Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffpigmente
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Azofarbstoffpigmenten der Formel
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gelangt, worin Ri einen Arylenrest, insbesondere einen
Phenylenrest, bedeutet, in welchem die Sulfonamid gruppe in o-Stellung zur Azogruppe steht, R2 einen Aryl-, Aralkyl-oder einen heterocyclischen Rest, R3 einen Naphthalinrest, in wehchem die Azo-, Hydroxyund Carbonsäuregruppe in 1,2,3-Stellung stehen, und R4 einen Arylrest bedeutet, wenn man ein Thiatriazindioxyd der Formel
EMI1.2
mit einem 2, 3-Hydroxynaphthoesäurearylamid erhitzt.
Als Ausgangsstoffe verwendet man vorzugsweise 2-Phenyl-1, 2, 3, 4-benzthiatriazindioxyde der Formel
EMI1.3
worin V, W, Xi und Y1 Wasserstoff-oder Halogen atome, Alkyl-, Trifluormethy ;, Alkoxy-, Phenoxy-,
Cyan-, Nitro-, Carbalkoxy-, Acylamino-oder gege benenfalls durch Alkyl-oder Phenylreste substituierte
Carbamid-oder Sulfonsäureamidgruppen und Zi ein
Wasserstoff-oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe bedeuten.
Solche Verbindungen erhält man nach bekanntem
Verfahren durch Diazotieren der entsprechenden o-Aminobenzolsulfonsäurearylamide unter gleichzeitigem
Ringschluss zum Thiatriazin-dioxyd. Als Beispiele seien die folgenden Verbindungen genannt : 2-Aminobenzolsulfonsäureanilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-2'-chloranilid,
2-Aminohenzolsulfonsäure-3'-chloranilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-4'-chloranilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-2', 5'-dichloranilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-2', 4'-dichloranilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-2', 4', 5'-trichloranilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-2',4'6'-trichloranilid, 2-Aminobenzolsulfonsäure-2'-methylanilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-3'-methylanilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-4'-methylanilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-2', 4'-dimethylanilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-2'-äthylanilid, 2-AminobenzoÅasulfonsäure-3'-trifluormethylanilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-3', 5'-bis-trifluor- methylanilid, 2-Aminobenzolsulfonsäure-2'-chlor-5'-trifluor- methylanilid, 2-Aminobenzolsulfonsäure-2'-methoxyanilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-3'-methoxyanilid,
2-Aminobenzolsulfönsäure-4'-methoxyanilid, 2-Aminobenzolsulfonsäure-3'-cyananilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-3'-carbomethoxyanilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-4'-carbäthoxyanilid, 2-Aminobenzolsulfonsäure4'-acetylamino-anilid, 2-Aminobenzolsulfonsäure-4'-benzoylamino-anilid, 2-Amino-5-chlorbenzolsulfonsäure-anilid, 2-Amino-4-chlorbenzolsulfonsäure-anilid, 2-Amino-5-chlorbenzolsulfonsäure-2'-chloranilid,
2-Amino-6-chlorbenzolsulfonsäure-2'-chloranilid,
2-Amino-3, 5dichlorbenzolsulfonsäure-anilid,
2-Amino-4, 6-dichlorbenzolsulfonsäure-anilid,
2-Amino-5-brombenzolsulfonsäure-anilid,
2-Amino-4-methylbenzolsulfonsäure-anilid,
2-Amino-6-methylbenzolsulfonsäure-anilid,
2-Amino-4-methoxybenzolsulfonsäure-anilid, 2-Amino-5-nitrobenzolsulfonsaure-anilid,
2-Amino-4-trifluormethylbenzolsulfonsäure-anilid, 2-Amino-4-carbomethoxybenzolsulfonsäure-anilid,
2-Amino-4-carbäthoxybenzolsulfonsäure-anilid,
2-Amino-4-carbamidobenzolsulfonsäure-anilid,
2-Amino-4-carbomethylamidobenzolsulfonsäure anilid, 2-Aminobenzolsulfonsäure-α
-naphthylamid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-ss-naphthylamid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-benzylamid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-eanthrachinonylamid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-ss-anthrachinonylamid,
2-Aminobenzolsulfonsaure-2'-benzthiazolylanilid,
2-Aminobenzolsulfonsäure-2'-pyridylamid.
