DE514518C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE514518C
DE514518C DEI34931D DEI0034931D DE514518C DE 514518 C DE514518 C DE 514518C DE I34931 D DEI34931 D DE I34931D DE I0034931 D DEI0034931 D DE I0034931D DE 514518 C DE514518 C DE 514518C
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Germany
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anthraquinone series
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kuepen dyes
sulfuric acid
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DEI34931D
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English (en)
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Dr Walter Mieg
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/26Carbazoles of the anthracene series
    • C09B5/28Anthrimide carbazoles

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Antbrachinonreihe Es wurde gefunden, daß die Dianthrachinonylaminoderivate des Patents 465 835 durch Carbazolringschluß mittels saurer Kondensationsmittel zu besonders wertvollen Farbstoffen führen, wenn sie ein oder rnehrere Halogenatorne im Acridonring enthalten. Die so erhältlichen Küpenfarbstoffe zeichnen sich vor den nicht halogenierten Farbstoffen durch volleren Ton und bessere Echtheitseigenschaften aus.
  • Die Überführung der Dianthrachinonylaminoderivate in Carbazole kann außer mit Schwefelsäure auch mit anderen geeigneten Kondensationsmitteln, wie z. B. Chlorsulfonsäure oder Aluminiurnchlorid - Kochsalzinischung usw., bei relativ niedrigen Temperaturen erfolgen.
  • Beispiel i io Gewichtsteile des Dianthrachinonylaminderivates, welches nach Patent 513o45 durch Kondensation von iMol. Trichloranthrachinonaeridon (Patent 9-58561, BeisPie14) mit IMOI. i-]3enzoylainino-5-aminoanthrachinon erhalten werden kann, werden in ioo Gewichtsteilen konzentrierter Schwefelsäure gelöst. Die erst gelbbraune Lösung erhält rasch schon bei gewöhnlicher Temperatur eine braunolive Farbe. Durch Einrühren in Wasser entsteht eine dunkelgrüne Fällung, welche bei Zugabe eines geeigneten Oxydationsmittels, wie Natriumnitrit oder einer Natriumhy , pochloritlösung, dunkelolivbraun wird. Man erwärmt noch auf etwa 70' und erhält so einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure tiefblau löst und Baumwolle in echten schwarzbraunen Tönen färbt, während das Ausgangsmaterial als Pulver verküpt grünstichig graue Färbungen ergibt.
  • Beispiel 2 i Mol. der nach Patent 254 o96, Beispiel i, durch Reduktion des nitrierten Chloranthrachinonacridons erhältlichen Aminoverbindung wird mit i Mol. i-Benzoylamino-5-chloranthrachinon in üblicher Weise durch Er-Ilitzen in einem hochsiedenden Lösungsmittel bei Gegenwart von wasserfreiem Natriumacetat und geringen Mengen eines Kupfersalzes zum Dianthrachinonylaminderivat kondensiert. Dieses wird zur Ülberführung in das Carbazol in 15 Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure bei Zimmertemperatur eingerührt. Es bildet sich sehr bald eine tiefblaue Lösung, aus der durch Eingießen in Wasser eine dunkelolivbraune Fällung entsteht. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit dem von Beispiel i.
  • Zu dem gleichen Küpenfarbstoff gelangt man auch, wenn man den Carbazolringschluß mit anderen sauren Kondensationsmitteln, z. B. durch eine Aluminiumchloridschmelze, herbeiführt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Weitere Ausbildung des durch Patent 465 835 geschützten Verfahrens zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man hier auf solche Dianthrachinonylamine, welche mindestens einer durch Halogen substituierten Acridonring und außerdem noch wenigstens eine Acylaminogruppe enthalten, geeignete Kondensationsmittel, insbesondere Chlorsulfonsäure oder Schwefelsäure bei niederer Temperatur, einwirken läßt und gegebenenfalls die dabei erhältlichen Kondensationsprodukte oxydiert.
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