DE762445C

DE762445C - Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen

Info

Publication number: DE762445C
Application number: DEI72464D
Authority: DE
Inventors: Siegfried Dr Petersen; Richard Dr Stuesser
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1942-06-11
Filing date: 1942-06-11
Publication date: 1952-11-17

Description

Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle Azofarbstoffe erhält, wenn man 2 Mol von Diazoverbindungen, die metallkomplexbildende Gruppen enthalten, mit I Mol einer Verbindung der folgenden Zusammensetzung worin R-NH- den Rest eines I-Aminoaryl-5-pyrazolons oder -5-aminopyrazols und X-C O- oder den Triazinring bedeutet, kuppelt. Die neuen Farbstoffe ziehen auf Baumwolle und Gebilde aus regenerierter Cellulose. Sie werden auf der Faser oder auch für sich durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln, insbesondere kupferabgebenden Mitteln, in üblicher Weise in die entsprechenden Metallkomplexverbindungen übergeführt. . Die Metallkomplexverbindungen, ob auf der Faser oder für sich hergestellt, liefern. gelbe, orange bis rote Färbungen, die sich durch gute Lichtechtheit auszeichnen. Sie sind Färbungen mit den entsprechenden, aus den französischen Patentschriften 827 I49 und 858 Io4 bekannten Stilbenfarbstoffen in der Waschechtheit überlegen.
Zu den gleichen Farbstoffen kann man auch gelangen, wenn man zuerst Diazoverbindungen, die metallkomplexbildende Gruppen enthalten, mit I-Aminoaryl-5-pyrazolonen oder -5-aminopyrazolen kuppelt und 2 Mol der so erhaltenen Aminoazoverbindungen mit I Mol 4, 4' -Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure über die -GO-Brücke oder den Triazinring miteinander vereinigt.
Die Triazinabkömmlinge werden in bekannter Weise hergestellt. Die Harnstoffe lassen sich durch Umsetzen eines o-Phenylurethans der d4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure in wäßrigem Mittel mit einem I-Aminoaryl-5-pyrazolon oder I -Aminoaryl-5-aminopyrazol herstellen. Beispiel I 2 Mol diazotierte I-Aminobenzol-2-carbonsäure werden mit I Mol des Doppelharnstoffs aus I Mol 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure und 2 Mol I-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in sodaalkalischer Lösung gekuppelt. Nach Beendigung der Farbstoffbildung salzt man aus, saugt ab und trocknet den Farbstoff. Er stellt ein gelbliches Pulver dar, das Baumwolle gelb färbt. Durch Nachbehandeln der Färbung mit kupferabgebenden Mitteln wird dieselbe grünstichiger und wasch- und lichtecht.
Verwendet man als Kupplungskomponente den Harnstoff aus I Mol 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure und 2 Mol I-(4'-Aminophenyl)-3-methy1-5-pyrazolon, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel e 2 Mol diazotierte I Aminolbenzol-2-carbönsäure-5-sulfonsäure werden mit I Mol des Doppellharnstoffs aus I Mol d4, 4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure und 2Mol I-(3'-Aminoplhenyl)-3-rnetlhyl-5-pyrazolon gekuppelt. Nach Beendigung der Kupplung wird der Farbstoff abgetrennt, dann wieder in Wasser gelöst und mit 2 Mol Kupfersulfat in bekannter Weise in die Kupferverbindung übergeführt. Die getrocknete Kupferverbindung stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser löst und pflanzliche Fasern in gelben Tönen färbt, die eine sehr gute Lichtechtheit besitzen. Beispiel 3 Ersetzt man in Beispiel 2 I Mol der I - Aminobenzol-2-carbonsäure- 5 - sulfonsäure durch I Mol I-Aminobenzol-2-carbonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle gelb färbt und, mit Kupferverbindungen auf der Faser nachbehandelt, ein wasch- und lichtechtes Gelb gibt. Der Farbstoff kann auch für sich gekupfert werden. Man erhält dann ein dunkles Pulver, das Baumwolle lichtecht gelb färbt.
Beispiel 4 Ersetzt man in Beispiel 2 die 2 Mol I - Amninobenzol-2-carbonsäure- 5 - sulfonsäure durch 2 Mol I-Amino-2-oxy-5-chlorbenzol-4-sulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle nachgekupfert orange mit gtrter Lichtechtheit färbt. Beispiel 5 Ersetzt man in Beispiel 2 die 2 Mol I -Aminobenzol-2-carbonsäure-5-sulfonsäure durch 2 MI0l I-Amino-2-oxy--6-nitronaphthalin-4-sulfonsäture, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle nachgekupfert rot färbt. Die Lichtechtheit auch dieser Färbung ist gut. Beispiel 6 I Mol diazotierte I Aminobenzol-2-carbonsäure wird in wäßriger Lösung mit I Mol I-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in Gegenwart von Natriumacetat gekuppelt. In die wäßrige Suspension des Farbstoffs gibt man I Mol in Aceton gelöstes Cyanurchlorid bei 3o bis 35° in Gegenwart eines Alkalibindemittels. wie Natriumacetat oder Natriumbicarbonat. 2Mol der so erhältlichen Monokondensationsverbindung kondensiert man in wäßriger Suspension bei 6o bis 7o° mit I Mol 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure. Zum Schluß gibt man 211o1 Anilin zu dein Umsetzungsgemisch und erwärmt einige Zeit auf go bis 95J. Der Disazofarbstoff wird dann aufgearbeitet und umgelöst. Man erhält ein gelbes Pulver. das Baumwolle gellt färbt. Die Kupferverbindung dieses Farbstoffs ist grü nstichiger und lichtechter.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Disz21 dadurch gekennzeichnet, daß man 2 llol von Diazov erbindungen, die nietallkomplexbildende Gruppen enthalten, mit i llol einer Verbindung der folgenden Zusammensetzung worin R-N H- den Rest eines I-Aminoaryl-5-pyrazolons oder -5-aminopyrazols und X-CO- oder den Triazinring bedeutet, kuppelt und die so erhaltenen Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln behandelt.
2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man zuerst Diazoverbindungen, die metallkomplexbildende Gruppen enthalten, mit I-Aminoaryl-5-pyrazolonen oder -5-aminopyrazolen kuppelt und 2 Mol der so erhaltenen Aminoazoverbindungen mit I Mol 4, 4'-Diaminostilben-2, 2'-disulfonsäure über die -CO-Brücke oder den Triazinring miteinander vereinigt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfähren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Deutsche Patentschriften Nr. 542 632, 583 223, 6II 511; französische Patentschriften Nr. 8271q.9, 838 224, 838 227, 858 104.