Aus der Reihe der Arylide polycyclischer Aminocarbonsäuren seien die folgenden genannt :
1-Aminonaphythalin-2-sulfonsäureanilid,
1-Aminoanthrachinon-2-sulfonsäureanilid.
Als Azokomponenten kommen insbesondere solche der Formel
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in Betracht, worin R4 eine Alkylgruppe, einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-oder Carbalkoxygruppen substituierten Benzolrest, eine Alkoxy-, Amin-, Alkylamino- oder eine gegebenenfalls im Phenylrest substituierte Phenylaminogruppe, X und Y Wasserstoff-oder Halogenatome, Alkyl, oder Alkoxygruppen bedeuten.
Solche Verbindungen kann man erhalten durch Kondensation des Chlorides der 2, 3-Hydroxynaphthoesäure mit einem Amin der Formel
EMI2.2
worin X, Y und R4 die angegebene Bedeutung haben, alsa beispielsweise mit den folgenden Aminen : 4-Formylamino-anilin,
4-Acetylamino-anilin,
4-Propionylamino-anilin,
4-Butyrylamino-anilin,
4-Chloracetylamino-anilin,
4-Trichloracetylamino-anilin,
4-Phenoxyacetylamino-anilin, 4-Crotonylamino-anilin,
4-Benzoylamino-anilin,
4-Cinnamoylamino-anilin, 4-Benzoylamino-2, 5-dichlor-anilin,
4-Carbomethoxyamino-anilin,
4-Benzoylamino-2, 5-dimethyl-anilin,
2-Methyl-4-acetylamino-anilin, 2-Chlor-5-methyl¯4-benzoylaminotanilin,
2-Chlor-4-acetylamino-anilin, 2-Chlor-5-methoxy-4wbenzoylamino-anilin,
2-Methoxy-4-acetylamino-anilin,
2, 5-Dimethoxy-4-benzoylamino-anilin,
2, 5-Dimethyl-4-acetylamino-anilin,
2, 5-Dichlor-4- (4'-chlorbenzoylamino)-anilin,
2, 5-Dimethyl-4-formylamino-anilin,
2, 5-Dimethyl-4-(4'-chlorbenzoylamino)-anilin,
2, 5-Dimethyl-4-cinnamoylamino-anilin,
2, 5-Dichlor-4- in,
2, 5-Dimethyl-4-nicotinylamino-anilin,
2, 5-Dimethyl-4-(2',4'-dichlorbenzoylamino)-anilin,
2, 5-Dimethyl-4-thiophen-1'-carbonylamino-anilin,
2, 5-Dichlor-4- (4'-methylbenzoylamino)-anilin,
2, 5-Dimethyl-4-carbäthoxyamino-anilin,
3-Chlor-4-benzoylamino-anilin,
2, 5-Dichlor-4-acetylamino-anilin,
2, 5-Dichlor-4-cinnamoylamino-anilin,
2,
5-Diäthoxy-4-acetylamino-anil'in,
2, 5-Dimethoxy-4-acetylamino-anilin, 2-Chlor-5-methyl-4-acetylamino-anilin,
2-Chlor-5-methoxy-4-acetylamino-anilin,
4-Aminophenylharnstoff,
N-Methyl-N'-4-aminophenylharnstoff,
N-Dimethyl-N'-4-aminophenylharnstoff.
Ebenfalls von Interesse sind Azokomponenten der Formel
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worin Vt und WI Wasserstoff-oder Halogenatome, Alkoxy-, Phenoxy-oder Alkylgruppen, X2 und Y2 Wasserstoff-oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Tri fluormethyl-oder Carbalkoxygruppen, Z2 ein Wasser- stoff-oder Halogenatom bedeuten.
Solche Arylide erhält man durch Kondensation des entsprechenden 2, 3-Hydroxynaphthosesäurechlorides mit einem Amin der Formel
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wirin V1 und W1 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkoxy-, Phenoxy- oder Alkylgruppen, X2 und Y2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Triflurmethyl- oder Carbalkoyxgruppen, Z2 ein Wasserstoff-oder Halogenatom bedeuten.
