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Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden,
daß man neue, wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen
aus aromatischen Aminen von der allgemeinen Formel
worin 1 einen Alkyl- oder Arylrest bedeutet und der Benzolkern Substituenten, z.
B. die Sulfonsäuregruppe, enthalten kann, mit Acylaminooxynaphthalinsulfonsäuren
von der allgemeinen Formel
kuppelt, worin R1 und R2 Wasserstoffatome, halogenfreie Alkylreste oder Arylreste
bedeuten.
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Einige Vertreter dieser Gruppe von Azokomponenten sind bereits zum
Aufbau von Azofarbstoffen verwendet worden (vgl. die Patentschriften 87 976,
127 144 2o8 968, 557 126 sowie die französischen Patentschriften 422
784 und 638 4o8), jedoch gekuppelt mit anderen Diazoverbindungen. Die so
erhaltenen Azofarbstoffe genügen aber nicht den Anforderungen der Praxis bezüglich
Löslichkeit, Echtheit oder Egalisierungsvermögen.
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Man hat ferner Diazoverbindungen aus der hier genannten Gruppe bereits
mit anderen Azokomponenten vereinigt (vgl. die Patentschriften 296 964 und
409 28o). Gegenüber Azofarbstoffen, die Periacylaminooxynaphthalinsulfonsäuren als
Azokomponenten enthalten, zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch bessere Egalisierungsvermögen,
-gegenüber denen mit Oxynaphthalinsulfonsäuren und Arylaminooxynäphthalinsulfonsäuren
(einschließlich solcher, die im Arylrest noch eine Acylaminogruppe enthalten) als
Azokomponenten durch bessere Lichtechtheit aus.
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Die vorliegende Erfindung stellt daher eine wertvolle Bereicherung
der Technik dar. Man erhält so lichtechte, Organe bis rote, sehr gut egalisierende
Farbstoffe, die sich besonders zum Färben von tierischen Fasern eignen, aber auch
für andere färberische Zwecke Verwendung finden können.
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Die Diazoverbindungen können weitgehend in der Weise variiert werden,
daß die Acylaminogruppe beispielsweise folgende Reste
enthält: Methyl-,
Äthyl-; Propyl-, Butyl-, Benzyl- oder Phenylreste oder dessen Substitutionsprodukte.
Als Acylreste seien beispielsweise Acetyl-, Benzoyl- oder Phenylsul fonylreste oder
deren Substitutionsprodukte erwähnt.
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Beispiel i 24 kg i-N-Äthylbenzoylamino-4-aminobenzol werden mit Wasser
und etwa 35 kg Salzsäure vom spezifischen Gewicht 1,16 gelöst und unter Eiskühlung
mit 6,9 kg Natriumnitrit diazotiert. Die erhaltene, fast farblose Diazolösung läßt
man unter Rühren bei etwa io° C in eine mit überschüssigem essigsaurem Natrium versetzte
Lösung von 29 kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen. Nach beendeter
Kupplung wird der Azofarbstoff abgetrennt und getrocknet. Er bildet ein rotbraunes,
wasserlösliches Pulver und färbt Wolle aus saurem Bade in sehr gleichmäßigen, lichtechten,
roten Tönen.
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Die Kupplung kann auch in Gegenwart von Natriumbicarbonat oder ähnlich
schwach wirkenden Abstumpfungsmitteln vorgenommen werden.
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Mit diazotiertem i-N-Äthylbenzoylamina-3-amino-4-methylbenzol erhält
man einen gelbstichigroten Azofarbstoff von gleichfalls hervorragendem Egalisiermgsvermögen
und ähnlich guter Lichtechtheit.
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Die Farbstoffe von rotem Farbton werden erhalten, wenn man die im
Absatz i genannte Diazoverbindung durch äquimolekulare Mengen der Diazoverbindungen
aus i-N-(n-Butyl)-benzoylamino-4-aminobenzol oder i-N-(4'-Chlorbenzyl) - benzoylamino
- 4 - aminobenzol ersetzt.
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Beispiel 2 22,6 kg i-N-Phenylacetylamino-4-aminobenzol werden in analoger
Weise, wie im Beispiel i angegeben, diazotiert. Die Diazolösung wird in essigsaurem
Mittel mit einer Lösung von 29 kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure vereinigt.
Man erhält nach dem Abbrennen und Trocknen ein rotbraunes, in Wasser leicht lösliches
Farbstoffpulver, das Wolle in sehr gleichmäßigen lichtechten, roten Tönen färbt.
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Beisiel 3 17,8 kg i-N-Äthylacetylamino-4-aminobenzol werden in der
üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Kühlung in eine
überschüssiges Natriumacetat enthaltende Lösung von 35 kg 2-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure
laufen. Der erhaltene Azofarbstoff bildet nach dem Abtrennen und Trocknen ein. rotbraunes,
wasserlösliches Pulver und färbt Wolle aus saurem Bade in sehr gleichmäßigen, lichtechten,
roten Tönen.
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An Stelle von 2-Benzoylamino-8-naphthalin-6-sulfonsäure lassen sich
auch deren Substitutionsprodukte, die im Benzoylrest beispielsweise durch CH3, OCHS,
Cl oder N02 substituiert sind, als Azokomponenten verwenden.
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Beispiel 4 Man diazotiert :24k,- i-N-Äthylbenzoylainino-4-aminobenzol,
wie im Beispiel i angegeben, und läßt die erhaltene Diazolösung unter Kühlung in
eine mit überschüssigem I#Tatriumacetat versetzte Lösung von 29 kg i-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
laufen. Der erhaltene Azofarbstoff bildet nach dem Abtrennen und Trocknen ein rotes,
wasserlösliches Pulver und färbt die tierische Faser in sehr gleichmäßigen, lichtechten,
roten Tönen.
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Verwendet man an Stelle von i-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure
die äquimolekulare Menge 2-Benzoyl-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure als Azokoniponente,
so erhält man einen etwas blaustichigeren Azofarbstoff von gleichfalls sehr guten
Echtheitseigenschaften.
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Wenn man als Azokomponenten beispielsweise 2-Benzoylmethylamino-8-oxynaphtlialin-6-sulfonsäure
oder . 2-Acetylmethylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure verwendet, so werden etwas
gelbstickigere Azofarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhalten.
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Beispiel 5 2p,6 kg i-N-(n-Butyl)-acetylamino-4-aminobenzol werden
in analoger Weise, wie im Beispiel i angegeben, diazotiert. Die erhaltene Diazolösung
läßt man in eine mit überschüssigem Natriumacetat versetzte Lösung von 29 kg 2 -Acetylamino-
5 -oxynaplithalin-7-sulfonsäure laufen. Der abgeschiedene und getrocknete Azofarbstoff
bildet ein leuchtend rotorange gefärbtes Pulver und färbt Wolle in sehr gleichmäßigen,
lichtechten, rotstickigen Orangetönen.
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Ein gelbstickigerer, noch lichtechterer Azofarbstoff wird erhalten,
wenn man als Diazokomponente die äquimolekulare Menge i -N- (n-Butyl) -acetylamino-4-aminobenzol-2-sulfonsäure
verwendet.
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Werden in den obigen Beispielen als Azokomponenten beispielsweise
2-Acetylphenylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder 2-Acetylinethylamino - 5
- oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder 2-(2', 5'-Dichlorbenzoyl)-methylamino - 5 - oxynaphthalin
-7- sulfonsäure verwendet, so erhält man analoge Azofarbstoffe von ähnlichen Echtheitseigenschaften.