DE682540C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MonoazofarbstoffenInfo
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Classifications
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man Pyrazolonabkömmlinge von der allgemeinen Zusammensetzung worin R, einen Phenylrest und R2 einen Kohlenwasserstoffrest, der substituiert sein kann, bedeuten, mit Diazoverbindungen der Benzolreihe, die keine Carbonsäuregrüppen in o-Stellung zur Diazoniumgruppe und keine Nitrogruppen enthalten, kuppelt und hierbei die Komponenten so wählt, daß der entstehende Farbstoff mindestens eine löslich machende Gruppe, wie die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe, enthält.
- Die neuen Farbstoffe färben in sehr lichtechten rotstichiggelben Tönen und zeichnen sich vor den Farbstoffen, die an Stelle der Gruppe R2-S 02-CH2 eine Methylgruppe enthalten und ebenfalls in rotstichiggelben Tönen färben, bei teilweise besserem Egalisiervermögen durch verbesserte Waschechtheit aus, da sie mitgewaschene weiße Wolle nicht anbluten. Dem aus Beispiel q. der Patentschrift q.36 79o bekannten rotstichiggelb färbenden Farbstoff sind sie in der Alkali- und Lichtechtheit weit überlegen.
- Die als Ausgangsstoffe verwendeten Pyrazolone können durch Kondensation von y-Halogenacetessigsäureestern mit sulfinsauren Salzen und anschließende Umsetzung mit Phenylhydrazinen hergestellt werden. Beispiel i 252 Gewichtsteile i-Phenyl-3-methylsulfonmethyl-5-pyrazolon werden mit 25o Gewichtsteilen Natriumcarbonat und 5ooo Gewichtsteilen Wasser verrührt. Bei o bis 5° C wird dann unter Rühren langsam die Aufschwemmung der Diazoverbindung von 222 Gewichtsteilen i-Amino-2-methyl-6-chlorbenzol-q.-sulfonisäure zugegeben. Die Kupplung ist schnell beendet. Der Farbstoff wird in üblicher Weise abgetrennt. Er färbt Wolle aus saurem Bade in rotstichiggelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit und besitzt ein hervorragendes Egalisiervermögen. Ersetzt man die r-Amino-2-methyl-6-chlorbenzol-4.-sulfOnsäure durch. die entsprechende Menge anderer Aminobenzolsulfonsäur#ien: z. B. der i-Aminobenzol-3-sulfonsäure odA= der i-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure,ö erhält man ähnliche Ergebnisse. Beispiel 2 In der im Beispiel i angegebenen Weise kuppelt man 328 Gewichtsteile i-Phenyl-3-p-to1ylsulfonmethyl-5-pyrazolon der Formel mit der Diazoverbindung aus 2o8 Gewichtsteilen i-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure. Man erhält einen Wolle rotstichiggelb färbenden Farbstoff, der die gleichen guten färberischen Eigenschaften besitzt wie die nach Beispiel i erhältlichen Farbstoffe. Bei Verwendung von i-Amino-2-methyl-6-chlorbenzol-q.-sulfonsäure oder i-Aminobenzol-3-sulfonsäure an Stelle von i-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure erhält man ähnlich wertvolle Farbstoffe.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyrazolone von der allgemeinen Zusammensetzung worin R1 einen Phenylrest und R, einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeuten, mit Diazoverbindungen der Benzolreihe, die keine Carbonsäuregruppen in o-Stellung zur Diazoniumgruppe und keine Nitrogruppen enthalten, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß der entstehende Farbstoff mindestens eine löslich machende Gruppe, wie die Sulfonsäure- oder Carboxylgruppe, enthält.
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| DE682540C true DE682540C (de) | 1939-10-17 |
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- 1935-12-08 DE DEI53840D patent/DE682540C/de not_active Expired
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