DE731677C

DE731677C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE731677C
Application number: DEI68907D
Authority: DE
Inventors: Dr Erich Fischer; Dr Hans Henke
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-12-08
Filing date: 1938-12-08
Publication date: 1943-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man diazotierte i-Amino-2-(4'-isooctylphenoxy)-benzolabkömmlinge von der allgemeinen Formel worin X für Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe steht, mit i-Sulfophenyl-5-pyrazolonen oder i Acylamino-8-oxynaphthalindisulfonsäuren vereinigt. Die erhaltenen Farbstoffe färben die tierische Faser in gelben und roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften, insbesondere sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit. Sie zeichnen sich vor dem aus der Patentschrift 220 722 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem i -Amino-2- (4'-methylphenoxy) -benzol mit i-(4'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäur e erhältlichen Farbstoff sowie vor dem aus der britischen Patentschrift 4.83 442 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem i Amino-2-phenoxy-5-cyclohexylbenzolmit i-(2 =Chlorphenoxyacetylaminoj-8-oxynaphthalin-q., 6-:disulfonsäure erhältlichen Azofarbstoff durch bessere Wasch-, Walk- und Schweißechtheit aus.
Die bei dem Verfahren als Diazokomponenten verwendeten i-Amino-2-(4'-isooctylphenoxy)-benzolabkömmlinge können in der Weise hergestellt werden, daß man -.-Isooctyli-oxybenzol z. B. mit o-Nitrohalogenbenzolen oder mit o-Dinitrobenzolen kondensiert und die so erhaltenen i-Nitro-2-(4'-isooctylphenoxy) -benzolabkömmlinge in üblicher Weise reduziert.
Beispiel i Eine aus 297 Gewichtsteilen i Amino-2-(4'-isooctylphenoxy) -benzol erhaltene Diazolösüng wird in Gegenwart von Natriumacetat mit einer wäßrigen Lösung von 288,5 Gewichtsteilen i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er stellt ein gelbes, in Wasser lösliches Pulver dar, das Wolle in gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Walh-und Lichtechtheit färbt.
Ersetzt man das angewandte Pyrazolon durch 284 Gewichtsteile i-(d'-Sulfophenyl)-5-py razolon-3-carbonsäure oder 3 12 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäureäthylester oder 370,5 Gewichtsteile i-(2'-Chlor- 5'-sulfophenyl) -3 -phenyl- 5 -pyrazolon oder 336 Gewichtsteile i-(3'-Sulfoplienyl)-3-plienyl-5-pyrazolon, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen gelben Tönen und ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel e 331,5 Gewichtsteile i-Amino-2-(.4'-isooctylphen0xy)-5-chlorbenzol werden dianotiert, und die Diazoverbindung wird in Gegenwart von Natriumacetat mit 25q. Gewichtsteilen i-(:1'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon vereinigt. Der in üblicher Weise aufgearbeitete Farbstoff stellt ein wasserlösliches gelbes Pulver dar, das Wolle aus neutralem Bade in gelben Tönen von sehr guter Wasch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die angewandte Azokomponente durch 336 Gewichtsteile i-(2'-Sulfophenyl)-3-phenyl-5-pyrazolon oder 36o,5 Gewichtsteile i-(2'-Chlor -6'-methyl-q.'-sulfophenyl)-5 -pyrazolon-3 - carbonsäureäthylester oder 326 Gewichtsteile i-(2'-Methyl-q.'-Sulfophenyl)-5 -pyrazolon-3 -carbonsäureäthylester ersetzt.
Beispiel 3 :.173 Gewichtsteile i-(p-Tc>Iuolsulfoylamino)-8-oxy naplitlialin-3, 6-disulfonsäure werden als Dinatriümsalz in Wasser gelöst. N ach Zugabe von überschüssigem Natriumacetat läßt man eine. aus 297 Gewichtsteilen i -Amino-2- (q.'-isooctylphenoxy)-benzol erhalteneDiazolösung zulaufen. Die Kupplung ist schnell beendet. Der in üblicher Weise abgeschiedene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das Wolle in roten Tönen von sehr guter Wasch-, Walk-und Lichtechtheit färbt.
Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man die angewandte i - (p-Toltiolsulfoylamino)-8-oxynaphtbalin-3, 6-disulfonsäure durch 423 Gewichtsteile i -Benzoylamino-8-oxynaphthalin-q, 6- oder -3, 6-disuifonsäure oder 521,5 Gewichtsteile i-(p-Chlorxylolsulfoylamin_n) -8-oxynaplitlialin-3, 6-disulfonsäureoder377Gewichtsteile i-Carbäthoxyainino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfoiisäure oder 460 Gewichtsteile i-(2'-Chlorphenoxyacetylamino)-8-oxynaphthalin-.t,6-clisulfonsäure ersetzt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man dianotierte i Amino-2-(q.'-isooctylphenoxy)-benzolabkömmling.e von der allgemeinen Formel worin Z für Wasserstoff oder eine nicht salzbildende Gruppe steht, mit i-Sulfophenyl-5-pyrazolonen oder i-Acylamino-8-oxynapltfhalindisulfonsäuren vereinigt.