DE567755C - Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AnthrachinonderivatenInfo
- Publication number
- DE567755C DE567755C DEI42542D DEI0042542D DE567755C DE 567755 C DE567755 C DE 567755C DE I42542 D DEI42542 D DE I42542D DE I0042542 D DEI0042542 D DE I0042542D DE 567755 C DE567755 C DE 567755C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- preparation
- anthraquinone derivatives
- chloro
- acid
- halo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten Es wurde gefunden, dar man neue, wertvolle Anthrachinonderivate erhält, wenn man solche i-Halogen-2-aminoanthrachinone, bei denen die beiden jVasserstoffatome der Aminogruppen durch die Carbonylgruppen einer Dicarbonsäure, z. B. Bernsteinsäure, Phthalsäure, ersetzt sind, zusammen mit molekularen Mengen von i-Halogen-2-aUkylanthrachinonen in Gegenwart von Metallen, z. B. Kupfer, bei An- oder Abwesenheit von säurebindenden Mitteln oder auch Lösungs- und Verdünnungsmitteln erhitzt. An Stelle der genannten Verbindungen können auch deren Substitutionsprodukte Verwendung linden. Die entstehenden Verbindungen sind im allgemeinen in organischen Lösungsmitteln schwer löslich und gelb gefärbt. Sie stellen wichtige Ausgangsmaterialien für Farbstoffe dar.
- Es ist bereits vorgeschlagen worden, i-Chlor-2-benzylidenaminoanthrachinon mit molekularen :Mengen von i-Chlor-2-methylanthrachinon in Gegenwart von Kupferpulver zu erhitzen. Hierbei wurden Gemische erhalten, die neben den Produkten verschiedener Kondensationsreaktionen u. a. wahrscheinlich auch geringe Mengen 2-blethyl-2'-benzylidenamino-i # i'-dianthrachinonyl enthalten. jedoch war es nicht möglich, die Verbindung zu isolieren. Diese Verbindung geht vielleicht bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches in ein Phenanthridinderivat über. Demgegenüber erhält man gemäß dem vorliegenden Verfahren Dianthrachinonyle in guter Ausbeute; störende Nebenreaktionen treten in nennenswertem Umfange nicht ein. Beispiel In 65 Gewichtsteile siedendes Naphthalin trägt man eine Mischung aus 39 Gewichtsteilen i-Chlor-2-plithaliminoanthrachinon, 25 Gewichtsteilen i-Chlor-2-methylanthrachinoii und 3.9 Gewichtsteilen Kupferpulver ein und erhitzt die Mischung unter gutem Rühren mehrere Stunden zum Sieden. Dabei scheiden sich gelbe schwere Kristalle aus. Wenn die Ausscheidung nicht mehr zunimmt, verdünnt man das Reaktionsgemisch mit wenig Chlorbenzol, saugt warm ab, wäscht mit Chlorbenzol nach und entfernt die anorganischen Bestandteile des Filterrückstandes in der üblichen Weise, z. B. durch Auskochen mit verdünnter Salpetersäure. Man erhält so in guter Ausbeute das Reaktionsprodukt, wahrscheinlich 2-Phthalimino-2'-methyl- i # i'-dianthrachinonyl, in Form einheitlicher gelber Kristalle. Die Verbindung löst sich in 96oloiger Schwefelsäure mit hellgelber Farbe; beim Erwärmen wird diese Lösung zunächst orange, bei höherer "Temperatur violett. Die Verbindung ist chlorfrei und schmilzt oberhalb ; 6o°.
