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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es Wurde gefunden,
daß man zu Farbstoffen von wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man Diazoverbindungen
von Aminen der Benzolreihe von der allgemeinen Formel
worin X Wasserstoff oder einen einwertigen Substituenten außer Halogen bedeutet
und worin der Benzotrest weitere Substituenten enthalten kann, reit i-Acylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren
von der Formel
worin Y Wasserstoff, Alkyl oder Arvl bedeutet, unter Bedingungen kuppelt, bei denen
die Azogruppe in o-Stellung zur Hydroxylgruppe eintritt.
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Die Herstellung von Monoazofarbstoffen aus Periacylaminonaphtholsulfonsäuren
ist bereits aus der Patentschrift i8o o89 bekannt. Es handelt sich hierbei um Lackfarbstoffe.
Eine Verwendung der in den Beispielen obiger Patentschrift genannten Farbstoffe
aus Acylaminonaphtholdisulfonsäuren kommt für die Wollfärberei wegen des ungenügenden
Egalisiervermögens, eine Verwendung der genannten Acylaminonaphtholmonosulfonsäure
mit anderer Stellung der Sulfonsäuregruppe wegen ungenügender Lichtechtheit nicht
in Frage.
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Eine Kupplungskomponente aus der erfindungsgemäß verwendeten Gruppe,
nämlich i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, ist bereits zum Aufbau eines
Monoazofarbstoffs verwendet worden, jedoch unter Verwendung einer andersartigen
Diazoverbindung (Patentschrift 235 775). Diesem Farbstoff gegenüber zeichnen sich
die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch eine gesteigerte
Lichtechtheit aus.
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Überraschenderweise zeichnen sich also die neuen Farbstoffe von den
bekannten Farbstoffen durch wesentlich bessere färberische Eigenschaften aus. Sie
liefern lebhafte, gelbrote, scharlachrote bis blaurote Färbungen auf Wolle und ergänzen
die nach Patent 628 035 erhältlichen Farbstoffe nach der blauen Seite der
Farbenskala hin.
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Sie übertreffen ferner die aus der Patentschrift -539 114 bekannten
Farbstoffe, soweit
diese durch Kuppelnvon diazotierten i-Aminobenzol-2-sülfonsäuren
mit einem i-Acylamino-
| 8-oxynaphthalin-,3, 6-disulfonsäureamid h |
| gestellt werden, durch wesentlich"_1iess i |
Löslichkeit. Beispiel i i7,3 kg i-Aminobenzol-2-sulfonsäure werden in der üblichen
Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Eiskühlung in eine mit
überschüssigem Natrium= bicarbonat versetzte Lösung von 28,5 kg i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und
getrocknet. Er stellt ein dunkelrotes, wasserlösliches Pulver dar und färbt Wolle
aus saurem Bade in sehr gut egalisierenden, leuchtend roten, lichtechten Tönen.
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Verwendet man an Stelle von i-Aminobenzol-2-sulfonsäure äquimolekulare
Mengen von beispielsweise i-Amino-2, 4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure, i-Amino-2,
4, 5-trimethylbenzol-6-sulfonsäure, 2-Chlor-5-amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure,
5-Chlor -2-aminoi-methylbenzol-3-sulfonsäure oder i-Amino-4- (oder-5)- acetylaminobenzol-2-sulfonsäure,
so werden Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhalten. Beispiele 2o,i kg i-Aniino-2,
4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure werden in heißem Wasser gelöst. Die Lösung gibt man
auf Eis und dianotiert, indem man zuerst .die nötige Menge Natriumnitrit und dann
bei etwa' io° C die erforderliche Menge Salzsäure hinzugibt. Die so erhaltene Diazosuspension
läßt man in eine mit überschüssigem Natriumbicarbonat versetze Lösung von 28,5 kg
i-Acetylamino-8,oxynaphthalin-6-sulfonsäure einlaufen. Der erhaltgne Farbstoff bildet
nach dem Isolieren und Trocknen ein rotbraunes wasserlösliches Pulver, das die tierische
Faser in klaren roten Tönen von gutem Egalisiervermögen und sehr guter Lichtechtheit
färbt.
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Zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man die
genannte Diazokomponente mit äquimolekularen Mengen , von beispielsweise i-Äthoxycarboylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäur.@,
i-(4`-Methylphenylsulfoylamino) - 8- oxynaphthalin-6-sulfonsäure, i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
oder solchen Derivaten @(ttppelt, bei denen das an der acylierten Aminogruppe befindliche
Wasserstoffatom z: B. durch Methyl, Phenyl oder Benzyl substituiert ist. i Beispiel
3 22,1 kg i-Amino-4-chlor-2-methylbenzol-6-sulfonsäure werden in der üblichen Weise
diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Eiskühlung in eine- mit überschüssigem
Natriumacetat versetzte Lösung von 31,5 kg i-Methoxyacetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
einlaufen, Man erhält ein rotbraunes wasserlösliches Pulver, das Wolle in sehr@gut
egalisierenden, roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.