DE728486C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, cdaß man wertvolle Disazofarbstoffe erhält, wenn man die Diazoverbindungen aus Amino-#-sulfoacylaminobenzolen von (der Formel worin die Sulfoacylaminogruppe in m- oder p-Stellung zur Aminogruppe steht, X einen Alkylrest, Y Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet und wor@n oder Benzolkern noch weitere nicht löslich machende Gruppen enthalten kann, mit p-ständig kuppelnden Aminen der Benzolreihe zu Monoazofarbstoffen vereinigt, diese weiterdiazotiert und die Diazoazoverbindungen mit einer 2-Acylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäureoder deren in der Aminogruppe substituierten Abkömmlingen kuppelt.
• Man erhält auf diese Weise Farbstoffe, die auf pflanzlichen Fasern blaustichigrote bis rotstichigblane Farbtöne liefern. Vor ähnlichen aus der Patentschrift 614 541 sowie aus der amerikanischen Patentschrift I940683 bekannten Disazofarbstoffen, die sich von den neuen Farbstoffen lediglich dadurch unterscheiden, daß sie im Rest der Diazokomponente eine kernständige Sulfon:säuregruppe an Stelle einer Acetylamino-ao-sulfonsäuregruppe enthalten, ,zeichnen sich die unter Verwendung von diazotierten Amino-#-sulfoacylaminobenzolen als Anfangskomponenten hergestellten neuen Farbstoffe durch bessere Wasser- und Säure- bzw. Schweißechtheit aus.
• Die bei dem Verfahren als Anfangskomponenten verwendeten Amine können in der Weise erhalten werden, daß man Nitroamino-bzw. Nitromnonoalkylaminobenzole mit Chloracylchloriden zu den entsprechenden Nitro-(#-chloracylamino)- bzw. Nitro-(#-chloracyl-N-alkylamino)-benzolen kondensiert, darauf das Chloratom mittels Natriumsulfits gegen die Sulfonsäuregruppe austauscht und anschließend die Nitrogruppe reduziert. Beispiele 1.23 Gewichtsteile I-Amino-3-(#-sulfoacetylamino)-benzol werden, in Ioo Raumteilen Wasser und 45 Raumteilen 2n Natronlauge klar gelöst, mnit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt, und das Gemisch wird bei o bis 3° langsam in eine Lösung von 25 Raumteilen 3o%iger Salzsäure in Wasser gegeben. Die so erhaltene Lösung der Diazoverbindung wird schwach sauer mit der berechneten Menge I Amino-3-methylbenzol vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff abgeschieden und auf übliche Weise in Gegenwart von überschüssiger Salzsäure bei I5° weitendiazotiert. Die Diazoverbindung des Monoazofarbstoffes wird abgetrennt, mit Wasser angeteigt und in neutralem bis bicarbonatalkalischem Mittel mit 2-Benzoylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure gekuppelt. Der erhaltene Disazofarbstoff wird, wie üblich, abgetrennt und getrocknet. Er färbt Baumwolle aus dem Natriumsulfatbade in blaustichigroten Tönen.
• 2.23 Gewichtsteile I-Amino-3-(#-sulfoacetylamino)-benzol werden wie in Beispiel I diazotiert und mit I-Aniino-3-methylbenzol in schwach saurem Mittel vereinigt. Die nach den Angaben des Beispiels I erhaltene Diazoverbindung dieses Monoazofarbstoffes wird unter kräftigem Rühren bei o bis 3° neutral bis bicarbonatalkalisch mit einer Lösung des Natriumsalzes des gemischten Harnstoffes aus 2-Amino-5-oxynaphthalin-I7sulfonsäure und I-Amino-4-acetylamninobenzol gelkuppelt. Der Farbstoff färbt Baumwolle in klaren, sehr blaustichigroten Tönen, die sehr gute Wasserechtheiten besitzen.
• 3.23 Gewichtsteile I Amino-4-(#-sulfoacetvlamino)-benzol werden, in Ioo Raumteilen Wasser und 5o Raumteilen Io%iger Natriumcarbonatlösung gelöst, mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit versetzt, und das Gemisch wird langsam bei o° unter Rühren in überschüssige Salzsäure eingetragen. Die erhaltene Diazoverbindung, die teilweise ausgeschieden ist, wird nun in schwach saurem Mittel mit der berechneten Menge I- Amino-3-methylbenzol vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff abgeschieden und in Gegenwart von überschüssiger Salzsäure, wie üblich, in die Diazoverbindung übergeführt, die in neutralem bis bicarbonatalkalischem Mittel bei o° unter kräftigem Rühren mit einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes des gemischten Harnstoffs aus 2-Amnino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure und I-Amino-4-acetylaminobenzol vereinigt wird. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgetrennt und getrocknet. Er färbt Baumwolle in blaustichigen Bordotönen, die sehr gute Wasserechtheiten besitzen.
• 4.23 Gewichtsteile I-Amino-4-(#-sulfoacetylamnino)-benzol werden, wie in Beispiel 3 angegeben, in die Diazoverbindung übergeführt. Diese wird in schwach saurem Mittel mit der berechneten Menge I Amino-2. 3-dimnethylbenzol vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Monoazofarbstoff in üblicher Weise mit der berechneten . Menge Natriumnitrit in Gegenwart von überschüssiger Salzsäure bei I5° diazotiert. Die erhaltene Diazoverbindung wird hierauf in neutralem bis bicarbonatalkalischem Mittel bei o bis 5° mit einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der 2-Acetylamino-5-oxvrnaphthalin-7-sulfonsäure vereinigt. Nach beendeter Kupplung wird der Disazofarbstoff filtriert i und getrocknet. Er färbt Baumwolle in Bordotönen von guten Wasserechtheiten.
• Nachstehende Tabelle veranschaulicht eine Anzahl von weiteren nach vorliegender Erfindung herstellbaren Disazofarbstoffen, die ähnliche Eigenschaften aufweisen.