Als Beispiele seien folgende Amine genannt :
3-Aminobenzoesäure-anilid, 3-Aminobenzoesäure-4'-chloranilid,
3-Aminobenzoesäure4'-methoxyanilid,
3-Aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid, 3-Amino-4-chlorbenzoesäure-anilid,
3-Amino-4-chlorbenzoesäure-4'-chloranilid
3-Amino-4-chlorbenzoesäure-3'-trifluromethylanilid, 3-Amino-4-chlorbenzoesaure-2', 5'-dichloranilid,
3-Amino-4-methylbenzoesäure-anilid,
3-Amino-4-methoxybenzoesäure-anilid,
3-Amino-4-äthoxybenzoesäure-anilid, 3-Amino-4-phenoxybenzoes äure-anilid,
3-Amino-4-carbomethoxybenzoesäure-anilid,
3-Amino 4, 6-dichlorbenzoesäure-anilid,
4-Aminobenzoesäure-anilid,
4-Aminobenzoesäure-4'-chloranilid,
4-Aminobenzoesaure-4'-methylanilid,
4-Aminobenzoesäure-4'-methoxyanilid,
4-Aminobenzoesäure-3'-trifluormethylanilid,
4-Aminobenzoesäure-2',4'-dichloranilid, 4-Aminobenzoesäur2', 5'-dichloranilid,
4-Aminobenzoesäure-2', 4', 5'-trichloranilid,
4-Aminobenzoesaure-3', 5'-bis-trifluormethylanilid,
4-Aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluormethyl- anilid,
4-Aminobenzoesäure-2, 5'-dimethylanilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-anilid,
3-Methyl-4-aminobenzoesäure-4'-chloranilid,
3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2', 4'-dichloranilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2', 5'-dichloranilid,
3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-trifluor- methylanilid,
4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäureamid,
4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäuremethylamid,
4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäureanilid, 4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäure-4"-chloranilid,
4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäure-2",
5"-dichlor- anilid,
4-Aminodipheyl-4'-carbonsäure-2",5"-dimethyl anilid,
4-Aminodiphenylharnstoff,
4-Amino-4'-chlor-diphenylharnstoff,
4-Amino-4'-methyl-diphenylharnstoff,
4-Amino-4'-methoxy-diphenylharnstoff,
4-Amino-2'-methyl-diphenylharnstoff,
4-Amino-2, 5-dimethyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-2, 5-dimethyl-4'-chlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2, 5, 4'-trimethyl-diphenylharnstoff,
4-Amino-2,5-dichlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2, 5, 4'-trichlor-diphenylharnstoff,
4-Amino-2-methyl-5-chlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2-methoxy-5-chlor-diphenylharnstoff,
4-Amino-4'-carbomethoxy-diphenylharnstoff.
Von besonderem Interesse sind auch Azokomponen- ten der Formel
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worin A einen Arylenrest, insbesondere einen Phenylenrest der Formel
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worin X und Y Wasserstoff-oder Halogenatome, Alkyl Alkoxy-, Cyan-oder Trifluormethylgruppen bedeuten., oder einen Rest der Formel
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bedeutet, worin die V2 Wasserstoff-oder Halogenatome, Alkyl-oder Alkoxygruppen bedeuten.
Die erwähnten Azokomponenten erhält man durch Kondensation von 2, 3-Hydroxynaphthoesäurechloird mit einem Arylendiamin, beispielsweise p-Phenylendiamin,
2, 5-Dimethyl-1, 4-phenylendiamin,
2-Chlor-1,4-phenylendiamin,
2, 5-Dichlor-1, 4-phenylendiamin, 2-Chlor-5-methoxy-1, 4-phenylendiamin,
2, 5-Dimethoxy-1, 4-phenylendiamin,
Benzidin,
3, 3'-Dichlorbenzidin,
3, 3'-Dimethylbenzidin,
3, 3'-Dimethoxybenzidin, im Molverhältnis 2 : 1.
Die erwähnten Dinaphthole sind mitdenThiatriazindioxyden im Molverhältnis 1 : 2 umzusetzen.
