DE2730465A1 - Pigmentfarbstoffe der isoindolinonreihe - Google Patents

Pigmentfarbstoffe der isoindolinonreihe

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DE2730465A1
DE2730465A1 DE19772730465 DE2730465A DE2730465A1 DE 2730465 A1 DE2730465 A1 DE 2730465A1 DE 19772730465 DE19772730465 DE 19772730465 DE 2730465 A DE2730465 A DE 2730465A DE 2730465 A1 DE2730465 A1 DE 2730465A1
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fluorine
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/04—Isoindoline dyes

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Description

SANDOZ-PATENT-GMBH 7850 Lörrach
Case 150-3926
Pigmentfarbstoffe der Isoindolinonreihe
Gegenstand der Erfindung sind Pigmentfarbstoffe der Formel I
0 R1
(D,
worin die Symbole R1 unabhängig voneinander Chlor
oder Brom
und R2 Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl,
Aethoxy oder Trifluormethyl
bedeuten.
7 09883/0818
Case 150-3926
Unabhängig von den Bedeutungen von R2 bedeuten alle Symbole R zugleich entweder Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor.
Vorzugsweise bedeutet R Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl oder Trifluormethyl, insbesondere Fluor, Chlor, Brom oder Methyl, vor allem Fluor, Chlor oder Brom, wobei Chlor ganz besonders bevorzugt ist.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Pigmente ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der Formel II
(II) ,
worin X =NH, =(O-Alkyl) , S oder, vorzugsweise, Cl bedeutet, mit 1 Mol eines Diamins der Formel III
(III)
kondensiert.
Die Kondensation erfolgt analog zu allgemein bekannten Arbeitsvorschriften. Die Ausgangsmaterialien der Formeln II und III sind bekannt, bzw. lassen sich ebenfalls analog zu bekannten Methoden herstellen.
Wenn X =(O-Alkyl) bedeutet, ist unter Alkyl vorzugsweise C, ,-Alkyl, insbesondere Methyl oder Aethyl zu verstehen.
709883/0818
Case 150-3926
Die erfindungsgemäss hergestellten Pigmente der Formel I eignen sich ausgezeichnet zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wässriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder). Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien, oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ihre hervorragende Licht- und Wetterechtheit, Chemikalienbeständigkeit, ihre Migrier-, Ausblüh-, Ueberlackier- und Lösungsmittelechtheit aus. Die Farbstärke und die sehr guten applikatorischen Eigenschaften, z.B. Flockulationsechtheit, Kristallisierechtheit, Dispergierechtheit und Deckkraft sind weitere erwähnenswerte Eigenschaften der neuen Pigmente.
Es ist ein grosser Vorteil der neuen Pigmente, dass sie meist ohne Nachbehandlung, das heisst, direkt nach der Synthese und dem Auswaschen des unlöslichen Farbkörpers schon verwendet werden können.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
709883/0818
-y-
Case 150-3926
Beispiel 1
34 Teile 3,3,4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-l-on werden in 275 Teilen o-Dichlorbenzol bei 110° gelöst. Zu dieser Lösung gibt man hierauf unter Stickstoffatmosphäre im Verlaufe von 12 Minuten die Lösung von 7,2 Teilen 2-Chlor-l,4-diaminobenzol in 180 Teilen o-Dichlorbenzol (bei 110° unter Stickstoffatmosphäre gelöst) hinzu und rührt die sofort entstandene gelbe Suspension unter Stickstoffatmosphäre während 17 Stunden bei 110° weiter.
Zur Aufarbeitung wird heiss filtriert und der Filterrückstand mit heissem o-Dichlorbenzol, Methanol und heissem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man den reinen, farbstarken, grünstichig-gelben Pigmentfarbstoff der Formel
Cl
Cl
Cl
Cl 0
Cl
der hervorragende Migrations-, Licht- und Lösungsmittelechtheiten aufweist und ohne weitere Nachbehandlung eingesetzt werden kann.
Analog zur obigen Arbeitsvorschrift werden auch die Pigmente der folgenden Tabelle hergestellt.
Alle diese Farbstoffe färben Polyvinylchlorid in grünstichig-gelben Tönen mit guten Echtheiten.
709883/0818
- /S*- Case 150-3926
Tabelle
Bsp. No.
2 3 4 5 6 7 8 9
Üi -CH3
Cl -CF3
do. F
do. -OC2H5
do. Br
do. -Cl
Br F
do. -C2H5
Cl
ANWENDUNGSBEISPIEL
Zu einer Basismischung aus
63 Teilen Polyvinylchlorid-Emulsion, 32 Teilen Dioctylphthalat,
3 Teilen handelsüblichem Epoxyweichmacher,
1,5 Teilen Stabilisator (Barium-Cadmium-Stearat-Gemisch, ebenfalls handelsüblich) und
0,5 Teilen eines Chelators (handelsüblich)
werden 0,5 Teile des Pigments gemäss Beispiel 1 und 5 Teile Titandioxidpigment gegeben und innig miteinander vermischt.
709883/0818
■x-
Case 150-3926
Die Mischung wird in einem auf 16O°C geheizten Mischwalzwerk mit Friktionsrollen (die eine Walze mit 20, die andere mit 25 Umdrehungen in der Minute) zur besseren Pigmentverteilung während 8 Minuten gewalzt und hierauf die erhaltene Folie von 0,3 nun, die eine gelbe Nuance aufweist, abgezogen.
709883/081

