DE576130C - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen

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DE576130C
DE576130C DE1930576130D DE576130DD DE576130C DE 576130 C DE576130 C DE 576130C DE 1930576130 D DE1930576130 D DE 1930576130D DE 576130D D DE576130D D DE 576130DD DE 576130 C DE576130 C DE 576130C
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oxynaphthoylamino
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red
methylbenzene
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GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/20Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of the naphthalene series
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes

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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daB man sehr wertvolle neue Farbstoffe erhält, wenn man Arylide der 2#3-OxynaphthoesäuremitDiazoverbindungen von der allgemeinen Formel in der x - Halogen-, Alkyl- oder Alkoxygruppen darstellt, vereinigt. Es werden so lebhafte rote bis bordeauxrote und violette Farbstoffe gebildet. Auf der Faser werden dieselben Farbtöne erzielt, welche sich durch vorzügliche Echtheitseigenschaften, insbesondere Chlor- und Beuchechtheit, auszeichnen. Insbesondere sind die türkischrotähnlichen reinen blaustichigroten Färbungen wertvoll, die man erhält durch Entwickeln der mit solchen Aryliden der 2,- 3-Oxynaphthoesäure grundierten Faser, die sich von den unhalogenierten Toluidinen und vom p-Xylidin ableiten, mit den oben gekennzeichneten Diazoverbindungen, in welchen x Halogen bedeutet.
  • Beispiel i 26Teile i-Amino-a-methyl-4-benzoylamino-5-chlorbenzol werden wie üblich diazotiert und in eine Lösung von 3r,3 Teilen 2-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin in go Teilen 3oprozentiger Natronlauge, ioo Teilen Soda und 2ooo Teilen Wasser eingetragen. Der entstandene Farbstoff fällt sofort aus. Der rote Niederschlag wird filtriert und getrocknet.
  • Ein ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn man in der Diazokomponente das Chloratom durch ein Bromatom ersetzt.
  • Beispiel e Baumwollgarn wird mit einer auf 11 verdünnten Lösung von 7 g i-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin in 30o ccm heißem Wasser unter Zusatz von 15 ccm 3oprozentiger Natronlauge und 15 ccm Türkischrotöl grundiert, hierauf abgewunden und in einer mit Natriumacetat abgestumpften Lösung, die 4 g diazotiertes i-Amino-2-rnethyI-4-benzoylämino-5-chlorbenzol im Liter enthält, entwickelt. Es entsteht ein reines Bordeaux von vorzüglichen Echtheitseigenschaf= ten.
  • Ähnliche bordeauxrote Farbtöne werden mit andern Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure erhalten, z. B. dem 2 - 3-Oxynaphthoylaminobenzol, dem i-(2' # 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol, -2-methylbenzol, -5-chlor-2-methylbenzol, -4-methoxybenzol oder dem 2-(:2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin. GelbereBordeauxtöne werden dagegen mit dem i-(a' - 3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlor-2-methoxybenzol, -2-methoxybenzol, -2-chlorbenzol erhalten. In der Diazokomponente kann das Choratom durch ein Bromatom ersetzt werden. Auch der Benz@olrest kann durch Halogenatome oder Alkyloxygruppen substituiert sein.
  • Beispiel 3 Ein Gewebe wird mit einer-alkalischen Lösung, die im Liter 12 g 1-(a' # 3'-Oxynaph-. thoylamino)-4-chlorbenzol enthält,gepflatscht. Nach dem Trocknen wird mit einer Druckpaste bedruckt, die 7 g diazotierte`s i-Amino-2-methoxy-4-benzoy lamino-5-chlorbenzol im Kilogramm enthält. Die tiefe -und reine rotstichigviolette Färbung entwickelt sich sehr rasch und ist sehr echt.
  • Man kann ähnliche Farbtöne mit aidern Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäure erhalten, z. B. mit 2 - 3-Oxynaphthoylaminobenzol, 3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin und -4-chlor-2-methylbenzol. Das 1-(2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol, -4-chlor-2-methoxybenzol und -4-methoxybenzol geben etwas rötlicher violette Töne.
  • Beispiel 4 Baumwollgarn wird mit einer Lösung, die 8 g i-(2'-3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol im Liter enthält, grundiert-und nach dem Schleudern in einer mit Natriumacetat -neutralisierten Diazolösung, die 5 g diazotiertes i-Amino-2 - 5-dichlor-4-benzoylaminobenzol im Liter enthält, entwickelt. Man erhält nach dem üblichen Seifen eine blaurote Färbung von großer Reinheit und sehr guter Chlor-, Licht- und Walkechtheit. Ähnliche Farbtöne werden mit dem i-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-3- oder a-methyl- bzw. -2 - 5-dimethylbenzol erhalten. Weitere rote Farbtöne entstehen mit dem 1-(:2'- 3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxy- oder -4-chlor-2-methylbenzol, während das i-(2' - 3'-Oxynaphthoylamino)-2-chlor- und -2 - 5-dichlorbenzol zu scharlachroten Tönen führen. Auch hier kann man in der Diazokomponente ein oder 'zwei Chloratome - durch Bromatome ersetzen.
  • Will man die in vorstehenden Beispielen erwähnten Farbstoffe auf Wolle herstellen, sq wird man zweckmäßig nach den Angaben der britischen Patentschrift 310 758 arbeiten.

Claims (1)

  1. PA TRNTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen in Substanz, auf der Faser oder auf Substraten, dadurch gekennzeichnet, daß Diazoverbindungen von der allgemeinen Formel in welcher x -= Halogen-, Alkyl- oder Alkoxygruppen darstellt, mit Aryliden der 2 - 3-Oxynaphthoesäüre vereinigt werden.
DE1930576130D 1929-07-18 1930-07-15 Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen Expired DE576130C (de)

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