DE558474C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-DianthrachinonylsInfo
- Publication number
- DE558474C DE558474C DE1930I0027430 DEI0027430A DE558474C DE 558474 C DE558474 C DE 558474C DE 1930I0027430 DE1930I0027430 DE 1930I0027430 DE I0027430 A DEI0027430 A DE I0027430A DE 558474 C DE558474 C DE 558474C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- derivatives
- dianthraquinonyl
- heated
- parts
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
7. SEPTEMBER 1932
7. SEPTEMBER 1932
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12 q GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 12. Dezember 1930 ab
Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Derivate des ι, ι'-Dianthrachinonyls
erhält, wenn man solche i-Halogen-2-aminoanthrachinone,
bei denen die beiden Wasserstoffatome der Aminogruppe durch die Carbonylgruppen
von Orthodicarbonsäuren ersetzt sind, z. B. durch den Phthaloylrest, oder
deren Substitutionsprodukte mit Metallen bei An- oder Abwesenheit von säurebindenden
to Mitteln oder bzw. und LÖsungs- oder Verdünnungsmitteln
behandelt. Die entstehenden Verbindungen sind im allgemeinen in organischen Mitteln schwer löslich und mehr oder
weniger gefärbt. Sie können als solche Verwendung finden und sind vor allem wichtige
Ausgangsmaterialien für Farbstoffe. Als Metall eignet sich vorzugsweise Kupfer.
Zur Darstellung von Derivaten des 1, 1'-Dianthrachinonyls
sind bisher nur wenige Derivate der i-Halogen-2-aminoanthrachinone
als geeignet befunden worden. Es ist zwar bekannt, daß gewisse i-Halogen-2-aminoanthrachinone,
deren Aminogruppe durch abspaltbare Reste substituiert ist, z. B. die
as Benzyliden- oder Urethanderivate, beim Erhitzen
mit Metallen in die entsprechenden ι, ι'-Dian thrachinonyl derivate übergehen.
Diese Reaktion leidet aber an dem Ubelstand, daß sie zum Teil über die Stufe des i, i'-Dianthrachinonyls
hinausgeht, indem durch Nebenreaktionen schwer entfernbare Verunreinigungen entstehen und durch Ringschluß
Flavanthron gebildet wird. Die so erhaltenen 1, i'-Dianthrachinonyle sind wegen
ihrer Unreinheit z. B. für die Darstellung von Flavanthron nicht brauchbar, da zu ihrer
Reinigung umständliche Maßnahmen erforderlich wären.
Dieser Übelstand tritt bei dem Verfahren gemäß der vorliegenden Erfindung, also bei
Anwendung solcher 1 -Halogen-2-aminoanthrachinone, bei denen die beiden Wasserstoffatome
der Aminogruppe durch die Carbonylgruppen von Orthodicarbonsäuren ersetzt sind, nicht auf. Man erhält in glatter Realetion
und in sehr guter Ausbeute ohne weiteres die entsprechenden 1, i'-Dianthrachinbnylderivate
in nahezu chemisch reiner Form, in der sie für eine technisch brauchbare Herstellung
von Flavanthron geeignet sind.
Beispiel 1
10 Teile i-Chlor-2-phthaloylaminoanthra-
10 Teile i-Chlor-2-phthaloylaminoanthra-
O
O Cl "
O Cl "
chinon werden mit 5 Teilen Kupferpulver in 40 Teilen Naphthalin so lange zum Sieden
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Paul Naiviasky in Ludwigshafen a. Rh., Dr. Berthold Stein in Mannheim
und Dr. Anton Vilsmeier. in Ludwigshafen a. Rh.
erhitzt, bis keine Vermehrung des entstandenen Kondensationsproduktes mehr nachzuweisen
ist. Man befreit das erhaltene Kondensationsprodukt darauf in der üblichen Weise vom Lösungsmittel und Kupfer. Die
erhaltene Verbindung ist ein intensiv gelb gefärbtes kristallines Pulver, das sich in
kalter Schwefelsäure blaßgelb löst. Beim Erwärmen wird die Lösung intensiv blaurot,
ίο Das Produkt ist chlorfrei; es löst sich auch
in hochsiedenden organischen Mitteln sehr schwer und schmilzt weit oberhalb 3000.
ooTeilef-Chlor-a-phthaloylamino-s-methylanthrachlnon
(dargestellt durch Chlorieren von 2-Amino-3-methylanthrachinon mittels Sulfurylchlorids in Nitrobenzol und nachheriges
Erhitzen mit Phthalsäureanhydrid) werden in 120 Teilen Trichlorbenzol gelöst
und mit 30 Teilen Kupferpulver zum Sieden erhitzt, bis kein Ausgangsmaterial mehr nachzuweisen
ist. Man saugt bei ioo° ab und entfernt aus dem Rückstand die anorganischen
Bestandteile auf die übliche Weise. Man er.-hält gelbe Kristallkörner, die aus Nitrobenzol
in schönen grünlichgelben, flachen Prismen kristallisieren. Sie lösen sich in Schwefelsäure
mit gelber Farbe, beim Erhitzen geht die Farbe in Blaurot über. Die blaurote Lösung zeigt ein.scharfes Spektrum und ist
dadurch charakterisiert, daß sie im Sonnenlicht ihre Farbe sehr rasch ändert. Der
Schmelzpunkt liegt über 3000.
In 90 Teilen Trichlorbenzol werden 30 Teile 1,3- Dibrom - 2 - phthaloylaminoanthrachinon
(hergestellt aus 1, 3-Dibrom-2-aminoanthra-
chinon durch Erhitzen mit Phthalsaureanhydrid) zusammen mit 10 Teilen Kupferpulver
mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Alsdann saugt man heiß von dem unlöslichen anorganischen Niederschlag ab und läßt erkalten.
