DE2301862C3 - Neue Isoindolinonpigmente und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material - Google Patents

Neue Isoindolinonpigmente und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material

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DE2301862C3
DE2301862C3 DE2301862A DE2301862A DE2301862C3 DE 2301862 C3 DE2301862 C3 DE 2301862C3 DE 2301862 A DE2301862 A DE 2301862A DE 2301862 A DE2301862 A DE 2301862A DE 2301862 C3 DE2301862 C3 DE 2301862C3
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Description

Die Erfindung betrifft neue wertvolle Isoindolinonpigmente der allgemeinen Formel
-C = N-/; N
HN
worin Hal, R, R3, R4, X, Y, Z, m, n, p, q und r die im 15 oder Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.
Zu den neuen Pigmenten gelangt man, wenn man ein Diamin der Formel
R1O
Cl
OR2
H2N
mit einem Isoindolinon der Formel
(HaI)n
XVvn
NH
(U)
worin V eine Gruppe der Formel
Y2 Y2
20
25 und insbesondere der Formel
R1O
OR1
Cl
R2O
NH
(VlT)
(VIII)
wobei in den angegebenen Formeln R und Yi die angegebene Bedeutung haben, Ri und R2 niedere Alkoxygruppen bedeuten.
Man erhält die 3,3-Dialkoxy-isoindolinone nach bekanntem Verfahren durch Umsetzen eines o-Cyanbenzoesäurealkylesters der Formel
45
bedeutet, worin X2 eine Imino- oder Thiogruppe und Y2 ein Halogenatom, eine niedere Alkoxy- oder eine sekundäre Aminogruppe bedeutet, im Molverhältnis
1 :2 kondensiert
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Isoindolinone enthalten in 3-Stellung eine Imino- oder Thiogruppe,
2 Halogenatome, 2 tertiäre Aminogruppen, beispielsweise Piperidino- oder Morpholinogruppen oder insbesondere 2 niedere Alkoxygruppen, vorzugsweise Methoxygruppen.
Die Isoindolinone entsprechen vorzugsweise der Formel
50
CN
COO —Alkyl
OX)
R1O
OR,
NH
RO
Cl O
mit einer Alkalialkoholatlösung in einem niederen Alkohol. In der Regel ist es nicht nötig, das so erhaltene Isoindolinon zu isolieren, es kann in den meisten Fällen direkt zur Umsetzung mit dem Diamin eingesetzt werden.
Die 3-Imino-isoindolinone erhält man nach bekanntem Verfahren durch Umsetzen eines o-Cyan-benzoesäurealkylesters der Formel IX mit Ammoniak.
Die o-Cyanbenzoesäurealkylester ihrerseits erhält man nach dem in der DE-OS 23 01 863 niedergelegten Verfahren durch Umsetzen des Ammoniumsalzes einer Tetra- oder Dihalogen-o-cyanbenzoesäure mit Alkalialkoholaten, -phenolaten oder -mercaptiden und Veresterung des Umsetzungsproduktes mit einem Dialkylsulfat.
Als Vertreter von Acyclischen Diaminen, deren Benzolreste direkt miteinander verbunden sind, seien
die Diaminodiphenyle, insbesondere solche der Formel Z2 Z2
(XD
H2N
NH2
erwähnt, worin Z2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoff atome, bedeutet ίο
Aus der Reihe der Diamine, deren Benzolreste über eine Brücke miteinander verbunden sind, seien insbesondere solche der Formel
H2N
NH2
(XH)
20
genannt, worin Xi, Vi, V2 und Z2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten und X3 ein Schwefelatom oder eine Gruppe der Formeln -NH-CO-, -NH-CO-NH-, -CH=CH- oder -N = N- bedeutet.
Schließlich können als Diamine auch Dihydrazone von Dialdehyden oder Diketonen oder Hydrazone von Aminoaldehyden oder Aminoketonen verwerdet werden.