Gemäss vorliegendem Verfahren sind die eingangs definierten Thiatriazindioxyde mit den erwähnten. 2, 3 Hydroxynaphthoesäureaiylamiden zu erhitzen, wobei unter Aufspaltung des Triazinonringes eine Kupplung zum entsprechenden Azofarbstoff stattfindet. Diese Umsetzung findet zweckmässig in einem hochsiedenden inerten, organischen Lösungsmittel, beispielsweise Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin, α-Chloranphthalin, Chinolin oder N-Methylpyrrolidon bei Temperaturen zwischen 100 und 250 C statt. Die Farbstoffe fallen in kristalliner Form aus und können durch Abfiltrieren in reiner Form isoliert werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Farben von Kunstseide und Viskose oder Cellulose äthern und-estern oder von Superpolyamiden bzw.
Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lack bildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Prä- paraten oder Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
2, 59 Teile der durch Diazotierung von 2-Amino benzolsulfonsäure-anilid erhaltenen gelben cyclischen Diazokomponente werden mit 4, 51 Teilen 2, 5-Dichlor- 1- (2'-hydroxy-3'-naphthoyl)-amino-4-benzoylaminabenzol in 100 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und in 1 Stunde auf 140 bis 150 erwärmt. Die Farbstoffbildung setzt schon bei 40 bis 50 ein, und nach 2stiindigem Rühren bei 150 hat sich das Pigment vollständig abgeschieden. Man lässt nun auf 100 abküblen, filtriert und wäscht mit heissem o-Dichlorbenzol, bis das Filtrat nur noch schwach gefärbt ist, dann wäscht man mit kaltem Methanol und zum Schluss mit heissem Wasser und trocknet dann im Vakuum bei 90-100 .
Der erhaltene Farbstoff der Formel
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stellt ein rotes Pigment dar, welches in den üblichen Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist und welches Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid oder Lacke, in gelbstichig roten Tönen von sehr guter Licht-, Migrationsund Uberlackierechtheit färbt.
Zu ähnlichen Farbstoffen gelangt man, wenn man nach den Angaben dieses Beispiels die Diazoverbindungen der Amine der Kolonne I mit den Kupplungskomponenten der Kolonne II erhitzt. Die Kolonne III bezeichnet den Farbton caner mit dem erhaltenen Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolie.
Diazosulfonamid des mAmins Kupplungskomponente Nuance einer 0,2%
Färbung in PVC
1 2-Aminobenzol-l-sulfoanilid 1-(2'-Oxy-naphthoxylamino)-4-benzoylamino- Orange benzol
2 1-(2'-Oxy-naphthoylamino)-3-methyl-4-benzoyl- Ro amino-benzol
3 l- (2'-0xy-3'-naphtboylamino)-2, 5-dimethyl- Rot
4- (4'-chlorbenzoyl)-amino-benzol
4 4-Chlor-3- (2'-oxy-3'-naphthoylamino)-benzoe- Scharlach säure-2"-chlor-5"-carbomethoxy-phenylamid
5 :
4-Chlor-3 (2'-oxy-3'-naphthoylamino)-5- (2"- Orange chlor-5trifluonnethyl)-phenylamid
6 2-Methoxy-4-(2'-oxy-3'-naphthoylamino)- Rotbraum S-chl'or-diphenylharnstoff
7 4-Chlor-3- (2'-oxy-3'-naphthoylamino)-benzoe- Scharlach säure-2"-chlor-5"-trifluormethylphenylamid
8 4-Methyl-3-(2'-oxy-3'-naphthoylamino)-benzoe- gelbstichiges Rot säure-3"-trifluormethylamid
9 4-Methoxy-3-(2'-oxy-3'-naphthoylamino)-Rot benzoesaure-phenylabud 10 2-Aminobenzol-l-sulfonsäure-4'-chlor-1- (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-4-benzoylamino- Orange anilid benzol 11 2-Aminobenzol-1-sulfonsäure-2',
