DE558474C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls

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DE558474C
DE558474C DE1930I0027430 DEI0027430A DE558474C DE 558474 C DE558474 C DE 558474C DE 1930I0027430 DE1930I0027430 DE 1930I0027430 DE I0027430 A DEI0027430 A DE I0027430A DE 558474 C DE558474 C DE 558474C
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dianthraquinonyl
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Expired
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DE1930I0027430
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English (en)
Inventor
Dr Paul Nawiasky
Dr Berthold Stein
Dr Anton Vilsmeier
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
7. SEPTEMBER 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 q GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. Dezember 1930 ab
Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Derivate des ι, ι'-Dianthrachinonyls erhält, wenn man solche i-Halogen-2-aminoanthrachinone, bei denen die beiden Wasserstoffatome der Aminogruppe durch die Carbonylgruppen von Orthodicarbonsäuren ersetzt sind, z. B. durch den Phthaloylrest, oder deren Substitutionsprodukte mit Metallen bei An- oder Abwesenheit von säurebindenden
to Mitteln oder bzw. und LÖsungs- oder Verdünnungsmitteln behandelt. Die entstehenden Verbindungen sind im allgemeinen in organischen Mitteln schwer löslich und mehr oder weniger gefärbt. Sie können als solche Verwendung finden und sind vor allem wichtige Ausgangsmaterialien für Farbstoffe. Als Metall eignet sich vorzugsweise Kupfer.
Zur Darstellung von Derivaten des 1, 1'-Dianthrachinonyls sind bisher nur wenige Derivate der i-Halogen-2-aminoanthrachinone als geeignet befunden worden. Es ist zwar bekannt, daß gewisse i-Halogen-2-aminoanthrachinone, deren Aminogruppe durch abspaltbare Reste substituiert ist, z. B. die
as Benzyliden- oder Urethanderivate, beim Erhitzen mit Metallen in die entsprechenden ι, ι'-Dian thrachinonyl derivate übergehen. Diese Reaktion leidet aber an dem Ubelstand, daß sie zum Teil über die Stufe des i, i'-Dianthrachinonyls hinausgeht, indem durch Nebenreaktionen schwer entfernbare Verunreinigungen entstehen und durch Ringschluß Flavanthron gebildet wird. Die so erhaltenen 1, i'-Dianthrachinonyle sind wegen ihrer Unreinheit z. B. für die Darstellung von Flavanthron nicht brauchbar, da zu ihrer Reinigung umständliche Maßnahmen erforderlich wären.
Dieser Übelstand tritt bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung, also bei Anwendung solcher 1 -Halogen-2-aminoanthrachinone, bei denen die beiden Wasserstoffatome der Aminogruppe durch die Carbonylgruppen von Orthodicarbonsäuren ersetzt sind, nicht auf. Man erhält in glatter Realetion und in sehr guter Ausbeute ohne weiteres die entsprechenden 1, i'-Dianthrachinbnylderivate in nahezu chemisch reiner Form, in der sie für eine technisch brauchbare Herstellung von Flavanthron geeignet sind.
Beispiel 1
10 Teile i-Chlor-2-phthaloylaminoanthra-
O
O Cl "
chinon werden mit 5 Teilen Kupferpulver in 40 Teilen Naphthalin so lange zum Sieden
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Paul Naiviasky in Ludwigshafen a. Rh., Dr. Berthold Stein in Mannheim und Dr. Anton Vilsmeier. in Ludwigshafen a. Rh.
erhitzt, bis keine Vermehrung des entstandenen Kondensationsproduktes mehr nachzuweisen ist. Man befreit das erhaltene Kondensationsprodukt darauf in der üblichen Weise vom Lösungsmittel und Kupfer. Die erhaltene Verbindung ist ein intensiv gelb gefärbtes kristallines Pulver, das sich in kalter Schwefelsäure blaßgelb löst. Beim Erwärmen wird die Lösung intensiv blaurot, ίο Das Produkt ist chlorfrei; es löst sich auch in hochsiedenden organischen Mitteln sehr schwer und schmilzt weit oberhalb 3000.
Beispiel 2
