DE1261667B - Anthrachinonderivate zum Pigmentieren von Hochmolekularen - Google Patents

Anthrachinonderivate zum Pigmentieren von Hochmolekularen

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DE1261667B
DE1261667B DEC20165A DEC0020165A DE1261667B DE 1261667 B DE1261667 B DE 1261667B DE C20165 A DEC20165 A DE C20165A DE C0020165 A DEC0020165 A DE C0020165A DE 1261667 B DE1261667 B DE 1261667B
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DE
Germany
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molecular weight
high molecular
anthraquinone derivatives
pigmenting high
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Pending
Application number
DEC20165A
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English (en)
Inventor
Dr Maurice Grelat
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Ciba AG
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Publication date
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Publication of DE1261667B publication Critical patent/DE1261667B/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/22Dyes with unsubstituted amino groups
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND DEUTSCHES 4507¥W PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
C 08 k
Deutsche Kl.: 39 b -&2/01·
1 261 667
C 20165IV c/39 b
13. November 1959
22. Februar 1968
An organische Pigmentfarbstoffe, die zum Färben von organischen Erzeugnissen, wie z. B. Lacken, plastischen Massen, wie beispielsweise Polyvinylchlorid, Druckfarben oder Kunstseiden, verwendet werden können, werden die verschiedenartigsten Ansprüche gestellt. Die wichtigsten davon sind: Weitgehende Unlöslichkeit in organischen Lösungsmitteln, hohe Lichtechtheit auch in schwachen Färbungen, gute Migrationsechtheit sowie Temperaturbeständigkeit.
Während auf dem Gebiet der blauen und grünen Farbstoffe in den Phthalocyaninen bzw. chlorierten Phthalocyaninen und in den Indanthronen Pigmente gefunden wurden, die allen diesen Ansprüchen weitgehend genügen, gab es in den anderen Färbtönen, insbesondere auf dem Gebiet der Küpenfarbstoffe, bisher keine Pigmente, die alle die genannten Bedingungen erfüllten.
Erfindungsgegenstand ist die Verwendung von 4,4'-Diamino-l,l'-dianthrachinonyl zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Erzeugnissen.
Dem Pigment kommt die Formel
O NH,
O O
O NH2
zu. Die mit dem erwähnten Pigment z. B. in Lacken, plastischen Massen, insbesondere Polyvinylchlorid, Druckfarben oder Kunstfasern, wie Viskosekunstseide oder Acetatseide, erzeugten Färbungen zeichnen sich durch hohe Lichtechtheit, selbst in schwachen Färbungen, und ausgezeichnete Migrationsechtheit aus.
Falls die gemäß vorliegendem Verfahren zu verwendenden Pigmente nicht von vornherein in feinverteilter Form und/oder in der für ihre Verwendung besonders geeigneten Modifikationen vorliegen, ist Anthrachinonderivate zum Pigmentieren von
Hochmolekularen
Anmelder:
CIBA Aktiengesellschaft, Basel (Schweiz)
Vertreter:
Dr.-Ing. Dr. jur. F. Redies, Dr. rer. nat. B. Redies, Dr. rer. nat. D. Türk
und Dipl.-Ing. Ch. Gille, Patentanwälte,
4000 Düsseldorf, Erich-Ollenhauer-Str. 7
Als Erfinder benannt:
Dr. Maurice Grelat, Basel (Schweiz)
Beanspruchte Priorität:
Schweiz vom 14. November 1958,
vom 23. September 1959
es angezeigt, sie vor der Applikation einer üblichen Konditionierung zu unterwerfen.
Das Pigment kann entweder als Reinpigment oder als Pigmentpräparat verwendet werden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Teile des 4,4'-Diamino-l,r-dianthrachinonyls werden mit 95 Teilen Dioctylphthalat vermischt und in einer Kugelmühle so lange vermählen, bis die Farbstoffteilchen kleiner als 3μ sind.
