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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man neue, wert-. volle Monoazofarbstoffe, die sich besonders zum Färben von
Wolle oder Seide eignen, erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus aromatischen.Aminen
von der Formel
worin R1 und R2 gleiche oder verschiedene cycloaliphatische, aromatische oder aliphatische,
gegebenenfalls zum heterocyclischen Ring geschlossene Reste bedeuten, mit Acylderivaten
von Periaminonaphtholdisulfonsäuren kuppelt, die in der Aminogruppe durch Aryloxyfettsäuren
acyliert sind.
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Diazolcomponenten der genannten Art sind bereits mit einer Benzoylaminonaphtholdisulfonsäure
gekuppelt worden (vgl. Patentschrift 269 213, Beispiel 5). Demgegenüber zeichnen
sich die neuen Farbstoffe überraschenderweise neben sehr guter Walkechtheit durch
bessere Schweißechtheit aus.
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Außerdem ist es mit Hilfe der erfindungsgemäß hergestellten Farbstoffe
möglich, zu wesentlich gelbstichigeren, sehr klaren Rottönen von guter Wasch-, Walk-
und Lichtechtheit zu gelangen, wodurch einem technischen Bedürfnis entsprochen wird.
Die aus der französischen Patentschrift 76683o bekannten Farbstoffe werden von den
neuen Farbstoffen durch bessere Walk-und Schweißechtheit übertroffen.
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Die für das vorliegende Verfahren verwendeten Diazokomponenten können
z. B. durch Kondensieren der entsprechenden sekundären Amine mit einem Nitrobenzoylchlorid
und anschließendes Reduzieren erhalten werden.
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Die Verwendung der für das vorliegende Verfahren benutzten Azokomponenten
ist bereits in der Patentschrift 477 9r2 beschrieben worden. Diese Azokomponenten
werden hergestellt, indem man auf i-Amino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren in Anwesenheit
von säurebindenden Mitteln Chloride von Aryloxyfettsäuren einwirken läßt.
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Beispiel i 29 kg i-Aminobenzol-q.-carbonsäure-N-äthyl-i'-naphthylamid
werden' in üblicher Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine
mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von q.9 kg i -(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-q.,
6-disulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der erhaltene Monoazofarbstoff
abgeschieden und getrocknet. Er bildet ein rotes, wasserlösliches Pulver und färbt
Wälle oder Seide in sehr leuchtenden
Rottönen von hervorragender
Waschechtheit und sehr guter Schweiß- und Lichtechtheit.
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Bei Verwendung von i-Aminobenzol-3-car@,-bonsäure-N-äthyl-i'-naphthylamid
als Diazö,=:; komponente erhält man einen leuchtend schärlachrot färbenden Monoazofarbstoff
von gleichen Eigenschaften.
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Verwendet man als Azokomponenten i - Phenoxyacetylamino - 8 - oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure oder deren Substitutionsprodukte, die im Phenoxyrest z. B. eine
oder mehrere Methylgruppen, - O # C H3 Gruppen, N 02 Gruppen oder mehrere Halogenatome
enthalten, so erhält man Monoazofarbstoffe, die im Farbton etwas abweichen, aber
die gleichen guten Echtheitseigenschaften besitzen.
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In gleicher Weise können die Reste anderer Aryloxyfettsäuren, z. B.
der Phenoxypropionsäure oder der Naphthoxyessigsäuren oder deren Substitutionsprodukte,
in die Farbstoffe eingeführt werden.
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Beispiel 2 Eine, wie üblich, aus 3o kg i-Aminobenzol-4= carbonsäuredicyclohexylamid
hergestellte Diazolösung wird in Gegenwart von N atriumcarbonat mit 49 kg i-(2'-Clilorphenoxyacetylainino)-8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure vereinigt. Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff ist
ein rotes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und auf Wolle oder Seide
leuchtend rote Färbungen liefert, die sehr gute Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit
besitzen.
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Verwendet man an Stelle von i-Aminobenzol-4-carbonsäuredicyclohexylamid
die entsprechenden 2- oder 3-Carbonsäureamide als Diazokomponenten, so erhält rnan
ebenso echte Färbungen, deren Farbtöne gelbstichiger sind.
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Ähnliche rote Farbstoffe mit gleichfalls sehr guten Echtheitseigenschaften
erhält man, «renn man die obengenannten Diazokomponenten beispielsweise durch äquimolekulare
Mengen von Aminobenzolcarbonsäure-N -cyclohexylphenylamiden, Aminobenzolcarbonsäurediphenylamiden,
Aminobenzolcarbonsäure-N-benzylphenylamiden, N-Aminobenzolcarbäzolen oder von ähnlichen
Aminobenzoylverbindungen ersetzt.