Von besonderem Interesse sind die Phenylendiamine, insbesondere jene der Formel
H2N
Xi
(xm)
Z,
40
worin Xi die angegebene Bedeutung hat, und Zi ein H- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome oder eine Phenylazogruppe bedeutet. Als Beispiele seien die folgenden Diamine genannt:
Hydrazin
1,4-Diuminobenzol
1,3-Diaminobenzol
l,3-Diamino-4-methylbenzol M
1 ,S-Diamino^-methoxybenzol
l,3-Diamino-2-methylbenzol
1,3- Diamino-W-dichlorbenzol
1,4-Diamino-2-chlorbenzol
l,4-Diamino-2-brombenzol 1,4-Diamino-2,5-dichlorbenzol
1,4-Diamino-2-methylbenzol
1,4-Diamino-2,5-dimethylbenzol 1,4-Diamino-2-methoxybenzol
1,4-Diamino-2,5-dimetnoxybenzol b0
l,4-Diamino-2-chlor-5-methylbenzol l,4-Diamino-2-chlor-5-methoxybenzol l,4-Diamino-2-chlor-5-äthoxybenzol 1,4-Diamino-2,5-diäthoxybenzol
4,4'-Diamino-diphenyl e>5
4,4'-Diamino-3,3'-dichlordiphenyl 4,4'-Diamino-3,3'-c>imethyldiphenyl 4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxydiphenyl
4,4'-Diamino-3,3'-diäthoxydiphenyl
4,4'-Diamino-diphenylsulfid
4,4'-Diamino-benzoylanilin
4,4'-Diamino-2-äthoxy-benzolanilin
33'-Diamino-2i'-dimethoxy-benzoylaniIin
4,4'-Diamino-diphenylharnstoff
4,4'-Diamino-3,3'-dimethoxy-diphenylharnstoff
4,4'-Diaminostilben
4,4'-Diamino-azobenzol
2-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol
2-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol
2,5- Dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol
2,5,2'-Trimethyl-4,4'-diaminoazobenzoI
3-Methyl-2'-methoxy-4,4'-diaminoazobenzol
3-Chlor-2'-methyl-4,4'-diaminoazobenzol
4-Chlor-3,4'-diaminoazobenzol
2-Chlor-4,3'-diaininobenzol
2-Methyl-4,3'-diaminoazobenzol
2-Methoxy-43'-diaminoazobenzol
1,4-Diaminonaphthalin
1,5-Diaminonaphthalin
Terephthalaldehyd-dihydrazon
4,4'-Diphenyldialdehyd-dihydrazon
1,4-Diacetylbenzol-dihydrazon
4-Aminobenzaldehyd-hydrazon
4-Aminoacetophenon-hydrazon
4-Aminobenzophenon-hydrazon
4-Amino-4'-methylbenzophenon-hydrazon
Glyoxai-dihydrazon Diacetyl-dihydrazon.
Die Kondensation erfolgt teilweise schon in der Kälte, gegebenenfalls unter Erwärmen der innig vermischten Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter, d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel.
Geht man von 3-Imino-, 3-Thio- oder 3,3-Bis-tert.-amino-iso-indolin-1-onen oder von Alkalisalzen der 3,3-Dialkoxy-isoindolin-l-one aus, so verwendet man vorteilhaft mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, ζ. B. niedere aliphatische Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanpl oder Butanol, niedere cyclische Äther, wie Dioxan, Äthylenglycolmonomethyläther, niedere aliphatische Ketone, wie Aceton. Die Kondensation erfolgt hierbei schon bei verhältnismäßig tiefen Temperaturen. Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-isoindolin-lonen bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z. B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin oder Diphenyl oder cycloaliphatische, ζ. B. Cyclohexan, dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z. B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen oder aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzole, ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Äther, und zwar aliphatische, wie Dibutyläther, aromatische, wie Diphenylether oder cyclische Äther, wie Dioxan, ferner Ketone, wie Aceton oder Ester, namentliche Ester niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureäthylester in Gegenwart von säurebindenden Mitteln.
Das neue Pigment fällt unmittelbar nach seiner Bildung aus dem Reaktionsmedium aus. Es ist für gewisse Zwecke als Rohpigment direkt verwendbar; es
ist jedoch vorteilhaft, es vor der Applikation nach an sich bekannten Methoden zu konditionieren, beispielsweise durch Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch Mahlen mit nachher wieder entfernbaren Mahlhilfsmitteln, z. B. Salzen oder insbesondere Hexachloräthan oder durch alkalische Umfällung.
Auf diese Weise kann die Reinheit, Farbstärke und Transparenz noch verbessert werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z. B. Celluloseethern und -estern, wie Äthylcellulose, Acetylcellulose oder Nitrocellulose, Polyamiden, Polyurethanen oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z. B. Aminoplasten, insbesondere thermoplastische und härtbare Acrylharze, Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, ferner Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu verwenden. Die neuen Pigmente zeichnen sich durch die hohe Echtheit, insbesondere eine hervorragende Licht-, Migrations- und Wetterechtheit aus.