0,8 Teile dieser Dioctylphthalatpaste werden mit Teilen Polyvinylchlorid, 7 Teilen Dioctylphthalat, 0,1 Teil Cadmiumstearat und 1 Teil Titandioxyd vermischt und hierauf 5 Minuten auf dem Zweiwalzenstuhl bei 140° ausgewalzt.
Man erhält eine brillantrote Färbung von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
(Zur Prüfung der Migration wurde die gefärbte Folie mit einer weißen Folie bedeckt und diese beiden Folien unter einem Druck von 1000 g pro Quadratzentimeter 24 Stunden auf 80° erhitzt.)
809 509/357
Beispiel 2
In einer Stangenmühle werden 40 Teile eines Nitrocelluloselackes, 2,375 Teile Titandioxyd und 0,125 Teile des 4,4'-Diamino-l,r-dianthrachinonyls 16 Stunden gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgestrichen. Man erhält einen roten Lackanstrich von sehr guten Echtheiten.
IO
Beispiel 3
In einem Kneter behandelt man unter Kühlen eine Mischung aus 25 Teilen des 4,4'-Diamino-l,l'-dianthrachinonyls, 25 Teilen Acetylcellulose (54,5% gebundene Essigsäure), lOO Teilen Natriumchlorid und 50 Teilen Diacetonalkohol bis zur Erreichung des gewünschten Feinheitsgrades des Pigmentes. Dann gibt man 25 Teile Wasser hinzu und knetet so lange, bis eine feinkörnige Masse entstanden ist. Diese wird auf eine Nutsche gebracht und mit Wasser das Natriumchlorid und der Diacetonalkohol vollständig ausgewaschen. Man trocknet im Vakuumschrank bei 85° und mahlt in einer Hammermühle.
Zu einer aus 100 Teilen Acetylcellulose und 376 Teilen Aceton bestehenden Acetatseidenspinnmasse gibt man 1,33 Teile des erhaltenen Pigmentpräparates. Man verrührt 3 Stunden, was zur vollständigen Verteilung des Farbstoffes genügt. Der nach der üblichen Weise nach dem Trocknungsverfahren aus dieser Masse erhaltene Faden weist eine rote Färbung auf, die sehr gute Echtheiten besitzt.
Beispiel 4
0,25 Teile des 4,4'-Diamino-l,l'-dianthrachinonyls werden mit 40 Teilen eines Alkyd-Melamin-Einbrennlacks, welcher 50% Feststoff enthält, und 4,75 Teilen Titandioxyd 24 Stunden in einer Stangenmühle gemahlen. Der erhaltene Lack wird auf eine Aluminiumfolie in dünner Schicht ausgestrichen und 1 Stunde bei 120° eingebrannt. Man erhält einen roten Lackanstrich mit hervorragender Lichtechtheit.
Beispiel 5
4,8 Teile des 4,4'-Diarnino-l,r-dianthrachinonyls werden mit 4,8 Teilen des Natriumsalzes der 1,1'-Dinaphthylmethan-2,2'-disulfonsäure und 22,1 Teilen Wasser so lange in einer Kugelmühle gemahlen, bis alle Farbstoffteilchen kleiner als 1 μ sind. Die so erhaltene Pigmentsuspension weist einen Pigmentgehalt von etwa 15% auf.
Gibt man diese wäßrige Suspension zu Viskosespinnmasse, so erhält man nach dem üblichen Spinnprozeß einen rotgefärbten Cellulosefaden von sehr guten Echtheiten.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von 4,4'-Diamino-l,l'-dianthrachinonyl zum Pigmentieren von hochmolekularen organischen Erzeugnissen.
DEC20165A 1958-11-14 1959-11-13 Anthrachinonderivate zum Pigmentieren von Hochmolekularen Pending DE1261667B (de)

Applications Claiming Priority (1)

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CH6616658A CH369846A (de) 1958-11-14 1958-11-14 Verfahren zum Färben von hochmolekularen organischen Erzeugnissen in der Masse mit Pigmentfarbstoffen

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DE1261667B true DE1261667B (de) 1968-02-22

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DEC26062A Pending DE1186968B (de) 1958-11-14 1959-11-13 Verfahren zur Herstellung von Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen
DEC20165A Pending DE1261667B (de) 1958-11-14 1959-11-13 Anthrachinonderivate zum Pigmentieren von Hochmolekularen

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CH (1) CH369846A (de)
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NL (3) NL245353A (de)

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