CH543570A - Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung schwer löslicher Azoverbindungen

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CH543570A CH1800069A CH1800069A CH543570A CH 543570 A CH543570 A CH 543570A CH 1800069 A CH1800069 A CH 1800069A CH 1800069 A CH1800069 A CH 1800069A CH 543570 A CH543570 A CH 543570A
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    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
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    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/153—Disazo dyes in which the coupling component is a bis-(aceto-acetyl amide) or a bis-(benzoyl-acetylamide)

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  
 



   Gegenstand der Erfindung sind Disazoverbindungen, deren benzolische Diazokomponenten zwei Carbonsäureesteroder Carbonsäureamidgruppen enthalten, die über die Azobrücke an eine bis Acylessigsäurekomponente gebunden sind und die sich hervorragend als Pigmente zum Färben von Kunststoffmassen eignen.



   Es wurde gefunden, dass Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin die Symbole X eine Gruppe   dcr    Formel   Rl-S,    -NH2 oder   Rl-NH-,   
R1 gegebenenfalls substituierte und/oder durch Heteroatome unterbrochene Kohlenwasserstoffreste, die Symbole R2 gleiche oder verschiedene organische Acylreste und
A einen gegebenenfalls substituierten und/oder durch Heteroatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest bedeuten und die Ringe B und D weitere Substituenten tragen können, wobei freie Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen als Substituenten am Molekül ausgeschlossen sind, sich ausgezeichnet als Pigmentfarbstoffe eignen.



   Als gegebenenfalls substituierte und/oder Heteroatome enthaltende Kohlenwasserstoffreste kommen unter anderen in Betracht: Alkyl- oder Cycloalkylreste, insbesondere solche, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und z. B. durch Halogenatome, Hydroxyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Phenoxy-, Cyan-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen substituiert sein können, Phenyl-, Thiazolyl-, Thienyl- oder Pyridylreste, die die obengenannten Substituenten und z. B. noch Nitro- oder Alkylgruppen tragen können. Diese Substituenten können ihrerseits wieder weitersubstituiert sein.



   Unter den Carbonsäureresten R2 sind unter anderen Alkylcarbonylreste, mit 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, der z. B. Halogenatome, Hydroxyl-, Alkoxy-, Phenyl- oder Phenoxygruppen als Substituenten tragen kann, und Benzoylreste, in denen der Phenylrest neben den obenerwähnten Substituenten z. B. noch   Nitro-,    Cyan- oder Alkylgruppen tragen kann, zu verstehen.



   Als zweiwertige, gegebenenfalls substituierte und/oder Heteroatome enthaltende Gruppen A kommen z. B. Alkylenoder Cycloalkylenreste, die vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatome enthalten und wie die obenerwähnten Alkylreste substituiert sein können, Phenylenreste, insbesondere 1,4 Phenylenreste, 2,6- oder 1,5-Naphthylenreste, 4,4'-Diphenylenreste oder Reste der Formeln
EMI1.2     
 worin
V eine Gruppe der Formel -CH2-,   -NH-,      -S,      -,      -CO-      oder-SO2-    bedeutet, in Betracht.



   Die Ringe B und D in Formel (I) können neben den beiden Carbonsäureester- bzw. -amidgruppen noch z. B.



  Halogenatome, Methyl-, Halogenmethyl-, Alkoxy-, Cyanoder Nitrogruppen als Substituenten tragen.



   Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-Yoder   R'-Z,    darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoffrest, der die oben angeführten Substituenten tragen und/oder Heteroatome enthalten kann, vorzugsweise einen Alkyl- oder Phenylrest,
Y ein Radikal   -O-CO-      oder SO2-,   
R' ein Wasserstoffatom oder R,    Z ein Radikal -CO-, -NR"CO- oder -NR"SO2- und   
R" ein Wasserstoffatom oder R.



   Unter  Halogen  ist Fluor, Chlor oder Brom zu verstehen.



   Bevorzugte Verbindungen der Formel (I) entsprechen der Formel
EMI1.3     
 worin die Symbole X, eine Gruppe der Formel   R3-O-,    -NH2 oder   R3-NR-,   
R3 gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkoxy, Cyan, Acyl oder Acyloxy substituiertes Alkyl oder Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyan, Acyl, Acyloxy oder Acylamino substituiertes Phenyl,
R4 gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkoxy oder Cyan substituiertes Alkylcarbonyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Nitro substituiertes Benzoyl, und
Al gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyan oder Alkoxycarbonyl substituiertes 1 1,4-Phenylen bedeuten, die mit E bezeichneten Gruppen in 2- oder 3-Stellung an den jeweiligen Kern gebunden sind und Alkyl und Alkoxy jeweils 1, 2,

   3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.



   Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt durch Diazotieren eines Mols eines Amins der Formel
EMI1.4     
  und eines Mols eines Amins der Formel
EMI2.1     
 und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindungen mit einem Mol einer Verbindung der Formel    R2-CRrCO-NR-A-NH-CO-CR2-R    (V).



   Die Herstellung der Verbindungen der Formel (II) erfolgt analog, durch Diazotieren zweier Mole eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der Formel
EMI2.2     
 in denen die mit E bezeichnete Gruppe in 2- oder 3-Stellung gebunden ist, und Kuppeln mit einem Mol einer Verbindung der Formel    R,-CR2-cO-NH-A1-NHO-CR2-R    (VII).



   Eine besonders bevorzugte Kupplungskomponente ist das 1 ,4-Bis-(acetoacetylamino) -benzol.



   Die Kupplung erfolgt im allgemeinen bei Temperaturen zwischen -5 und   +30     C, insbesondere zwischen 0 und   +5"    C, in schwach saurem Medium.



   Die so hergestellten Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für diePapiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.



   Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind hervorragend migrier- und lichtecht, haben eine gute bis sehr gute Wasch-, Chlorbleich-,   Hypochlorit-,    Bleich-, Überfärbe-, Blindküpen-, Peroxidbleich-, Reib-, Überlackier- und Lösungsmittelechtheit und zeichnen sich durch gute Transparenz und Hitzebeständigkeit aus.



   Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
10,74 Teile 5-Aminoisophthalsäurediamid werden in 300 Teilen Eisessig heiss gelöst. Nach dem Abkühlen auf   20     gibt man 20 Teile konzentrierte Salzsäure und 200 Teile Wasser zu.



   Die Suspension des Aminsalzes wird mit 60 Teilen in Natriumnitritlösung auf die übliche Weise diazotiert. Die entstandene klare gelbe Diazolösung puffert man mit 50prozentiger Natriumacetatlösung auf pH 4 und tropft dann unter gutem Rühren eine Lösung von 10,0 Teilen 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethylbenzol in 100 Teilen Wasser, 10 Teilen 30prozentiger Natronlauge und 10 Teilen Äthanol zu.



   Nach Beendigung des Kupplungsvorganges rührt man noch 1 Stunde bei   80".    Dann wird der entstandene Niederschlag abfiltriert, mit heissem Wasser salzfrei gewaschen und bei   70"    im Vakuum getrocknet.



   Man erhält so ein rotstichig gelbes Pigment, das in weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid migrations- und hitzebeständige Färbungen von sehr guter Lichtechtheit ergibt.



   Die Färbungen werden reiner, kräftiger und brillanter, wenn man das Rohpigment in der Wärme mit einem Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid behandelt.



   Beispiel 2
Man diazotiert gemäss Beispiel 1 10,74 Teile 5-Aminoisophthalsäurediamid und tropft zu der auf pH 4 gepufferten Diazolösung unter gutem Rühren, eine Lösung von 10,9 Teilen   1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dichlorbenzol,    gelöst in 100 Teilen Wasser, 10 Teilen 30prozentiger Natronlauge und 10 Teilen Äthanol. Verfährt man weiter gemäss Beispiel 1, erhält man ein grünstichig gelbes Pigment, das ausgezeichnete färberische Eigenschaften besitzt.



   Beispiel 3
6,62 Teile 5-Aminoisophthalsäure-di-(phenylamid) werden in einem Gemisch aus 150 Teilen Eisessig und 150 Teilen Propionsäure in der Hitze gelöst. Nach dem Abkühlen auf   20     gibt man 20 Teile konzentrierte Salzsäure zu und diazotiert bei   5"    mit 20 Teilen in NaNO2-Lösung. Die Diazolösung wird mit 50prozentiger Natriumacetatlösung auf pH 4 gepuffert, dann tropft man unter gutem Rühren eine Lösung von 3,3 Teilen 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethylbenzol, gelöst in 100 Teilen Wasser, 10 Teilen Äthanol und 10 Teilen 30prozentiger Natronlauge zu.



   Nach Beendigung des Kupplungsvorganges rührt man noch 1 Stunde bei   80".    Dann wird der Niederschlag abfiltriert, mit heissem Wasser salzfrei gewaschen und bei   70"    im Vakuum getrocknet. Man erhält ein rotstichig-gelbes Pigment, das in weichmacherhaltigem Polyvinylchlorid migrationsund hitzebeständige Färbungen von sehr guter Lichtechtheit ergibt.

 

   In der folgenden Tabelle sind Diazokomponenten (Spalte I) und Kupplungskomponenten (Spalte II) von weiteren, gemäss den vorhergehenden Beispielen herstellbaren Farbstoffen angegeben. Die Nuancen aller dieser Farbstoffe in Polyvinylchlorid sind gelb.