Von den in der DE-PS 10 98126 beschriebenen
ίο Pigmenten unterscheiden sich die erfindungsgemäßen dadurch, daß die Chloratome im Isoindolinonrest teilweise durch Alkoxy-, Phenoxy-, Alkylmercapto- oder Phenylmercaptogruppen ersetzt sind. Diese Substitutionen bewirken überraschende Farbverschiebungen, die es ermöglichen, mit dem einfachsten aromatischen Diamin, nämlich dem p-Phenylendiamin, zu einem breiten Farbspektrum von Pigmenten zu gelangen, das von grünstichigem Gelb bis Orangerot reicht, wie man es bisher nur unter Verwendung der verschiedensten
Diamine, insbesondere mehrkerniger aromatischer oder heterocyclische··, teilweise cancerogener Diamine erhalten hat.
Beispiel
7,9 g S-Imino-^y-trichlor-e-methylmercapto-isoindolin-1-on und 1,35 g p-Phenylendiamin werden in 100 ml Eisessig während »/2 Stunde auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das gebildete Pigment wird heiß abfiltriert 30 und Lichtechtheiten sind hervorragend, und mit Methanol und Wasser gewaschen. Man erhält
nach dem Trocknen 7,5 g eines gelbstichig orangen Pigmentes, das für die Pigmentierung von Lacken und Kunststoffen eingesetzt werden kann. Die Migrations-
Beispiel 2
Verwendet man anstelle der Methylmercaptoverbindung 10,2 g a-Imino^^J-trichlor-ö-phenoxy-isoindolin-1-on, so erhält man ein farbstarkes Gelbpigment, das ebenfalls eine sehr gute Migrations- und Lichtechtheit aufweist
Beispiel 3
18g S^.ß-Trimethoxy-^J-trichlor-isoindolin-1 -on und 4,9 g 3,6-DiaminodiphenyIenoxid werden in einer Mischung von 100 ml Eisessig und 100 ml o-Dichlorbenzol während 1 Stunde auf Rückflußtemperatur erhitzt Der unlösliche Farbstoff wird bei 100° C abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 17 g eines Pigmentes, das sich durch eine reine, mittlere Gelbnuance auszeichnet und das in PVC migrationsecht und in Lacken hervorragend lichtecht ist
Beispiel 4
15,5 g 3,4,6-Trich5or-5-meihoÄy-o-cyänberiZöc5äüremethylester werden mit 70 ml Methanol und 8,8 g einer 30,6%igen methanolischen Natriummethylatlösung 1/2 Stunde verrührt Dabei entsteht das Natriumsalz des 33,6-Trime&oxy-4Ä7-tricMorisoindolin-l-oii. Nun fügt man 2,7 g p-Phenylendiamin zu, rührt anschließend 2 Stunden bei Raumtemperatur und verdünnt dann mit 100 ml o-DichlorbenzoL Unter Abdestillieren des Methanols und unter gutem Rühren wird das Reaktkmsgemisch auf 100°C geheizt Nach Zugabe von weiteren 100 ml o-DichlorbenzoI und 10 ml Eisessig wird die Temperatur auf 140 bis 1500C gesteigert und 2 Stunden gehalten. Der unlösliche Farbstoff wird bei 100°C abfiltriert und mit Alkohol, Aceton und Wasser es gewaschen. Nach dem Trocknen erhalt man 15,6 g eines rotstichigen Gelbpigmentes, das sich in dieser Form direkt in Kunststoffe und Lacke einarbeiten IaBt Man crhäii Färbungen, die sich durch hohe Echtheiten auszeichnen, wie z. B. hervorragende Migrationsechtheit in PVC oder Wetterechtheit in Lacken.
Die Farbstärke und Reinheit kann noch verbessert werden, wenn das Pigment in eine feinteiligere Form gebracht wird, wobei gleichzeitig auch die Transparenz erhöht wird Methoden, die sich besonders gut eignen, um diese farbstarke, reine und transparente Form zu erreichen, sind z. B. die alkalische Umfällung, wie sie in der GB-PS 1219041 und die Substratmahlung mit Hexachloräthan, wie sie in der DE-AS 1209 852 beschrieben sind.
