DE567755C - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten

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DE567755C
DE567755C DEI42542D DEI0042542D DE567755C DE 567755 C DE567755 C DE 567755C DE I42542 D DEI42542 D DE I42542D DE I0042542 D DEI0042542 D DE I0042542D DE 567755 C DE567755 C DE 567755C
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acid
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DEI42542D
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Dr Berthold Stein
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Description

  • Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten Es wurde gefunden, dar man neue, wertvolle Anthrachinonderivate erhält, wenn man solche i-Halogen-2-aminoanthrachinone, bei denen die beiden jVasserstoffatome der Aminogruppen durch die Carbonylgruppen einer Dicarbonsäure, z. B. Bernsteinsäure, Phthalsäure, ersetzt sind, zusammen mit molekularen Mengen von i-Halogen-2-aUkylanthrachinonen in Gegenwart von Metallen, z. B. Kupfer, bei An- oder Abwesenheit von säurebindenden Mitteln oder auch Lösungs- und Verdünnungsmitteln erhitzt. An Stelle der genannten Verbindungen können auch deren Substitutionsprodukte Verwendung linden. Die entstehenden Verbindungen sind im allgemeinen in organischen Lösungsmitteln schwer löslich und gelb gefärbt. Sie stellen wichtige Ausgangsmaterialien für Farbstoffe dar.
  • Es ist bereits vorgeschlagen worden, i-Chlor-2-benzylidenaminoanthrachinon mit molekularen :Mengen von i-Chlor-2-methylanthrachinon in Gegenwart von Kupferpulver zu erhitzen. Hierbei wurden Gemische erhalten, die neben den Produkten verschiedener Kondensationsreaktionen u. a. wahrscheinlich auch geringe Mengen 2-blethyl-2'-benzylidenamino-i # i'-dianthrachinonyl enthalten. jedoch war es nicht möglich, die Verbindung zu isolieren. Diese Verbindung geht vielleicht bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches in ein Phenanthridinderivat über. Demgegenüber erhält man gemäß dem vorliegenden Verfahren Dianthrachinonyle in guter Ausbeute; störende Nebenreaktionen treten in nennenswertem Umfange nicht ein. Beispiel In 65 Gewichtsteile siedendes Naphthalin trägt man eine Mischung aus 39 Gewichtsteilen i-Chlor-2-plithaliminoanthrachinon, 25 Gewichtsteilen i-Chlor-2-methylanthrachinoii und 3.9 Gewichtsteilen Kupferpulver ein und erhitzt die Mischung unter gutem Rühren mehrere Stunden zum Sieden. Dabei scheiden sich gelbe schwere Kristalle aus. Wenn die Ausscheidung nicht mehr zunimmt, verdünnt man das Reaktionsgemisch mit wenig Chlorbenzol, saugt warm ab, wäscht mit Chlorbenzol nach und entfernt die anorganischen Bestandteile des Filterrückstandes in der üblichen Weise, z. B. durch Auskochen mit verdünnter Salpetersäure. Man erhält so in guter Ausbeute das Reaktionsprodukt, wahrscheinlich 2-Phthalimino-2'-methyl- i # i'-dianthrachinonyl, in Form einheitlicher gelber Kristalle. Die Verbindung löst sich in 96oloiger Schwefelsäure mit hellgelber Farbe; beim Erwärmen wird diese Lösung zunächst orange, bei höherer "Temperatur violett. Die Verbindung ist chlorfrei und schmilzt oberhalb ; 6o°.

Claims (1)

  1. PATLNTANSI'RUCII: `'erfahren zur Darstellung von Anthra- chinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Halogen-2-aminoanthrachiiione, bei denen die beiden Wasserstoffatome der
    Aminogruppen durch die Carbonylgruppen einer Dicarbonsäure ersetzt sind, zusammen mit molekularen Mengen von i-I-Ialogen-2-alkylanthrachinonen in Gegenwart von Metallen erhitzt. .
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