DE656440C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man neue, wert-. volle Monoazofarbstoffe, die sich besonders zum Färben von Wolle oder Seide eignen, erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus aromatischen.Aminen von der Formel worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene cycloaliphatische, aromatische oder aliphatische, gegebenenfalls zum heterocyclischen Ring geschlossene Reste bedeuten, mit Acylderivaten von Periaminonaphtholdisulfonsäuren kuppelt, die in der Aminogruppe durch Aryloxyfettsäuren acyliert sind.
• Diazolcomponenten der genannten Art sind bereits mit einer Benzoylaminonaphtholdisulfonsäure gekuppelt worden (vgl. Patentschrift 269 213, Beispiel 5). Demgegenüber zeichnen sich die neuen Farbstoffe überraschenderweise neben sehr guter Walkechtheit durch bessere Schweißechtheit aus.
• Außerdem ist es mit Hilfe der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe möglich, zu wesentlich gelbstichigeren, sehr klaren Rottönen von guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit zu gelangen, wodurch einem technischen Bedürfnis entsprochen wird. Die aus der französischen Patentschrift 76683o bekannten Farbstoffe werden von den neuen Farbstoffen durch bessere Walk-und Schweißechtheit übertroffen.
• Die für das vorliegende Verfahren verwendeten Diazokomponenten können z. B. durch Kondensieren der entsprechenden sekundären Amine mit einem Nitrobenzoylchlorid und anschließendes Reduzieren erhalten werden.
• Die Verwendung der für das vorliegende Verfahren benutzten Azokomponenten ist bereits in der Patentschrift 477 9r2 beschrieben worden. Diese Azokomponenten werden hergestellt, indem man auf i-Amino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren in Anwesenheit von säurebindenden Mitteln Chloride von Aryloxyfettsäuren einwirken läßt.
• Beispiel i 29 kg i-Aminobenzol-q.-carbonsäure-N-äthyl-i'-naphthylamid werden' in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von q.9 kg i -(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-q., 6-disulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Monoazofarbstoff abgeschieden und getrocknet. Er bildet ein rotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wälle oder Seide in sehr leuchtenden Rottönen von hervorragender Waschechtheit und sehr guter Schweiß- und Lichtechtheit.
• Bei Verwendung von i-Aminobenzol-3-car@,-bonsäure-N-äthyl-i'-naphthylamid als Diazö,=:; komponente erhält man einen leuchtend schärlachrot färbenden Monoazofarbstoff von gleichen Eigenschaften.
• Verwendet man als Azokomponenten i - Phenoxyacetylamino - 8 - oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure oder deren Substitutionsprodukte, die im Phenoxyrest z. B. eine oder mehrere Methylgruppen, - O # C H3 Gruppen, N 02 Gruppen oder mehrere Halogenatome enthalten, so erhält man Monoazofarbstoffe, die im Farbton etwas abweichen, aber die gleichen guten Echtheitseigenschaften besitzen.
• In gleicher Weise können die Reste anderer Aryloxyfettsäuren, z. B. der Phenoxypropionsäure oder der Naphthoxyessigsäuren oder deren Substitutionsprodukte, in die Farbstoffe eingeführt werden.
• Beispiel 2 Eine, wie üblich, aus 3o kg i-Aminobenzol-4= carbonsäuredicyclohexylamid hergestellte Diazolösung wird in Gegenwart von N atriumcarbonat mit 49 kg i-(2'-Clilorphenoxyacetylainino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure vereinigt. Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Wolle oder Seide leuchtend rote Färbungen liefert, die sehr gute Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit besitzen.
• Verwendet man an Stelle von i-Aminobenzol-4-carbonsäuredicyclohexylamid die entsprechenden 2- oder 3-Carbonsäureamide als Diazokomponenten, so erhält rnan ebenso echte Färbungen, deren Farbtöne gelbstichiger sind.
• Ähnliche rote Farbstoffe mit gleichfalls sehr guten Echtheitseigenschaften erhält man, «renn man die obengenannten Diazokomponenten beispielsweise durch äquimolekulare Mengen von Aminobenzolcarbonsäure-N -cyclohexylphenylamiden, Aminobenzolcarbonsäurediphenylamiden, Aminobenzolcarbonsäure-N-benzylphenylamiden, N-Aminobenzolcarbäzolen oder von ähnlichen Aminobenzoylverbindungen ersetzt.
