DE278660C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/62—Cyclic imides or amidines of peri-dicarboxylic acids of the anthracene, benzanthrene, or perylene series
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- JVl 278660 KLASSE 22h. GRUPPE
Zusatz zum Patent 275220.
Patentiert im Deutschen Reiche vom 29. Juni 1913 ab. Längste Dauer: 29. Januar 1928.
In dem Patent 275220 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe
beschrieben, darin bestehend, daß man Anthracen-i · 9-dicarbonsäureimide oder
deren Halogensubstitutionsprodukte einer Alkalischmelze unterwirft und die entstehenden
Leukoverbindungen oxydiert.
Es wurde nun gefunden, daß gleichfalls wertvolle Farbstoffe entstehen, wenn man
Anthracen-i · 9-dicarbonsäureimide oder deren Halogensubstitutionsprodukte, in denen das
am Stickstoff befindliche Wasserstoffatom noch durch irgendwelche Gruppen, wiez. B. Hydroxyl,
Alkyl, Aryl usw., substituiert ist, mit Alkali verschmilzt und die entstehenden Leukoverbindungen
oxydiert. Derartige N-substituierte Anthracen-i·9-dicarbonsäureimide können z.B.
erhalten werden durch Behandeln von Anthracen-i · 9-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid
oder der Halogensubstitutionsprodukte dieser Verbindungen mit primären Aminen.
Das Anthracen - 1 · 9 - dicarbonsäuremethylimid
wird z. B. durch etwa fünfstündiges Erhitzen von Anthracen-i · 9-dicarbonsäureanhydrid
mit 10 Teilen einer 13 prozentigen wäßrigen Monomethylaminlösung auf 150 ° in gelben
Nadeln vom Schmelzpunkt 230 bis 231 ° erhalten. Der Körper ist in Wasser unlöslich,
in Eisessig in der Hitze ziemlich leicht löslieh. Die Farbe seiner Lösung in konzentrierter
Schwefelsäure ist karminrot.
Das Anthracen -1 · 9 - dicarbonsäurephenylimid,
erhältlich durch etwa dreistündiges
Kochen von Anthracen-i · 9-dicarbonsäureanhydrid mit 5 Teilen Anilin, stellt gelbe Nadeln
vom Schmelzpunkt 267 bis 268 ° dar, die in Wasser unlöslich, in Eisessig in der Hitze
ziemlich schwer löslich sind. In konzentrierter Schwefelsäure lösen sie sich mit karminroter
Farbe.
Das Anthracen -1 · 9 - dicarbonsäurehydroximid
kann durch etwa zweistündiges Kochen von Anthracen-i · 9-dicarbonsäureanhydrid mit
einer wäßrigen Hydroxylaminlösung am Rückflußkühler erhalten werden und stellt bräunlichgelbe
Nadeln vom Schmelzpunkt 260 bis' 262 ° dar, die in Wasser unlöslich, in wäßrigem
Alkali löslich und in Eisessig in der Hitze ziemlich schwer löslich sind. Die Farbe
der Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist karminrot.
Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich teilweise durch ihre Nuance von den in dem
Hauptpatent beschriebenen Körpern. So färbt z. B. der aus Anthracen-i · 9-dicarbonsäuremethylimid
durch Alkalischmelze tind darauffolgende Oxydation der entstandenen Leukoverbindung
erhaltene Farbstoff in wesentlich blaueren Tönen als der in dem Hauptpatent beschriebene.
3,5 Teile des Anthracen-i · 9-dicarbonsäuremethylimids, welches man z. B. durch Einwirkung
von Monomethylamin auf Anthracen-ι · 9-dicarbonsäureanhydrid (Schmp. etwa 290 °)
erhalten kann, werden bei etwa 210'
Schmelze von 17 Teilen Kalihydrat eingetragen und sodann die Schmelze noch einige Zeit bei dieser Temperatur gehalten. Hierauf wird in Wasser eingerührt und Luft durchgeleitet, bis die Hydroverbindung des entstandenen Farbstoffs oxydiert ist, und, erforderlichenfalls nach Zusatz von Salzlösung, abfiltriert. Der Farbstoff wird mit heißem Wasser und Alkohol gewaschen und getrocknet. Zur völligen Reinigung kann er z. B. noch mit Eisessig ausgekocht werden.
Schmelze von 17 Teilen Kalihydrat eingetragen und sodann die Schmelze noch einige Zeit bei dieser Temperatur gehalten. Hierauf wird in Wasser eingerührt und Luft durchgeleitet, bis die Hydroverbindung des entstandenen Farbstoffs oxydiert ist, und, erforderlichenfalls nach Zusatz von Salzlösung, abfiltriert. Der Farbstoff wird mit heißem Wasser und Alkohol gewaschen und getrocknet. Zur völligen Reinigung kann er z. B. noch mit Eisessig ausgekocht werden.
Der Farbstoff löst sich in Schwefelsäure mit rotbrauner Farbe und färbt aus rotvioletter
Küpe Baumwolle mit rotvioletter Farbe an. An der Luft und besonders beim kochenden
Seifen geht die Färbung in ein prächtiges Blaugrün über.
In ähnlicher Weise können z. B. das Anthracen - 1 · 9 - dicarbonsäurephenylimid, z. B.
erhältlich aus Anilin und Anthracen-i · 9-dicarbonsäureanhydrid, ferner das Anthracen-
· 9-dicarbonsäurehydroximid, z. B. darstellbar aus Hydroxylamin und Anthracen-i · 9-dicarbonsäureanhydridusw.,
in Farbstoffe übergeführt werden.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens des Haupt patents zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthracenreihe, darin bestehend, daß man an Stelle der Anthraceni · 9-dicarbonsäureimide oder deren Halogensubstitutionsprodukte hier die N - substituierten Derivate dieser Körper einer Alkalischmelze unterwirft.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE278660C true DE278660C (de) |
Family
ID=534641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT278660D Active DE278660C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE278660C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4825625A (en) * | 1986-12-17 | 1989-05-02 | International Paper Company | Sealing method and apparatus for high capacity aseptic form, fill, and seal machines |
-
0
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4825625A (en) * | 1986-12-17 | 1989-05-02 | International Paper Company | Sealing method and apparatus for high capacity aseptic form, fill, and seal machines |
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