ooTeilef-Chlor-a-phthaloylamino-s-methylanthrachlnon (dargestellt durch Chlorieren von 2-Amino-3-methylanthrachinon mittels Sulfurylchlorids in Nitrobenzol und nachheriges Erhitzen mit Phthalsäureanhydrid) werden in 120 Teilen Trichlorbenzol gelöst und mit 30 Teilen Kupferpulver zum Sieden erhitzt, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen ist. Man saugt bei ioo° ab und entfernt aus dem Rückstand die anorganischen Bestandteile auf die übliche Weise. Man er.-hält gelbe Kristallkörner, die aus Nitrobenzol in schönen grünlichgelben, flachen Prismen kristallisieren. Sie lösen sich in Schwefelsäure mit gelber Farbe, beim Erhitzen geht die Farbe in Blaurot über. Die blaurote Lösung zeigt ein.scharfes Spektrum und ist dadurch charakterisiert, daß sie im Sonnenlicht ihre Farbe sehr rasch ändert. Der Schmelzpunkt liegt über 3000.
Beispiel 3
In 90 Teilen Trichlorbenzol werden 30 Teile 1,3- Dibrom - 2 - phthaloylaminoanthrachinon (hergestellt aus 1, 3-Dibrom-2-aminoanthra-
chinon durch Erhitzen mit Phthalsaureanhydrid) zusammen mit 10 Teilen Kupferpulver mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Alsdann saugt man heiß von dem unlöslichen anorganischen Niederschlag ab und läßt erkalten. Aus dem FiI trat scheiden sich schöne *5 blaßgelbe, kurze Prismen ab, die sich in Schwefelsäure gelb lösen. Erhitzt man die gelbe Lösung in Schwefelsäure auf ioo°, so schlägt die Farbe nach Blaurot um. Der Schmelzpunkt der Verbindung liegt über 3000.
B e i s p-i e 1 4
6 Teile der durch Kochen von i-Chlor-2-aminoanthrachinon mit Naphthalin-2, 3-dicarbonsäureanhydrid in Nitrobenzol erhältliehen Acylverbindung (blaßgelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt über 3000) werden mit 4Teilen Kupferpulver in 3oTeilen Naphthalin so lange zum Sieden erhitzt, bis keine weitere Vermehrung des alsbald abgeschiedenen kristallinen Niederschlages erfolgt. Man verdünnt mit Chlorbenzol und arbeitet in der üblichen Weise auf. Man erhält so das Reaktionsprodukt in Form schwerer gelber Nadeln. Die Verbindung lost sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb, beim Erhitzen wird diese Lösung blaurot. Das Produkt ist chlorfrei und schmilzt über 3000.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Derivaten des i, i'-Dianthrachinönyls, dadurch gekennzeichnet, daß man solche i-Halogen-2-aminoanthrachinone, bei denen die beiden Wasserstoffatome der Aminogruppe durch die Carbonylgruppen von Orthodicarbonsäuren ersetzt sind, oder deren Substitutionsprodukte mit Metallen erhitzt.
DE1930I0027430 1930-12-12 1930-12-12 Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls Expired DE558474C (de)

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DEI42542D DE567755C (de) 1930-12-12 1931-09-11 Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten
GB32686/31A GB389568A (en) 1930-12-12 1931-11-25 Process for the manufacture and production of intermediates and dyestuffs of the anthraquinone series
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1186968B (de) * 1958-11-14 1965-02-11 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen
DE1241015B (de) * 1961-02-20 1967-05-24 Durand & Huguenin Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Leukoschwefelsaeureestersalzen der Anthrachinonreihe

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1186968B (de) * 1958-11-14 1965-02-11 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung von Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen
DE1241015B (de) * 1961-02-20 1967-05-24 Durand & Huguenin Ag Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Leukoschwefelsaeureestersalzen der Anthrachinonreihe

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DE567755C (de) 1933-01-09
FR729575A (fr) 1932-07-26
DE564788C (de) 1932-11-23
GB389568A (en) 1933-03-23

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