DE911493C - Verfahren zur Herstellung von 2-(1, 4-Diamino-2-anthrachinonyl)-1, 3, 4-oxydiazolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-(1, 4-Diamino-2-anthrachinonyl)-1, 3, 4-oxydiazolenInfo
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- DE911493C DE911493C DEF9007A DEF0009007A DE911493C DE 911493 C DE911493 C DE 911493C DE F9007 A DEF9007 A DE F9007A DE F0009007 A DEF0009007 A DE F0009007A DE 911493 C DE911493 C DE 911493C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/04—Preparation of azo dyes from other azo compounds by nitration
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- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/22—Dyes with unsubstituted amino groups
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Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
AUSGEGEBEN AM 17. MAI 1954
DEUTSCHES PATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12p GRUPPE 9
F gooy IVc j 12p
Dr. Heinz-Werner Schwechten, Leverkusen-Bayerwerk
ist als Erfinder genannt worden
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Verfahren zur Herstellung von 2-(Γ, 4'-Diamino-2'-anthrachinonyl)-l, 3,4-oxdiazolen
Patentiert im Gebiet der Bundesrepublik Deutsdiland vom 8. Mai 1952 an
Patentanmeldung bekanntgemacnt am 8. Oktober 1953
Patenterteilung bekanntgemadit am 8. April 1954
Es ist bekannt (s. Patent 825 in, Beispiel 5), 2,5-Bis- (1', 4'-Diamino-2'-anthrachinoyl)-i, 3,4-oxdiazol
durch Reduktion der Nitroverbindung
O NH2
H8N O
O NO,
herzustellen. Die Synthese dieser Nitroverbindung erfolgt, wie dort näher beschrieben, aus dem i-Amino-4-nitroanthradünon-2-carbonsäurechlorid.
Es wurde nun gefunden, daß man ganz allgemein 2-(i', 4'-Diamino-2'-anthrachinonyl)-i, 3, 4-oxdiazole
erhalten kann, wenn man Verbindungen der allgemeinen Form
NH
N N
in denen R einen beliebigen, vorzugsweise verküpbaren Rest bzw. einen verküpbaren Rest enthaltende Gruppe
bedeutet, mit konzentrierter Salpetersäure, Vorzugs-
weise solcher von 450 Be, nitriert und anschließend in
bekannter Weise reduziert. Bei der Nitrierung tritt die Nitrogruppe in die 4'-Stellung des Anthrachinonrestes
ein; gleichzeitig kann unter Umständen eine teilweise Nitraminbildung in i'-Stellung stattfinden.
Durch die Reduktion werden dann sowohl die Nitrogruppe wie auch die Nitramingruppe in Aminogruppen
übergeführt. Dieses Verfahren ist wesentlich einfacher und bequemer als die oben angeführte, im Patent
825 in beschriebene Herstellungsweise.
Die 2-(i', 4'-Diamino-2'-anthrachinonyl)-i, 3, 4-oxdiazole
sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung von chlorechten blauen bis grauen Küpenfarbstoffen,
die man aus ihnen durch Acylierung der 4'-Aminogruppe bzw. -gruppen mit aliphatischen
Säureresten, vorzugsweise mit aromatischen Säureresten, wie sie z. B. durch Umsetzung mit Benzoylchlorid
oder dessen Substitutionsprodukten eingeführt werden können, erhält.