Claims (1)
-
PATLNTANSI'RUCII: `'erfahren zur Darstellung von Anthra- chinonderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Halogen-2-aminoanthrachiiione, bei denen die beiden Wasserstoffatome der
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1930I0027430 DE558474C (de) | 1930-12-12 | 1930-12-12 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls |
DEI42577D DE564788C (de) | 1930-12-12 | 1931-03-01 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des I, I'-Dianthrachinonyls |
DEI42542D DE567755C (de) | 1930-12-12 | 1931-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten |
GB32686/31A GB389568A (en) | 1930-12-12 | 1931-11-25 | Process for the manufacture and production of intermediates and dyestuffs of the anthraquinone series |
FR729575D FR729575A (fr) | 1930-12-12 | 1931-12-08 | Procédé pour la fabrication de nouvelles substances de la série de l'anthraquinone |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1930I0027430 DE558474C (de) | 1930-12-12 | 1930-12-12 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls |
DEI42542D DE567755C (de) | 1930-12-12 | 1931-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten |
GB32686/31A GB389568A (en) | 1930-12-12 | 1931-11-25 | Process for the manufacture and production of intermediates and dyestuffs of the anthraquinone series |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE567755C true DE567755C (de) | 1933-01-09 |
Family
ID=10342479
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930I0027430 Expired DE558474C (de) | 1930-12-12 | 1930-12-12 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls |
DEI42577D Expired DE564788C (de) | 1930-12-12 | 1931-03-01 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des I, I'-Dianthrachinonyls |
DEI42542D Expired DE567755C (de) | 1930-12-12 | 1931-09-11 | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930I0027430 Expired DE558474C (de) | 1930-12-12 | 1930-12-12 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des 1, 1-Dianthrachinonyls |
DEI42577D Expired DE564788C (de) | 1930-12-12 | 1931-03-01 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des I, I'-Dianthrachinonyls |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (3) | DE558474C (de) |
FR (1) | FR729575A (de) |
GB (1) | GB389568A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL245353A (de) * | 1958-11-14 | 1900-01-01 | ||
DE1241015B (de) * | 1961-02-20 | 1967-05-24 | Durand & Huguenin Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Leukoschwefelsaeureestersalzen der Anthrachinonreihe |
-
1930
- 1930-12-12 DE DE1930I0027430 patent/DE558474C/de not_active Expired
-
1931
- 1931-03-01 DE DEI42577D patent/DE564788C/de not_active Expired
- 1931-09-11 DE DEI42542D patent/DE567755C/de not_active Expired
- 1931-11-25 GB GB32686/31A patent/GB389568A/en not_active Expired
- 1931-12-08 FR FR729575D patent/FR729575A/fr not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR729575A (fr) | 1932-07-26 |
DE558474C (de) | 1932-09-07 |
DE564788C (de) | 1932-11-23 |
GB389568A (en) | 1933-03-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE730862C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Anthrachinonen und den entsprechenden Aroylbenzoesaeuren | |
DE567755C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonderivaten | |
DE1186964B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 1-Hydroxy-4-phenylaminoanthrachinonverbindungen | |
DE268454C (de) | ||
DE1260656B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 4-Diaminoanthrachinon-2, 3-dicarbonsaeureimid-Dispersionsfarbstoffen | |
DE412053C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
DE1234211C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 6-Endoaethyleno-1, 2, 4, 5-cyclohexantetracarbonsaeure-dianhydrid | |
DE595024C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten des Fluoranthens | |
DE549137C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminohalogenanthrachinonen | |
DE572977C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten | |
DE557665C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Abkoemmlingen aromatischer Verbindungen | |
DE974670C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonkuepenfarbstoffen | |
DE911493C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-(1, 4-Diamino-2-anthrachinonyl)-1, 3, 4-oxydiazolen | |
DE550936C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitro- und Aminoanthrachinonylarylketonen | |
DE512821C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 1-Dianthrachinonyl-2, 2-diurethan, seinen Derivaten und gegebenenfalls Kondensationsprodukten | |
DE602857C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen | |
AT212316B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinacridonen | |
DE569878C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinonverbindungen | |
AT157098B (de) | Verfahren zur Herstellung von metallischen Phtalcyaninen. | |
DE278660C (de) | ||
DE1769789C3 (de) | Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung | |
DE495658C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlorperylenchinonen | |
DE488888C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten | |
DE259145C (de) | ||
DE205881C (de) |