   Tabelle Beispiel I II Nr.



   4 5-Aminoisophthalsäurediamid   1,4-Bis-(acetoacetylamino) -benzol   
5 5 -Aminoisophthalsäurediamid   1 ,4-Bis-(acetoacetylamino) -2-ehlorbenzol   
6   5 -Aminoisophth alsäurediamid      1 ,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-chlor-5 -methyl-    benzol
7 5-Aminoisophthalsäurediamid   1 ,4-Bis-(acetoaeetylamino)-2-methylbenzol      Beispiel I II Nr.



   8 5 -Aminoisophthalsäurediamid   1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethoxy-    benzol
9 5-Aminoisophthalsäurediamid   1 ,4-Bis-(acetoacetylamino) -2-methoxybenzol    10 5-Aminoisophthalsäurediamid   4,4"-Bis-(acetoacetylamino)-diphenyl    11 5-Aminoisophthalsäurediamid   4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-dichlor-    diphenyl
12 5-Aminoisophthalsäurediamid   4,4'-Bis- (acetoacetylamino)-3 ,3'-dimethoxy-    diphenyl
13 5-Aminoisophthalsäurediamid   4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-dimethyl-    diphenyl
14 5-Aminoterephthalsäurediamid 1 ,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol
15 5-Aminoterephthalsäurediamid   1 ,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-chlorbenzol      
16 5-Aminoterephthalsäurediamid 1  > 4-Bis-(acetoacetylamino) -2,5 -dichlorbenzol   

   
17 5-Aminoterephthalsäurediamid 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-methyl-5-chlor benzol
18 5-Aminoterephthalsäurediamid   1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-methylbenzol   
19 5-Aminoterephthalsäurediamid   1,4 -Bis-(acetoacetylamino) -2,5-dimethylbenzol    20 5 -Aminoterephthalsäurediamid   1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethoxy-    benzol 21 5 -Aminoterephthalsäurediamid 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-methoxybenzol 22 5-Aminoisophthalsäure-di-(phenyl- 1,4-Bis- (acetoacetylamino) -benzol amid)
23 5-Aminoisophthalsäure-di-(phenyl- 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-chlorbenzol amid)
Beispiel 24
8,4 Teile 5-Aminoisophthalsäure-dimethylester werden in 300 Teilen Wasser und 20 Teilen konzentrierter Salzsäure in der Wärme gelöst.

  Man lässt auf   20     abkühlen, filtriert klar und diazotiert bei   5     mit 40 Teilen   1n    Natriumnitritlösung.



  Dann wird die Diazolösung mit 50prozentiger Natriumacetatlösung auf pH 4 gestellt und eine Lösung von 7,6 Teilen 1,4   Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dichlorbenzol,    gelöst in 100 Teilen Wasser, 20 Teilen Äthanol und 10 Teilen 30prozentiger Natronlauge, langsam zugetropft.



   Nach Beendigung des Kupplungsvorgangs wird 1 Stunde bei   80"    gerührt, der Niederschlag abfiltriert, salzfrei gewaschen und bei   70"    im Vakuum getrocknet.



   Man erhält ein lockeres, gelbes Pigment mit sehr guter Migrations-, Hitze-, Überlackier- und Lichtechtheit.



   Beispiel 25
8,4 Teile 2-Aminoterephthalsäure-dimethylester werden in 200 Teilen Wasser und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure 2 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Dann giesst man die Lösung auf 200 Teile Eis und diazotiert mit 40 Teilen In Natriumnitritlösung. Die klare Diazolösung wird mit 50prozentiger Natriumacetatlösung auf pH 4 gepuffert.



   Zur Diazolösung gibt man langsam eine Lösung von 1,15 Teilen   1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-chlor-5-methylbenzol,    gelöst in 100 Teilen Wasser, 20 Teilen Äthanol und 10 Teilen 30prozentiger Natronlauge.



   Nach Beendigung des Kupplungsvorgangs rührt man noch 1 Stunde bei   80",    filtriert ab und wäscht den Rückstand mit heissem Wasser salzfrei. Nach dem Trocknen bei   70"    im Vakuum erhält man ein lockeres, gelbes Pigment mit sehr guter Migrations-,   Überlackier-,    Hitze- und Lichtechtheit.



   Gemäss der Vorschrift von Beispiel 24 oder 25 können auch die in der folgenden Tabelle genannten Diazo (Spalte I) und Kupplungskomponenten (Spalte   II)    zu weiteren gelben Farbstoffen vereinigt werden.



