DE636351C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE636351C
DE636351C DEG87362D DEG0087362D DE636351C DE 636351 C DE636351 C DE 636351C DE G87362 D DEG87362 D DE G87362D DE G0087362 D DEG0087362 D DE G0087362D DE 636351 C DE636351 C DE 636351C
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Farbstoffe für Wolle und Seide erhält, wenn man Diazoverbindungen der Amine von der allgemeinen Formel worin R einen Benzolrest und X Wasserstoff, Halogen oder weitere Substituenten bedeuten, mit i-Arylsulfoylamino-oder i-Benzovlamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren kuppeIt. Die neuen Farbstoffe färben Wolle und Seide in sehr schönen, reinen rotvioletten Tönen und besitzen neben guter Walk- und Lichtechtheit eine besonders gute Seewasserechtheit.
  • Von bekannten Farbstoffen aus diazotierten Aryl- oder Aralkyläthern des i-Amino-2-oxybenzols, deren Substitutionsprodukten oder Derivaten, beispielsweise der Sulfonsäureamide, und den obengenannten Azokomponenten unterscheiden sie sich durch hervorragende Seewasserechtheit, besseres neutrales Ziehvermögen und reineren, blaustichigeren Farbton, wie er in diesem Farbbereich in einer solchen Lebhaftigkeit in der Azoreihe bisher nicht erreicht werden konnte. Beispiel 27,7 kg i-Amino-2, ¢ diphenoxybenzol, ein goldgelbes, dickes Öl, das durch Umsetzen von 2, 4-Dichlor-i-nitrobenzol mit Phenol in Gegenwart von Alkalihydroxyd bei einer Temperatur von 13o bis 15o° C, Reduzieren der Nitrogruppe zur Aminogruppe und Destillieren im Vakuum (24o bis 250°C bei i 8 mm) erhältlich ist, werden diazotiert. Die Diazolösung läßt man unter gutem Rühren bei o° C in eine wäßrige Lösung von 47,5 kg i-(4'-Methy lphenyl) - sulfoylamino - 8 - oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und überschüssigem Natriumacetat einlaufen. Durch allmählichen Zusatz von Natriumcarbonatlösung wird neutralisiert. Nach beendeter Kupplung wird aufgeheizt, ausgesalzen, filtriert und getrocknet.
  • Der erhaltene Farbstoff bildet ein bläulichrotes Pulver, das in Wasser mit lebhaft blaustichigroter, in konzentrierter Schwefelsäure finit. reinblauer Farbe löslich ist. Er färbt Wolle und Seide in klaren, rotvioletten Tönen von sehr guter Licht- und Walkechtheit und vorzüglicher Seewasserechtheit. An Stelle des i-Amino-2, 4-diphenoxybenzols kann man beispielsweise auch die entsprechenden i-Amino-2, 4-di-(2', 2"- bzw. q', 4"-dimethyl-oder 4', 4"-dichlor-)-phenoxybenzole oder die von halogensubstituierten Äthern, beispielsweise vom 5-Chlor-i-amino-2, 4-diphenoxybenzol sich ableitenden entsprechenden Substitutionsprodukte verwenden, wobei ganz ähnliche Farbstoffe erhalten werden. Ferner kann an Stelle der i-(¢'-Methylphenyl)-sulfoylamino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäuxe die i-Phenylsulfoylamino-8-oxynaphthaliri 3, 6-disulfonsäure oder -q., 6-disulfonsäure zur-Verwendung gelangen. Werden an Stelle der i-Arylsulfoylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren die i-Benzoylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren verwendet, so erhält man-Farbt stoffe mit gleichen wertvollen Eigenschaften, aber von wesentlich blaustichigerem Farbton.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverhindungen der Amine von der allgemeinen Formel worin R einen Benzolrest und X Wasserstoff bzw. gleiche oder verschiedene Substituenten, beispielsweise Halogen, bedeuten, mit i-Arylsulfoylamino- oder i-Benzoylamino-8-oxynaphthal indisulfonsäuren kuppelt.
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