis-(acetoaeety lamino)-
2-methylbenzol
l,4-Bis-(acetoacetylamino)- 		6o 59 2-Amino-
2-äthylbenzoe-
säüreniethylester 		desgl.
2,5-dimethylbenzol 60 2-Amino- desgl.
36
37		 deagl. 1,4-Bis-(acetoacetylaniino)- 4-ätäylbenzoe-
2-methoxybenzol säuremethylester
38

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1, Azoverbindungen der Formel
    Y -C J-COOCH3
    COOCH11
    Il
    Il
DE2103765A 1970-02-04 1971-01-27 Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen Expired DE2103765C3 (de)

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