  Beispiel I II Nr.



  26 2-Aminoisophthalsäuredimethylester 1 ,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol 27   2-Aminosiophthalsäuredimethylester      1 ,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dichlorbenzol    28 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   1,4-Bis-(acetoacetylantino)-2,5-dimethylbenzol    29 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   1,4 -Bis-(aoetoacetylamino)-2,5-dimethoxy-    benzol 30 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-methyl-5-chlor-    benzol 31 2-Aminoisophthalsäuredimethylester 1   1P-Bis-(acetoacetylamino)-2-methylbenzo    32 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   1 ,4-Bis-(acetylamino)-2chlorbenzol    33 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   1,4-Bis(acetoacetylamino)-2-methoxybenzol    34 

   2-Aminoisophthalsäuredimethylester   1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-methoxy-5-    chlorbenzol 35 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   1 ,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,3 ,5,6-tetrachlor-    benzol 36 2-Aminoisophthalsäuredimethylester 1   P-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethyl-3 ,6-    dichlorbenzol   Beispiel I II Nr.



  37 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   4,4' -Bis-(acetoacetylamino)-diphenyl    38 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-dichlor-    diphenyl 39 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   4,4' -Bis- (acetoacetylamino) -3,3'-dimethyl-    diphenyl 40 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-dimethoxy-    diphenyl 41 2-Aminosiophthalsäuredimethylester   4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-2,2' -dichlor-5,5' -    dimethyldiphenyl 42 2-Aminoisophthalsäuredimethylester   1,5-Bis-(acetoacetylamino)-naphthalin    43 2-Aminoisophthalsäuredimethylester 1 ,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-trifluormethyl benzol 44 2-Aminoterephthalsäuredimethylester 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-benzol 45 2-Aminoterephthalsäuredimethylester   1 

   ,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-chlorbenzol    46 2-Aminoterephthalsäuredimethylester 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-chlor-5 -methyl benzol 47 2-Aminoterephthalsäuredimethylester 1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-methylbenzol 48 2-Aminoterephthalsäuredimethylester   1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2,5-dimethoxy-    benzol 49 2-Aminoterephthalsäuredimethylester 1   1,4-Bis-(acetoacetylamino)-2-methoxybenzol    50 2-Aminoterephthalsäuredimethylester   4,4' -Bis-(acetoacetylamino)-diphenyl    51 2-Aminoterephthalsäuredimethylester 4,4'   -Bis-(acetoacetylamino)-3,3' -dichlor-    diphenyl 52 2-Aminoterephthalsäuredimethylester   4,4' -Bis-(acetoacetylamino)-3 ,3'-dimethoxy-    diphenyl 53 2-Aminoterephthalsäuredimethylester   4,4'-Bis-(acetoacetylamino)-3,3'-dimethyl-     

   diphenyl

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel EMI4.1 worin die Symbole X eine Gruppe der Formel R1-O-, -NH2 oder R1-NH-, R1 gegebenenfalls substituierte und/oder durch Heteroatome unterbrochene Kohlenwasserstoffreste, die Symbole R2 gleiche oder verschiedene organische Acylreste und A einen gegebenenfalls substituierten und/oder durch Heteroatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest bedeuten und die Ringe B und D weitere Substituenten tragen können, wobei freie Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen als Substituenten am Molekül ausgeschlossen sind, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Amins der Formel EMI4.2 und ein Mol eines Amins der Formel EMI4.3 diazotiert und mit 1 Mol einer Verbindung der Formel R2-CR 2-CO-NH-ANHOCH2-R2 (V) kuppelt.
    II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Verbindungen zum Färben von Kunststoffmassen.
    UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch I, zur Herstellung von Azoverbindungen der Formel EMI4.4 worin die Symbole X, eine Gruppe der Formel R3-0-, -NH2 oder R3-NH-, R3 gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkoxy, Cyan, Acyl oder Acyloxy substituiertes Alkyl oder Cyclohexyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyan, Acyl, Acyloxy oder Acylamino substituiertes Phenyl, R4 gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Alkoxy oder Cyan substituiertes Alkylcarbonyl oder gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Cyan oder Nitro substituiertes Benzoyl und A gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Cyan oder Alkoxycarbonyl substituiertes 1,4 Phenylen bedeuten,
    die mit E bezeichneten Gruppen in 2- oder 3-Stellung an den jeweiligen Kern gebunden sind und Alkyl und Alkoxy jeweils 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mole eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der Formel EMI5.1 in denen die Gruppe E in 2- oder 3-Stellung gebunden ist, diazotiert und mit 1 Mol einer Verbindung der Formel R > -CH2-CONH-A 1-NwCOCH2- (Vll) kuppelt.
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