DE614993C

DE614993C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE614993C
Application number: DEI46946D
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Fleischhauer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1932-10-14
Filing date: 1932-10-14
Publication date: 1935-06-25

Description

Verfahren zur Herstellung von 1VJonoazofarbstoffOn Es wurde gefunden, daß man neue wertvolle Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazoverbindungen von Aminodiary läthern oder deren Substitutionsprodukten, insbesondere Sulfonsäuren, mit Acylaminonaphtholsulfonsäuren von der allgemeinen Formel

acy1

kuppelt, worin eines der Y - N \ ,

H

/acyl / acyl

- N oder - N @ bedeutet.

alkyl aryl

Einige Vertreter dieser Gruppe von Kupplungskomponenten sind bereits zum Aufbau von Azofarbstoffen verwendet worden (vgl. die Patentschriften 87 976, 127 141 und 235 775 und die französischen Patentschriften 638 4o8 und 699 366). Die so erhaltenen Farbstoffe, die andere Diazokomponenten enthalten, genügen aber nicht technischen Echtheitsanforderungen, insbesondere nicht in der Echtheit gegen Licht, Schweiß, Waschen und Walken. Man hat ferner Diazoverbindungen aus der hier genannten- Gruppe bereits mit anderen Kupplungskomponenten vereinigt (vgl. Patentschrift 528 6o6 und die britischen Patentschriften 337 577, 362 399 sowie 364 6o9). Vor diesen Farbstoffen zeichnen sich die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch besonderes Egalisierungsvermögen, teilweise auch durch bessere Echtheitseigenschaften. aus: Die vorliegende Erfindung stellt daher eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Man erhält so orange bis rote, gut egalisierende Farbstoffe, die sich besonders zum Färben von tierischen Fasern eignen, aber auch für andere färberische Zwecke Verwendung finden können.
Als Diazokomponenten können beispielsweise 2- oder 4-Aminodiphenyläther sowie deren Substitutionsprodukte, wie 4-Chlor-2-aminodiphenyläther, 2-Amino-4'-methyldiphenyläther, 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäure, 4-Aminodiphenyläther-3-sulfonsäure, z-Aminodiphenyläther-4-sulfonsäure, verwendet werden.
Beispiels 18,5 kg 2-Aminodiphenyläther werden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man unter Kühlung in eine mit überschüssigem N atriumbicarbonat versetzte Lösung von 28,5 kg 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgeschieden und getrocknet. Er bildet ein rotbraunes wasserlösliches Pulver und färbt die tierische Faser in lebhaften gleichmäßigen roten Tönen.
Bei Verwendung von 4-Aminodiphenyläther oder 2-Amino-4-chlordiphenyläther -als Diazokomponente werden Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhalten.
Ersetzt man die Diazokomponente durch die äquivalente Menge von 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäure, so erhält man einen roten Farbstoff, der Wolle in gleichmäßigen, walk-und schweißechten Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
In gleicher Weise können beispielsweise' 2 - Benzoylamino- 8 -oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure oder das L rethan der a-Amino-8-naphthalin-6-sulfonsäure als Kupplungskomponente verwendet werden.
Beispiel e Wenn man im Beispiel i, Albs. i, an Stelle von z-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure die gleiche Menge von 2-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure verwendet, erhält man einen ziegelroten wasserlöslichen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in lebhaften orangen Tönen von sehr guter Lichtechtheit färbt.
Noch gelbere, ähnliche, ebenso lebhafte Farbstoffe lassen sich durch Verwendung von q.-Aminodiphenyläther, 4-Aminodiphenyläth-er-2-sulfonsäure, 4-Aminodiphenyläther-3-sulfonsäure, 2-Aminodiphenyläther-4-sulfonsäure als Diazokomponenten herstellen.
Einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften erhält man durch Kuppeln von dianotierter 4-Aminodiphenyläther-2-sulfonsäure mit 2 - (2', 5'- dichlorbenzoyl) - N - methylamino -5-oxynaphthalin-7-sulionsäure.
Beispiel 3 i8,5 kg 4-Aminodiphenyläther werden in der üblichen Weise dianotiert. Man läßt dann die Diazolösung in eine mit der nötigen Menge Natriumbicarbonat versetzte Lösung von 30 kg 2-Acetyl-N-methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure laufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff isoliert. Er bildet ein rotes wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in sehr gleichmäßigen lebhaften und lichtechten roten Tönen.
Ähnliche Farbstoffe erhält man durch Verwendung von 2-Benzoyl-N-methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure oder 2-Acetyl-N - phenylamino - 8 - oxynaphthalin - 6- sulfonsäure oder 2 - Acetyl - N - cycl:ahexylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure.als Kupplungskomponente.
Beispiel 4 i8,5 kg 4-Aminodiphenyläther werden dianotiert, wie im Beispiel i angegeben, und in Gegenwart von Natriumbicarbonat mit einer Lösung von 29 kg i-Acetylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt. Der erhaltene Farbstoff bildet nach der Abscheidung und nach dem Trocknen ein braunrotes wasserlösliches Pulver und färbt tierische Faser in lebhaften gleichmäßigen roten Tönen.
Sehr gut egalisierende, lebhafte rote Farbstoffe von sehr guten Echtheitseigenschaften erhält man durch Kuppeln der Diazoff erbindung von 2-Amino-4-chlordiphenyläther bzw. ,4 - Aminodiphenyläther - 2 - sulfonsäure mit 2- Acetyi -.\' -methy lami no - 8- oxynaphthalin-6-sulfonsäure.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminodiaryläthern sowie deren Substitutionsprodukten, insbesondere Sulfonsäuren, mit Acylaminonaphtholsulfonsäuren von der allgemeinen Formel ac 1 ac 1 worin eines der y - @T y , - N I y H alkyl ac 1 oder - N y bedeutet, kuppelt, aryl