Claims (9)

Case 15O-3926 273046b Patentansprüche
1. Die Verbindungen der Formel
worin die Symbole R1 unabhängig voneinander Chlor
oder Brom
und R_ Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl,
Aethoxy oder Trifluormethyl
bedeuten.
2. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R_ Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Aethyl
oder Trifluormethyl bedeutet.
3. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R Fluor, Chlor, Brom oder Methyl bedeutet.
4. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R_ Fluor, Chlor oder Brom bedeutet.
V 0 1IH H 3 / I! B 1 8
ORIGINAL INSPECTED
Case 150-3926
5. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin R Chlor bedeutet.
6. Die Verbindungen der Formel I, gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin die Symbole R.. Chlor bedeuten.
7. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung der Formel II
(ID
worin X =NH, =(O-Alkyl)„, S oder, vorzugsweise Cl_ bedeutet, mit 1 Mol eines Diamins
der Formel III
(III)
kondensiert.
8. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen.
9. Die mit den Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1 gefärbten Artikel.
3700/hw/hsc 709883/0818
DE2730465A 1976-07-16 1977-07-06 Pigmentfarbstoffe der Isoindolinonreihe, deren Herstellung und Verwendung Expired DE2730465C2 (de)

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CH1325676A CH621141A5 (en) 1976-10-20 1976-10-20 Process for preparing pigments of the isoindoline series

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DE2730465A1 true DE2730465A1 (de) 1978-01-19
DE2730465C2 DE2730465C2 (de) 1987-03-05

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DE (1) DE2730465C2 (de)
ES (1) ES460807A1 (de)
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GB (1) GB1579979A (de)
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IN (1) IN149927B (de)
IT (1) IT1126748B (de)
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Bei der Patenterteilung wurde ein Versuchsbericht mit einer Färbetafel, eingeg. am 19.04.86, für jedermann zur Einsicht bereitgehalten

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IN149927B (de) 1982-06-05
AU514870B2 (en) 1981-03-05
US4413131A (en) 1983-11-01
SG21484G (en) 1985-01-04
DE2730465C2 (de) 1987-03-05
JPS5311922A (en) 1978-02-02
IT1126748B (it) 1986-05-21
AR226673A1 (es) 1982-08-13
FR2358449A1 (fr) 1978-02-10
BR7704645A (pt) 1978-04-25
NL7707726A (nl) 1978-01-18
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CA1093083A (en) 1981-01-06
ES460807A1 (es) 1980-12-16
JPS6251985B2 (de) 1987-11-02

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