DE633833C

DE633833C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE633833C
Application number: DEI48503D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Fischer; Dr Richard Fleischhauer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1933-12-07
Filing date: 1933-12-07
Publication date: 1936-08-07

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es Wurde gefunden, daß man zu Farbstoffen von wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe von der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff oder einen einwertigen Substituenten außer Halogen bedeutet und worin der Benzotrest weitere Substituenten enthalten kann, reit i-Acylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäuren von der Formel worin Y Wasserstoff, Alkyl oder Arvl bedeutet, unter Bedingungen kuppelt, bei denen die Azogruppe in o-Stellung zur Hydroxylgruppe eintritt.
Die Herstellung von Monoazofarbstoffen aus Periacylaminonaphtholsulfonsäuren ist bereits aus der Patentschrift i8o o89 bekannt. Es handelt sich hierbei um Lackfarbstoffe. Eine Verwendung der in den Beispielen obiger Patentschrift genannten Farbstoffe aus Acylaminonaphtholdisulfonsäuren kommt für die Wollfärberei wegen des ungenügenden Egalisiervermögens, eine Verwendung der genannten Acylaminonaphtholmonosulfonsäure mit anderer Stellung der Sulfonsäuregruppe wegen ungenügender Lichtechtheit nicht in Frage.
Eine Kupplungskomponente aus der erfindungsgemäß verwendeten Gruppe, nämlich i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, ist bereits zum Aufbau eines Monoazofarbstoffs verwendet worden, jedoch unter Verwendung einer andersartigen Diazoverbindung (Patentschrift 235 775). Diesem Farbstoff gegenüber zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch eine gesteigerte Lichtechtheit aus.
Überraschenderweise zeichnen sich also die neuen Farbstoffe von den bekannten Farbstoffen durch wesentlich bessere färberische Eigenschaften aus. Sie liefern lebhafte, gelbrote, scharlachrote bis blaurote Färbungen auf Wolle und ergänzen die nach Patent 628 035 erhältlichen Farbstoffe nach der blauen Seite der Farbenskala hin.
Sie übertreffen ferner die aus der Patentschrift -539 114 bekannten Farbstoffe, soweit diese durch Kuppelnvon diazotierten i-Aminobenzol-2-sülfonsäuren mit einem i-Acylamino-

8-oxynaphthalin-,3, 6-disulfonsäureamid h

gestellt werden, durch wesentlich"_1iess i

Löslichkeit. Beispiel i i7,3 kg i-Aminobenzol-2-sulfonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Eiskühlung in eine mit überschüssigem Natrium= bicarbonat versetzte Lösung von 28,5 kg i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einlaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. Er stellt ein dunkelrotes, wasserlösliches Pulver dar und färbt Wolle aus saurem Bade in sehr gut egalisierenden, leuchtend roten, lichtechten Tönen.
Verwendet man an Stelle von i-Aminobenzol-2-sulfonsäure äquimolekulare Mengen von beispielsweise i-Amino-2, 4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure, i-Amino-2, 4, 5-trimethylbenzol-6-sulfonsäure, 2-Chlor-5-amino-i-methylbenzol-4-sulfonsäure, 5-Chlor -2-aminoi-methylbenzol-3-sulfonsäure oder i-Amino-4- (oder-5)- acetylaminobenzol-2-sulfonsäure, so werden Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhalten. Beispiele 2o,i kg i-Aniino-2, 4-dimethylbenzol-6-sulfonsäure werden in heißem Wasser gelöst. Die Lösung gibt man auf Eis und dianotiert, indem man zuerst .die nötige Menge Natriumnitrit und dann bei etwa' io° C die erforderliche Menge Salzsäure hinzugibt. Die so erhaltene Diazosuspension läßt man in eine mit überschüssigem Natriumbicarbonat versetze Lösung von 28,5 kg i-Acetylamino-8,oxynaphthalin-6-sulfonsäure einlaufen. Der erhaltgne Farbstoff bildet nach dem Isolieren und Trocknen ein rotbraunes wasserlösliches Pulver, das die tierische Faser in klaren roten Tönen von gutem Egalisiervermögen und sehr guter Lichtechtheit färbt.
Zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man die genannte Diazokomponente mit äquimolekularen Mengen , von beispielsweise i-Äthoxycarboylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäur.@, i-(4`-Methylphenylsulfoylamino) - 8- oxynaphthalin-6-sulfonsäure, i-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder solchen Derivaten @(ttppelt, bei denen das an der acylierten Aminogruppe befindliche Wasserstoffatom z: B. durch Methyl, Phenyl oder Benzyl substituiert ist. i Beispiel 3 22,1 kg i-Amino-4-chlor-2-methylbenzol-6-sulfonsäure werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Eiskühlung in eine- mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 31,5 kg i-Methoxyacetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einlaufen, Man erhält ein rotbraunes wasserlösliches Pulver, das Wolle in sehr@gut egalisierenden, roten Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Benzolreihe von der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff oder einen einwertigen Substituenten außer Halogen bedeutet und worin der Benzolrest weitere Substituenten enthalten kann, mit i-Acvlamino - 8 - oxynaphthalin - 6 - sulfonsäuren von der allgemeinen Formel worin Y Wasserstoff, Alkyl oder Aryl bedeutet, unter Bedingungen kuppelt, bei denen die Azogruppe in o-Stellung zur Hydroxylgruppe eintritt.