Ersetzt man in diesem Beispiel die 2,7 g p-Phenylendiamin durch äquimolare Mengen der in Tabelle I in Kolonne A aufgeführten Diamine, so erhält man ebenfalls Pigmente, die hohe Echtheiten aufweisen. In Kolonne B ist die Farbe in Lacken beschrieben.
23 Ol 862
ίο
Tabelle [
Beispiel A
Nr. Diamine
Farbe
V-NH2 gelb
OCH3
H2N
H2N-U /-NH2
OCH3
10 NH
IJ. INH2
13 NH2
NH2
CH3
CH3
NH2
HC3O
OCH3
14 NH2
NH2
rotbraun
gelborange
grünstichiggelb
grünstichiggelb
gelb
gelb gelb orange rot
gelborange
11
(Fortsetzung)
Beispiel A
Nr. Diamine
16
17
23 24
NH2
NH2
NHCO NH2
18 NH
19 NH2^^ >-CH = CH-f VNH2
20 NH2-NH2
λ—^ -CH = N-NH3
CH3O OCH3
22 NH2-<f "V-NH- CO —
25
26 NH2
27
f Vn=N-/ >
NH2
NH2
NH2
CH3
12
Farbe
gelborange
orange
gelb
rot
grünstichigorange
grünstichiggeib
braun
orange
gelb
N—NH2 orange
gelborange
grünstichiggelb
13
23 Ol 14
(Fortsetzung)
Beispiel A
Nr. Diamine
Farbe
28
29
NH
N-NH2 grünstichiggelb
rotstichiggelb
30
NH
N-NH2 rotstichiggelb
Beispiel 31-64
Verwendet man in Beispiel 4 anstelle der 15,5 g S^.e-Trichlor-S-methoxy-o-cyanbenzoesäuremethylester äquimolare Mengen der in der Tabelle II in Kolonne A aufgeführten o-Cyanbenzoesäuremethylester, so entstehen bei genau gleicher Arbeitsweise ebenfalls schwer lösliche Farbstoffe. Sie eignen sich für die Pigmentierung von Kunststoffen und Lacken und weisen in PVC die in Kolonne B beschriebenen
Farbtöne auf.
Tabelle III gibt eine Anzahl Pigmente wieder, die ebenfalls nach Angaben des Beispiels 4 hergestellt wurden, bei denen aber sowohl der 3,4,6-TnChIOr-S-methoxy-o-cyanberizoesäuremethylester sowie das p-Phenylendiamin durch äquimolare Menge der in Kolonne A aufgeführten o-Cyanbenzoesäureester und der in Kolonne B aufgeführten Diamine ersetzt wurden. In Kolonne C sind die Farbtöne in PVC-Folien beschrieben.
Tabelle II
Beispiel A Nr.
31
32
\ H5C2O Cl CN / COOCH3 CN
Cl / I \
Λ
Cl
\ 		Κλ CN
/
/
H9C4O 		τ \
COOCH3
Cl
Cl Cl
YiT
Ka
Cl
Cl
gelb
gelb
33
gelb
CH3OH4C2O I COOCH3 Cl
15 16
(Fortsetzung)
Beispiel A
Cl Cl 1 CN
CH2O
COOCH3
Cl gelb
Cl Cl I CN
C2H5S I COOCH3 Cl gelb
Cl
Cl I CN
Cl-
0 I COOCH3 Cl rotstichiggelb
Cl
Cl I CN
-O I COOCH3 Cl rotstichiggelb
CH3
Cl Cl I CN
O2N-
COOCH3
Cl rotstichiggelb
gelb
rotstichiggelb
17
(Fortsetzung)
Beispiel A
CH3O
CN
COOCH3
COOCHj
Cl
OCH3
Cl
CH3O
CN
COOCH3
Cl
OC2H5
Cl I CN
H5C2O I COOCH3 Cl
COOCH3
COOCII, 18
gelborange
gelb
gelb
grünstichiggelb
grünstichiggelb
gelb
gelb
19
(Fortsetzung)
20
Beispiel A
Cl
Cl I CN
Cl-
COOCH3
orange
Cl-
CN
COOCH3
Cl
orange
Cl CI I CN
CH3OOCCH2S I COOCH3 Cl
gelb
Cl Cl I CN
-O—(CH2)3—S I COOCH3 Cl
gelb
Cl
Cl
CN
H7C3O I COOCH3 Cl
gelb
Br Br I CN
CH1O I COOCH3 Cl
gelb
Br
Br
CN
COOCH3
Br
gelb
Tabelle III
Beispiel A
Nr.