Aus dem FiI trat scheiden sich schöne *5
blaßgelbe, kurze Prismen ab, die sich in Schwefelsäure gelb lösen. Erhitzt man die
gelbe Lösung in Schwefelsäure auf ioo°, so schlägt die Farbe nach Blaurot um. Der
Schmelzpunkt der Verbindung liegt über 3000.
B e i s p-i e 1 4
6 Teile der durch Kochen von i-Chlor-2-aminoanthrachinon
mit Naphthalin-2, 3-dicarbonsäureanhydrid in Nitrobenzol erhältliehen
Acylverbindung (blaßgelbe Nädelchen vom Schmelzpunkt über 3000) werden mit
4Teilen Kupferpulver in 3oTeilen Naphthalin so lange zum Sieden erhitzt, bis keine weitere
Vermehrung des alsbald abgeschiedenen kristallinen Niederschlages erfolgt. Man verdünnt
mit Chlorbenzol und arbeitet in der üblichen Weise auf. Man erhält so das Reaktionsprodukt
in Form schwerer gelber Nadeln. Die Verbindung lost sich in konzentrierter
Schwefelsäure gelb, beim Erhitzen wird diese Lösung blaurot. Das Produkt ist chlorfrei
und schmilzt über 3000.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Derivaten des i, i'-Dianthrachinönyls, dadurch gekennzeichnet, daß man solche i-Halogen-2-aminoanthrachinone, bei denen die beiden Wasserstoffatome der Aminogruppe durch die Carbonylgruppen von Orthodicarbonsäuren ersetzt sind, oder deren Substitutionsprodukte mit Metallen erhitzt.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1930I0027430 DE558474C (de) | 1930-12-12 | 1930-12-12 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls |
DEI42577D DE564788C (de) | 1930-12-12 | 1931-03-01 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des I, I'-Dianthrachinonyls |
DEI42542D DE567755C (de) | 1930-12-12 | 1931-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten |
GB32686/31A GB389568A (en) | 1930-12-12 | 1931-11-25 | Process for the manufacture and production of intermediates and dyestuffs of the anthraquinone series |
FR729575D FR729575A (fr) | 1930-12-12 | 1931-12-08 | Procédé pour la fabrication de nouvelles substances de la série de l'anthraquinone |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1930I0027430 DE558474C (de) | 1930-12-12 | 1930-12-12 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls |
DEI42542D DE567755C (de) | 1930-12-12 | 1931-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten |
GB32686/31A GB389568A (en) | 1930-12-12 | 1931-11-25 | Process for the manufacture and production of intermediates and dyestuffs of the anthraquinone series |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE558474C true DE558474C (de) | 1932-09-07 |
Family
ID=10342479
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930I0027430 Expired DE558474C (de) | 1930-12-12 | 1930-12-12 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls |
DEI42577D Expired DE564788C (de) | 1930-12-12 | 1931-03-01 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des I, I'-Dianthrachinonyls |
DEI42542D Expired DE567755C (de) | 1930-12-12 | 1931-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI42577D Expired DE564788C (de) | 1930-12-12 | 1931-03-01 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des I, I'-Dianthrachinonyls |
DEI42542D Expired DE567755C (de) | 1930-12-12 | 1931-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (3) | DE558474C (de) |
FR (1) | FR729575A (de) |
GB (1) | GB389568A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1186968B (de) * | 1958-11-14 | 1965-02-11 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen |
DE1241015B (de) * | 1961-02-20 | 1967-05-24 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Leukoschwefelsaeureestersalzen der Anthrachinonreihe |
-
1930
- 1930-12-12 DE DE1930I0027430 patent/DE558474C/de not_active Expired
-
1931
- 1931-03-01 DE DEI42577D patent/DE564788C/de not_active Expired
- 1931-09-11 DE DEI42542D patent/DE567755C/de not_active Expired
- 1931-11-25 GB GB32686/31A patent/GB389568A/en not_active Expired
- 1931-12-08 FR FR729575D patent/FR729575A/fr not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1186968B (de) * | 1958-11-14 | 1965-02-11 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von Diamino-1, 1'-dianthrachinonylen |
DE1241015B (de) * | 1961-02-20 | 1967-05-24 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Leukoschwefelsaeureestersalzen der Anthrachinonreihe |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE567755C (de) | 1933-01-09 |
FR729575A (fr) | 1932-07-26 |
DE564788C (de) | 1932-11-23 |
GB389568A (en) | 1933-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE730862C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesaeuren | |
DE558474C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls | |
DE144634C (de) | ||
DE574189C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE569878C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonverbindungen | |
DE589639C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kuepenfarbstoffen | |
DE452063C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzo-Benzanthroncarbonsaeuren | |
DE360530C (de) | Verfahren zur Einfuehrung von Arylaminogruppen in Aminoanthrachinone | |
DE162824C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dianthrachinonimiden | |
DE552927C (de) | Verfahren zur Herstellung von asymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
DE288464C (de) | ||
DE588354C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Derivaten des Anthracens | |
DE565343C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE550936C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro- und Aminoanthrachinonylarylketonen | |
DE607677C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten | |
DE565425C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen | |
DE86539C (de) | ||
DE467728C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und hydroaromatischen Ringketonen | |
DE268454C (de) | ||
DE505321C (de) | Verfahren zur Herstellung von im Kern monochlorierten Naphthostyrilen | |
DE488603C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten | |
DE646299C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen der Anthrachinonreihe | |
AT113975B (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlorperylenchinonen. | |
DE560352C (de) | Verfahren zur Darstellung von chlorhaltigen Derivaten der 4-Methylbenzophenon-2'-carbonsaeure und der Anthrachinon-3-carbonsaeure | |
DE621861C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Benzanthrons |