  Weiterdiazotierbare

  Diazokomponente Mittelkomponente Endkomponente Farbton

  I. I - Amino - 3 - (c) - sul - I - Amino - 3 - methyl - 2-(Benzoylamino-4'-ben- blaustichigrot

  foacetylamino)- benzol zoylamino) - 5 - oxy -

  benzol naphthalin - 7 - sülfon-

  säure

  2. i - Amino - 3 - (co - sul - desgl. 5-Oxy-7-sulfo-2-naph- blausticbigrot

  foacetylamino) - thylharnstoff

  4-chlorbenzol

  Diizokomponente Weiterdiazotirbare Mittelkomponente Endkomponente Farbton

  3. i - Amino - 3 - (w -sul - I - Amino - 3 - methyl - gemischterHarnstoff aus blaustichigrot

  foacetylamino)- Benzol 2-Amino-5-oxynaph-

  5-chlorbenzol thalin - 7 - sulfonsäure

  und I- Amino-4-ace-

  tylaminobenzol

  .f. i - Amino - 3 - (w - sul - , ` desgl. desgl. blaustichigrot

  foacetylamino) - 6 - .

  Chlorbenzol

  5. i-Amino-3-(N-w-sul- desgl. desgl. blaustichigrot

  foacetyl-N-methyl-

  amino)-benzol

  6. i - Amino - 3 - (w - sul - desgl. 2-(Benzoylamino- blaustichigrot

  fopropiony_lamino)- 4'-benzoylamino)-

  benzol 5-oxynaphthalin-

  7-sulfonsäure

  7: i - Amino - 3 - (oi - sul - i- Amino-a, 3-dimethyl- gemischterHarnstoff aus blaustichig-

  foacetylamino)- Benzol 2-Amino-5-oxynaph- bordorot

  Benzol thalin - 7 - sulfonsäure

  und i-Amino-q-ace-

  tylaminobenzol

  S. i - Amino - 4. - (0 - sul - i - Amino - 3 - methyl - 2-(Benzoylamino- violettstichig

  fopropionylamino)- 6-methoxybenzol , '-benzoylamino)- gedeckt blau

  Benzol 5-oxynaphthalin-

  7-sulfonsäure

  d. i - Amino - 4. - (0) - s"1- i - Amino - 3 - methyl - 2-(Benzoylamino- - gedeckt blau-

  foacetylamino)- 6-methoxybenzol 4'-benzoylamino)- stichigviolett

  Benzol 5-oxynaphthalin-

  7-sulfonsäure

  io. i - Amino - .4 - (0) - sul - i - Amino - 3 - methyl - gemischterHarnstoff aus rubinrot

  foacetylamino)- Benzol 2-Amino-5-oxynaph-

  5-chlorbenzol thalin - 7 sulfonsäure

  und i-Amino-q.-ace-

  tylaminobenzol

  ii. i - Amino - 4. - (0-) - sul = desgl. desgl. bordorot

  foacetylamino)-

  6-chlorbenzol

  12. i -Amino- 2, 6-dichlor- desgl. desgl. blaustichigrot

  .4 -(0 - sulfoacetyl -

  amino)-benzol

  13. i-Amino-4, 6-dichlor- desgl. desgl. bordorot

  3 - (Co - sulfoacetyl - ,

  amino)-benzol

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Amino-#-sulfoacylamiinobenzolen von der Formel: worin die Sulfoaeylaminogruppe in m-oder p-Stellung zur diazotierbaren Aminogruppe steht, X einen Alkylrest, Y Wasserstoff oder einen Alkylrest bedeutet und worin der Benzolkern noch weitere nicht@ löslich machende Gruppen enthalten kann, mit p-ständig kuppelnden Aminen der Benzolreihe zu Monoazofarbstoffen vereingt, diese weiterdiazotiert und die Diazoazoverbindungen mit einer 2-Acylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder deren in der Aininogruppe substituierten Abkömmlingen kuppelt.