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Beispiel 3 24,8 kg i-Aminobenzol-4-carbonsäuredin-butylarnid werden
in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man zu einer mit
überschüssigem Natriumcarbonat versetzten Lösung von 49 kg i - (2'- Chlorphenoxyacety
lamino)-8 - oxy naphthalin-4, 6-disulfonsäure laufen. Der erhaltene Monoazofarbstoff
bildet nach dem Trocknen ein rotes, wasserlösliche, Pulver, das Wolle in leuchtend
roten Tönen von sehr guter .'Walk-, Schweiß- und Lichtechtheit färbt.
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.,Einen ebenso lebhaften, noch gelbstichige-#'#@rm Monoazofarbstoff
von ähnlichen Eigen-.schaften erhält man bei Verwendung von i-Aminobenzol-3-carbonsäuredi
- n -butv lamid als Diazokomponente.
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Zu etwas blaustichigeren Monoazofarbstoffen gelangt man unter Verwendung
von i-Phenoxyacetylainino-8-o-cynaphthalin-3, 6-disulfonsäure oder deren Substitutionsprodukten
als Azolcomponenten.
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Als Diazokomponenten können an Stelle der obengenannten Verbindungen
beispielsweise i-Aminobenzol-4-carbonsäure-:\-n-butyl -:2'- inethylphenylamid, -diisobutylamid,
-N-methylisohexylamid oder -\-methylisoamylamid, i-Amino-2-methylbenzol-5-carboiisäuredicyclohexylamid,
i -Amino-4-chlor-3-carbonsäuredi-n-butylainid oder ähnliche Verbindungen mit entsprechendem
Erfolg verwendet werden.
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Beispiel 4 2q.,8 kg i-Aminobenzol-3-carbonsäuredin-butylamid werden
in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man zu einer mit
überschüssigem N atriumcarbonat versetzten Lösung von 47 kg i-(2 =Methylphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure laufen. Der erhaltene Monoazofarbstoff bildet nach dem Trocknen
ein rotes, wasserlösliches Pulver, das Wolle oder Seide in lebhaften, roten Tönen
von sehr guter Wasch-, Walk-, Schweiß-, Seewasser- und Lichtechtheit färbt.
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Einen Monoazofarbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei
Verwendung von i-(4'-Metliylphenoxyacetylainino)-8-o-xynaphthalin-4, 6-disulfonsäure
als Azokomponente.
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Beispiel 5 30,2 kg i - Aminobenzol -.4- carbonsäure-N-benzylphenylamid
werden, wie üblich, diazotiert und in sodaalkalischer Lösung mit 47 kg i-(4'-Methylphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-4,
6-disulfonsäure gekuppelt. Der so erhaltene Monoazofarbstoff wird abgeschieden und
getrocknet. Er stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser mit roter Farbe löst
und auf Wolle oder Seide sehr klare, rote Färbungen von sehr guter Wasch-. Schweiß-
und Lichtechtheit liefert.
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Einen Monoazofarbstoff von ähnlichen Eigenschaften erhält man bei
Verwendung von i-(2'-Methylphenoxyacetylamino)-8-oxynaplitlialin-4, 6-disulfonsäure
als Azolcomponente.
Beispiel 6 Die in üblicher Weise hergestellte
Diazoverbindung aus 28,6 kg N-q.'-Aminobenzoylcarbazol wird in Gegenwart von N atriumcarbonat
mit 49 kg i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-.4, 6-disulfonsäure gekuppelt.
Der abgeschiedene und getrocknete Monoazofarbstoff ist ein rotes Pulver, das sich
in Wasser mit roter Farbe löst. Er färbt auf Wolle oder Seide ein sehr lebhaftes
Rot, das sehr gute Wasch-, Schweiß- und Lichtechtheit besitzt. Beispiel 7 Die Diazosuspension
aus 3o kg z-Aminobenzol - 3 - carbonsäuredicyclohexylamid läßt man in eine mit überschüssigem
Natriumcarbonat versetzte Lösung von 49 kg r-(2-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-3,
6-disulfonsäure laufen. Nach erfolgter Kupplung wird der entstandene Monoazofarbstoff
abgeschieden und getrocknet. Das erhaltene rote Pulver löst sich in Wasser mit roter
Farbe und liefert auf Wolle oder Seide lebhafte, rote, walk-, schweiß- und lichtechte
Färbungen.