55
NH2
CN
H5C2O I COOC2H5 Cl
orange
NH2
56
NH2
CH3S I COOC2H5 Cl
orange
NH2
57
CH3S
58
CH3O
CN
COOC2H5
gelb
OCH3
Cl I CN
H2N I NH2 CH3
NH2
orange
COOCH3
OCH3
NH2
59
CH3O
CN
COOCH3
orange
Beispiel
Mischsynthese. Verwendet man in Beispiel 4 anstelle der 15,5 gS^.ö-Trichlor-S-methoxy-o-cyanbenzoesäuremethylester eine Mischung von 7,75 g dieses Esters und 9,4 g SAe-Trichlor-S-phenoxy-o-cyanbenzoesäuremethylester, so erhält man bei genau gleicher Arbeitsweise ein gelbes Pigment, das sich für die Pigmentiemng von Kunststoffen und Lacken eignet
Beispiel 61
2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigmentes werden mit 36 g Tonerdehydrat, 60 g Leinölfirnis von mittlerer Viskosität und 0,2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl gemischt und angerieben. Die mit dieser Farbpaste erzeugten gelborangen Drucke zeichnen sich durch eine hervorragende Lichtechtheit aus.
Beispiel 62
0,6 g des nach Beispiel 4 hergestellten Pigmentes werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat,
NH2
2 g Dibutylzinndilaurat und 2 g Titanoxyd zusammengemischt und während 15 Minuten auf dem Dreiwalzenstuhl gewalzt. Die damit erzeugten gelben Polyvinylchlorid-Folien sind migrations-, hitze- und lichtecht gefärbt.
Beispiel 63
10 g Titanoxid und 2 g des nach Beispiel 4 hergestellten, in der Tabelle unter 13 aufgeführten Pigmentes werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festkörpergehalt), 8,8 g Äthylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während 48 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, όΟ Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und anschließend 30 Minuten bei 120° C eingebrannt, dann erhält man eine Orangelackierung, die sich durch eine sehr gute Überlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Isoindolinonpigmente der allgemeinen Formel
R3
(N = C
NH
Hai ein Chlor-oder Bromatom,
Y ein O- oder S-Atom,
Z ein H-A torn,
R eine Alkylgruppe mit 1—4 C-Atomen,
eine durch eine Methoxy-, Phenoxy-, Phenyl- oder Methoxycarbonylgruppe substituierte Alkylgruppe mit 1—3 C-Atomen, eine gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Nitro, substituierte Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe,
R3 und R4 Η-Atome, Methyl- oder gegebenenfalls durch Chlor oder Methyl substituierte Phenylreste,
η eine Zahl von 0 bis 3,
m eine Zahl von 1 bis 4,
ρ eine Zahl von 0 bis 2,
q und τ die Zahl 0 oder 1 bedeuten, wobei die Summe von η+m+ρ 4 ist, und
X eine direkte Bindung, einen Naphthylen-
rest oder eine Gruppe der allgemeinen Formeln
45 50
55 60
X,
Z1
bedeuten, worin Xi, Vi, V2 und Z2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen mit 1 —4 C-Atomen, Zi ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 —4 C-Atomen oder eine Phenylazogruppe und X3 ein S-Atom, oder eine Gruppe der Formeln —NHCO-, · -NHCONH-, -CH = CH- oder -N = N-bedeuten.
2. Isoindolinonpigmente gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
Y1 N
Cl O
O Cl
worin Yi ein Chloratom oder die Gruppe —OR bedeutet und R und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. Isoindolinonpigmente gemäß Anspruch 2 der allgemeinen Formel
Cl N
-X-
R2O
Cl O
worin X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R2 eine Alkylgruppe, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeutet.
4. Isoindolinonpigmente gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formel
Cl N
Cl O
worin X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und R2 eine Alkylgruppe mit 1—4 C-Atomen bedeutet
5. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 4.
DE2301862A 1972-01-17 1973-01-15 Neue Isoindolinonpigmente und Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material Expired DE2301862C3 (de)

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DE2301862B2 DE2301862B2 (de) 1981-04-30
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