30 Gewichtsteile feinstgemahlenen und gesiebten Farbstoffes
NH
NH2O
wurde, eingetragen. Die Temperatur wird dann auf 35 bis 400 gesteigert und bei dieser Temperatur einige
Stunden gerührt, bis der rote Farbstoff vollständig in farblose Nadeln der Nitramino-Nitro-Verbindung übergegangen
ist. Nach dem Erkalten wird die Nitramino-Nitro-Verbindung abgesaugt und der Nutschkuchen
mit Salpetersäure (spez. Gewicht 1,4) und mit Wasser gewaschen. Die Nitramino-Nitro-Verbindung löst sich
infolge der Nitraminogruppe in Pyridinwasser mit braungelber Farbe und wird durch Säuren aus dieser
Lösung unverändert abgeschieden. Zur Reduktion wird der feuchte Nutschkuchen mit einer Lösung von
60 Gewichtsteilen Natriumsulfid in 300 Gewichtsteilen Wasser langsam unter Rühren auf go bis ioo° erhitzt
und einige Zeit bei dieser Temperatur gehalten. Dann wird das Reduktionsprodukt abgesaugt, mit heißem
Wasser gewaschen und getrocknet. Die so erhaltene blaue Diaminoverbindung
NH2
NH2O
•'"X
N-
■N
(s. Patent 825 in, Beispiel 4) werden unter Rühren und Kühlen mit Eiswasser in 330 Gewichtsteile SaI-petersäure
(450 Be), die durch Verrühren mit 6 Gewichtsteilen
Harnstoff von salpetriger Säure befreit
O NH NH2O
läßt sich aus viel Chinolin kristallisieren. Eine Reinigung
der Verbindung kann durch Verdünnen der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure mit Wasser,
wobei sie sich als farbloses kristallisiertes Sulfat abscheidet, erfolgen. Durch Acylierung mit Benzoylchloridbzw.
dessen Substitutionsprodukten erhält man chlorechte, blaue Küpenfarbstoffe.
In derselben Weise erhält man aus dem im Patent 825 in, Beispiel 6, aufgeführten Scharlach
NH9O
das entsprechende blaue 4', 4"-Diaminoderivat, das bei der Benzoylierung einen chlor- und wassertropfechten
marineblauen Küpenfarbstoff liefert.
Ebenso kann man unter denselben Bedingungen aus der roten Verbindung
(s. Beispiel 1 des Patents 825 in) über das blaue
4'-Aminoderivat, das aus Nitrobenzol in blauen Blättchen kristallisiert, durch Benzoylierung einen
klaren rotstichigblaüefi Küpenfarbstoff -herstellen.. - -
Fernerhin läßt sich aus einer Verbindung der Form
O NH2 | π | /0X |
I I
i I |
Il N |
|
Yv | ||
X) | ||
XC π |
||
Il -N |
-N =
(hergestellt analog Beispiel 7 des Patents 825 in) über
die grünblaue 4', 4"-Diaminoverbindung durch Benzo- iao
ylierung ein grauer Küpenfarbstoff erhalten.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:..i.- Verfahren zur Herstellung von 2-(i', 4'-Diamino-2'-anthrachinonyl)-i, 3,4-oxdiazolen,. da-durch gekennzeichnet, daß man 2-(i'-Amino-2'-anthrachinonyl)-i, 3, 4-oxdiazole mit konzentrierter Salpetersäure, vorzugsweise einer Konzentration von 450 Be, nitriert und das entstandene Nitrierungsprodukt in bekannter Weise reduziert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die als Ausgangsmaterialien verwendeten 2-(i'-Amino-2'-anthrachinonyl)-i, 3,4-oxdiazole in 5-Stellung mit einer verküpbaren Gruppe bzw. einen verküpbaren Rest enthaltenden Gruppe substituiert sind.θ 9502 5.54
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF9007A DE911493C (de) | 1952-05-07 | 1952-05-08 | Verfahren zur Herstellung von 2-(1, 4-Diamino-2-anthrachinonyl)-1, 3, 4-oxydiazolen |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE317457X | 1952-05-07 | ||
DEF9007A DE911493C (de) | 1952-05-07 | 1952-05-08 | Verfahren zur Herstellung von 2-(1, 4-Diamino-2-anthrachinonyl)-1, 3, 4-oxydiazolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE911493C true DE911493C (de) | 1954-05-17 |
Family
ID=25798608
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEF9007A Expired DE911493C (de) | 1952-05-07 | 1952-05-08 | Verfahren zur Herstellung von 2-(1, 4-Diamino-2-anthrachinonyl)-1, 3, 4-oxydiazolen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE911493C (de) |
-
1952
- 1952-05-08 DE DEF9007A patent/DE911493C/de not_active Expired
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