5'- Orange dichloranilid 12 2-Aminobenzol-1-sulfonsäure-2'-methyl- Scharlach anilid 13 2-Aminobenzol-1-sulfonsäure-2', 5'- Scharlach dimethylanilid 14 2-Amino-4-chlorbenzol-l-sulfonsäure-1- (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-2-methyl-5-chlor- Rot anilid 4-benzoylamino-benzol 15 2-Amino-5-chlorbenzol-1-sulfonsäure- Rot
2'-methylanilid 16 2-Amino-4,5-dichlor-1-sulfonsäure- Rot
4'-methylanilid 17 2-Amino-4, 6-dichlor-1-sulfonsäure- :
> blaustichiges Rot 2', 4'-dimethylanilid 18 2-Amino-5-brombenzol-1-sulfonsäure-1-(2'-Oxy-3'-naphthoyl'amino)-4-(4"-chlor-gelbstichiges Rot phenylanilid benzoylamino)-benzol 19 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzol-1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-4'-benzoylamino-Rot 1-suIfonsäure-phenylamid benzol Nuance einer 0, 2%
Diazosulfonamid des Amins Kupplungskomponente
Färbung in PVC 20 2-Amino-4-chlor-5-acetylaminobenzol-l- (2'-Oxy-3'-naphthoylamino)
-4-benzoylamino- Rot sulfonsäureanilid benzol 21 2-Amino-4-chlor-5-benzoylaminobenzol-p Rot sulfonsäureanilid 22 2-Amino-4-methyl-5-acetylaminobenzol blaustichiges Rot l-sulfonsäureanilid 23 2-Amino-4-methoxy-5-acetylamino-o blaustichiges Rot benzol-l-sulfonsäureanilid 24 2-Amino-4-carboxyamido-benzolsulfon-2, 3-Oxynaphthoesäure-anilid Orange säureanilid 25 2-Amino-4-carboxyamido-benzolsulfon-2, 3-Oxynaphthoesäure-2'-methylanilid Scharlach säureanilid 26 2, 3-0xynaphthoesäure-4'-methoxyanilid Rot 27 2, 3-Oxynaphthoesäure-2', 5'-dimethoxy-4'-Rot chloranilid 28 2, 3-Oxynaphthoesäure-2',
4'-dimethoxy-4'-Rot chloranilid 29 2-Amino-4-N-methylcarboxyamido- > Rot benzolsulfonsäure 30 2-Amino-4-carboxyanilidobenzol-2, 3-Oxynaphthoesäureanilid Scharlach sulfonsäureanilid 31 1-(2'-Oxy-3'-naphthoylamino)-4-benzoylamino-Orange benzol 32 2-Amino-4-sulfamidobenzol-sulfonsäure- Orange anilid 33 2-Aminobenzol-1, 4-disulfonsäure- o Orange dianilid
Beispiel 2
5, 3 Teile der durch Diazotierung von 2-Amino benzol-ulfonsäure-cyclohexylamid erhaltenen cyclischen Diazokomponente werden mit 4, 76 Teilen 1, 4-Bis-(2' oxy-3-naphthoylamino)-2,
5-dimethylbenzol in 100 Teilen o-Dichlorbenzol verrührt und in 1 Stunde auf 150 bis 153 erwärmt. Die Farbstoffbildung setzt schon bei 50 bis 60 ein, und nach 3stündigem Rühren bei 150 bis 165 ist das Pigment vollständig abgeschieden. Man lässt auf 120 abkühlen, filtriert und wäscht mit o-Dichlorbenzol von 120 bis das Filtrat praktisch farblos abläuft, dann wäscht man mit kaltem Methanol und zum Schluss mit heissem Wasser.
Nach dem Trocknen bei 95-100 im Vakuum erhält man etwa 9, 5 Teile eines braunen lockeren Pigmentpulvers der Formel
EMI5.1
Dieses Pigment ist in den gebräuchlichen Lösungs- mitteln schwer bis unlöslich und färbt Kunststoffe wie Polyvinylchlorid oder Lacke in rotbraunen Tönen von ausgezeichneter Migrations-und Uberlackierechtheit.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Pigmente aufgeführt, die erhalten werden, wenn man nach den Angaben dieses Beispiels die Diazoverbindungen des Amins der Kolonne I mit den Kupplungskomponenten der Kolonne II erhitzt. Die Kolonne III bezeichnet den Farbton einer mit dem erhaltenen Pigment gefärbten Polyvinylchloridfolic.