• Beispiel 3 24,8 kg i-Aminobenzol-4-carbonsäuredin-butylarnid werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man zu einer mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzten Lösung von 49 kg i - (2'- Chlorphenoxyacety lamino)-8 - oxy naphthalin-4, 6-disulfonsäure laufen. Der erhaltene Monoazofarbstoff bildet nach dem Trocknen ein rotes, wasserlösliche, Pulver, das Wolle in leuchtend roten Tönen von sehr guter .'Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit färbt.
• .,Einen ebenso lebhaften, noch gelbstichige-#'#@rm Monoazofarbstoff von ähnlichen Eigen-.schaften erhält man bei Verwendung von i-Aminobenzol-3-carbonsäuredi - n -butv lamid als Diazokomponente.
• Zu etwas blaustichigeren Monoazofarbstoffen gelangt man unter Verwendung von i-Phenoxyacetylainino-8-o-cynaphthalin-3, 6-disulfonsäure oder deren Substitutionsprodukten als Azolcomponenten.
• Als Diazokomponenten können an Stelle der obengenannten Verbindungen beispielsweise i-Aminobenzol-4-carbonsäure-:\-n-butyl -:2'- inethylphenylamid, -diisobutylamid, -N-methylisohexylamid oder -\-methylisoamylamid, i-Amino-2-methylbenzol-5-carboiisäuredicyclohexylamid, i -Amino-4-chlor-3-carbonsäuredi-n-butylainid oder ähnliche Verbindungen mit entsprechendem Erfolg verwendet werden.
• Beispiel 4 2q.,8 kg i-Aminobenzol-3-carbonsäuredin-butylamid werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man zu einer mit überschüssigem N atriumcarbonat versetzten Lösung von 47 kg i-(2 =Methylphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure laufen. Der erhaltene Monoazofarbstoff bildet nach dem Trocknen ein rotes, wasserlösliches Pulver, das Wolle oder Seide in lebhaften, roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-, Schweiß-, Seewasser- und Lichtechtheit färbt.
• Einen Monoazofarbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von i-(4'-Metliylphenoxyacetylainino)-8-o-xynaphthalin-4, 6-disulfonsäure als Azokomponente.
• Beispiel 5 30,2 kg i - Aminobenzol -.4- carbonsäure-N-benzylphenylamid werden, wie üblich, diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 47 kg i-(4'-Methylphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Der so erhaltene Monoazofarbstoff wird abgeschieden und getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Wolle oder Seide sehr klare, rote Färbungen von sehr guter Wasch-. Schweiß- und Lichtechtheit liefert.
• Einen Monoazofarbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei Verwendung von i-(2'-Methylphenoxyacetylamino)-8-oxynaplitlialin-4, 6-disulfonsäure als Azolcomponente. Beispiel 6 Die in üblicher Weise hergestellte Diazoverbindung aus 28,6 kg N-q.'-Aminobenzoylcarbazol wird in Gegenwart von N atriumcarbonat mit 49 kg i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-.4, 6-disulfonsäure gekuppelt. Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff ist ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst. Er färbt auf Wolle oder Seide ein sehr lebhaftes Rot, das sehr gute Wasch-, Schweiß- und Lichtechtheit besitzt. Beispiel 7 Die Diazosuspension aus 3o kg z-Aminobenzol - 3 - carbonsäuredicyclohexylamid läßt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 49 kg r-(2-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure laufen. Nach erfolgter Kupplung wird der entstandene Monoazofarbstoff abgeschieden und getrocknet. Das erhaltene rote Pulver löst sich in Wasser mit roter Farbe und liefert auf Wolle oder Seide lebhafte, rote, walk-, schweiß- und lichtechte Färbungen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstofen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen von der Formel worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene cycloaliphatische, aromatische oder aliphatische, gegebenenfalls zum heterocyclischen Ring geschlossene Reste bedeuten, mit Acylderivaten von Per iaminonaphtholdisulfonsäuren kuppelt, die in der Aminogruppe durch Aryloxyfettsäuren acyliert sind.