DE728591C

DE728591C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE728591C
Application number: DEI58222D
Authority: DE
Inventors: Dr Richard Fleischhauer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-06-10
Filing date: 1937-06-10
Publication date: 1942-12-01

Description

Verfahren zur, Herstellung von Monoazofarbstoffen In der Patentschrift 628 035 ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen beschrieben, das darin besteht, daß man Diazoverbindungen von aromatischen Aminen der allgemeinen Formel worin X Wasserstoff oder einen einwertigen Substituenten außer Halogen bedeutet und der Benzolkern noch weitere Suhstituenten enthalten kann, mit einer z-, 3- oder q.-Acylamino-S-oxynaphthalin-6-sulfonsäure kuppelt. Es wurde nun weiter gefunden, da.ß man zu .ähnlichen wertvollen Monoazofarbstoffen gelangt, wenn man die bei dem Verfahren des Hauptpatents als Kuppelungskomponenten verwendeten Acylaminooxynaphthalinsulfonsäuren durch die isomeren Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel ersetzt. Die so erhaltenen Farbstoffe färben Wolle und Seide in sehr lichtechten, klaren Orangetönen und zeichnen sich in den meisten Fällen durch ein sehr gutes EgalisiervermögeiT aus.
Sie sind den nach dem Verfahren dis". Hauptpatents erhältlichen Farbstoffen durchihre bessere Schweiß- und Seewasserechtheit überlegen.
Die für das vorliegende Verfahren verwendeten Kuppelungskomponenten sind noch nicht beschrieben und für die Herstellung von Azofarbstoffen benutzt worden. Sie lassen sich, ,ausgehend von der i-Amino-6-oxyn.aphthalin-q.-sulfonsäure (vgl. Patentschrift 68 232), durch Behandlung mit acylierenden Mitteln in .an sich bekannter Weise herstellen.
Man kann den Aufbau der Farbstoffe vorliegender Erfindung auch so vornehmen, daß man zunächst die -Diazokomponenten mit i-Amino-6-oxynaphthalin-q.-sulfonsäure in alkalischem Medium kuppelt und die so erhaltenen : Monoazofarbstoffe anschließend mit acylierenden Mitteln behandelt.
Beispiel i i7,3Teile i-Aminobenzol-2-sulfonsäurewerden in der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzte Lösung von 29 Teilen i-Acetylamino-6-oxynaphthalin-g-sulfonsäure laufen. Der nach beendeter Kuppelung abgeschiedene und getrocknete Farbstoff bildet ein leuchtend orangerotes, wasserlösliches Pulver und färbt Wolle in sehr gut egalisierenden, klaren Orangetönen von hervorragender Lichtechtheit.
Orange Farbstoffe von gleichfalls hervorragender Lichtechtheit, aber teilweise noch etwas besserer Wasch- und Schweißechtheit erhält man, wenn man als Kuppelungskomponenten beispielsweise i-Methoxyacetylamino-6-oxynaphthalin-.l-sulfonsäure, i-Benzoylamino - 6 - oxynaphthalin - 4. - sulfonsäune, i-Phenoxyacetylamino - 6- oxynaphthalin- 4. -sulfonsäure, i-Chloracetylamino-6-oxynaphtlialin-4. - sulfonsäure, i - (ß - Chlorpropionyl.amino)-6-oxynaphthalin-4.-sulfonsäure, i-Benzolsulfonylamino-6-oxynaphthalin-a-sulfonsäure oder i-Carbäthoxyamino - 6 - oxynaphthalin-4 -sulfonsäure verwendet.
Beispiel 2 21,8 Teile 3-Nitro-i-aminobenzol-6-sulfonsä.ure werden in, der üblichen Weise diazotiert. Die erhaltene Diazolösung läßt man in eine ' mit überschüssigem Na.triumcarbonat versetzte Lösung von 29 Teilen i Acetylamino-6-oxvnaphthalin-4.-sulfonsäure laufen. Der gebildete Farbstoff wird abgeschieden und getrocknet. Er stellt ein orangebraunes, wasserlösliches Pulver dar und färbt Wolle aus saurem Bade in gut egalisierenden, gelbstichigorangen Tönen von guter Schweißechtheit und sehr guter Seewasser- und Licbtechtheit.
Verwendet man als Diazokomponente beispielsweise i-Aminobenzol-2-sulfonsäure..l-Methyl - 3 - chlor - i -.a,minobenzol - 6 - sulfonsäure oder i -Acetylamino - 3 - amiiiobenzol-.l-sulfonsäure, so erhält man sehr gut wasserlösliche Farbstoffe von gutem Egalisiervermögen, die Wolle in etwas röteren Orangetönen von sehr guter Lichtechtheit färben.
Beispiel 3 254 Teile 2-Amino-q.-niethylsulfonylbenzoli-sulfonsäure werden diazotiert, und die Suspension der gebildeten Diazoverbindung wird mit einer mit überschüssigem Natriumcarbonat versetzten Lösung von 29 Teilen i-Acetylamino - 6- oxynaphthalin-.l- sulfonsäure vereinigt. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff ist ein orangefarbenes, wasserlösliches Pulver, das Wolle in sehr lichtechten und gut .egalisierenden, stark gelbstichigen Orangetönen färbt.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 628 035 zur Herstellung von Mono.azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die für das Verfahren des Hauptpatents als Kuppelungskomponenten verwendeten Acylaminooxynaphthalinsulfonsäuren durch die isomeren Verbindungen der allgemeinen Formel ersetzt.
2. Abänderung des Verfahrens gemäß Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man von der nichtacylierten i-Amino-6-oxynaphthalin-4.-sulfonsäure ausgeht und die Acylgruppen erst nach erfolgter alkalischer Kuppelung in an sich bekannter Weise einführt.