I II III
1 2-Aminobenzolsulfonsäureanilid 1, 4-Bis-(2'-oxy-naphthoylamino)-benzol Rot
2 l, 4-Bis- (2'-oxy-3'-naphthoylamino)-2'-chlor- Rot benzol
3 2-Aminobenzolsulfonsäure-2'-chloranilid Rot
4 1, 4-Bis-(2'-oxy-3'-naphthoylamino-2",5"- Rot dichlorbenzol
5 4,4'-Bis-(2"-oxy-3"-naphthoxyamino)-diphenyl blaustichiges Rot
6 5-Chlor-2-aminobenzolsulfonsäureanilid 1, 4-Bis-(2'-oxy-3'-naphthoylamino)-benzol gelbstichiges Rot
7 1, 4-Bis-(2'-oxy-3'-naphthoylamino)-2",5"- Rotbraum dimethylbenzol
8 5-Trifluormethyl-2-aminobenzol-sulfon-1, 4-Bis-(2'-oxy-3'-naiphthoylamino)-benzol Scharlach säureanilid
9 1, 4-Bis-(2'-oxy-3'-naphthoylamino)-2", 5"-Rot dichlorbenzol 10 4,
4'-Bis- (2"-oxy-3"-naphthoylamino)-diphenyl Rot 11 2-Aminobenzol-4-carboxyamido-sulfon-1, 4-Bis- (2'-oxy-3'-naphthoylamino)-benzol Scharlach säureanilid 12 2-Aminobenzol-4-cairboxyanilido-sulfon- Scharlach säureanilid 13 2-Anunobenzol-4-carbomethoxy-su!fon- säureanilid gelbstichiges Rot 14 2-Amino-4-nitrobenzol-sulfonsäureaniIid p Orange 15 1, 4-Bis-(2'-oxy-3'-naphthoylamino)-2"-chlor-Rot 4"-methoxy-benzol 16 1, 4-Bis-(2'-oxy-3'-naphthoylamino)-2", 5"-Braun dimethoxy-benzol
Beispiel 3
30, 75 Teile der cyclischen Diazoverbindung, die durch Diazotierung von 2-Amino-4-chlorbenzolsulfo 4'-methylanilid erhalten. wird,
werden mit 26, 3 Teilen 2, 3-Oxynaphthoesäure-anilid in 500 Teilen Äthylenglykol-monomethyläther suspendiert und unter Rühren auf 100 erwärmt. Die Kupplung setzt schon bei gelindem Erwärmen ein, und nach 2stündigem Rühren bei 120 ist die Abscheidung des Farbstoffes vollständig.
Man lässt auf 100 abkühlen, filtriert und wäscht mit Äthylenglykolmonomethyläther von 100 und dann mit heissem Wasser nach. Nach dem Trocknen erhält man etwa 55 Teile des roten kristallinen Farbstoffes der Formel
EMI6.1
Dieses Pigment eignet sich, in feine Verteilung gebracht, vorzüglich zum Färben in der Masse, z. B.
Papier, Viskose usw. Die erhaltenen Färbungen weisen eine vorzügliche Sublimierechtheit auf.
I II III 1 o-Aminobenzol-sulfonsäureanilid 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureanilid Orange
2 2-Oxynaphthalin-3-carbonsliure-2-chloranilid Scharlach 3 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-2'-methoxyanilid Orange
4 p 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-4-methoxyanilid Scharlach
5 s-2-0xynaphthalin-3-carbonsäure-a-naphthylamid gelbstichiges Rot
6 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäure-ss-naphthylamid Rot
7 2-Oxy-3-naphthoylaminopyren Rot
8 2-Amino-5-chlorbenzol-sulfonsäureanilid 2-Oxynaphthalin-3-carbonsäureanilid Orange
9 2-Oxynaphthalin-3-carbons.
ure-2'-methylanilid Orange 10 2-Amino-5-chlorbenzol-sulfonsäure- Orange
4'-chloranilid 11 2-Amino-5-chlorbenzol-sulfonsäure- Orange 2', 5'-dichloranilid 12 2-Amino-5-chlorbenzol-sulfon-3'-trifluor- Orange methylanilid