DE894424C

DE894424C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen

Info

Publication number: DE894424C
Application number: DEC2477D
Authority: DE
Inventors: Richard Dr Fleischhauer
Original assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Current assignee: Cassella Farbwerke Mainkur AG
Priority date: 1942-06-03
Filing date: 1942-06-03
Publication date: 1953-10-26

Description

Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Zusatz zum Patent 888291 Gegenstand des Patents 888 291 ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen wertvollen Trisazofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daB man Diazoverbindungen von Aminodisazofarbstoffen der allgemeinen Formel RI- N=N-Re N=N-Rs NHz, worin R1 einen Rest der Benzolreihe, der eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander enthält, bedeutet, R2 und R3 Reste von aromatischen, diazotierbaren Aminoverbindungen darstellen, welche in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln, von denen einer der Rest eines Aminohydrochinonäthers sein muB, und wobei mindestens einer der Reste R1, R2 und R3 eine Sulfonsäuregruppe trägt, mit Aminooxynaphthalin-sulfonsäuren bzw. deren N-Arylderivaten vereinigt, wobei die N-Arylderivate der z-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure ausgenommen sein sollen.
Die mit den neuen Farbstoffen erhältlichen Färbungen zeichnen sich vor bekannten ähnlicher Zusammensetzung, bei denen der Rest des Aminohydrochinonäthers durch einen anderen aromatischen Rest ersetzt ist, durch wertvolle grünstichigere Farbtöne und bessere Abendfarbe aus. Die an sich lichtechten Färbungen können durch Nachbehandlung mit Metallsalzen in den Naßechtheiten verbessert werden.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man als Endkomponenten N-Alkyl-, N-Cycloalkyl-oder N-Aralkyl-amino-oxynaphthalinsulfonsäuren verwendet.
Auch die vorliegenden Farbstoffe zeigen sich analogen Farbstoffen der französischen Patentschrift 851 255, bei deren Herstellung als Mittelkomponente z-Amino-2-carboxymethoxy-5-methoxybenzol verwendet wird, in der Waschechtheit der mit Chromfluorid nachbehandelten Färbungen überlegen.
Beispiel Die aus 15,3 Teilen a-Amino-q.-oxybenzol-3-carbonsäure hergestellte Diazoverbindung wird in Gegenwart von überschüssigem Natriumacetat mit einer Lösung des Natriumsalzes von 22,3 Teilen z-Aminonaphthalin-7-sulfonsäurevereinigt. Nach beendeter Kuppelung wird der Farbstoff weiterdiazotiert und die Diazoverbindung in essigsaurer Lösung mit =5 Teilen z-Amino-2, 5-dimethoxybenzol vereinigt. Der Farbstoff wird abgeschieden und.weiterdiazotiert.
Die Diazosuspension vereinigt man bei o bis 5° mit einer sodaalkalischen Lösung von 25,3 Teilen 2-Methylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure, wobei sich ein Zusatz von Pyridin als vorteilhaft erweist.
Der erhaltene -Farbstoff ist nach dem Abscheiden, Reinigen und Trocknen ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grünstichigblauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauschwarzer Farbe löst. Er färbt Baumwolle in lebhaften, grünstichigblauen Tönen; die lichtechten Färbungen werden ohne merkliche Tonänderung beim Nachbehandeln mit Chrom-oder -Kupfersalzen sehr waschecht.
Farbstoffe von ganz ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man als Endkomponenten 2-Benzylamino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder 2-Cyclohexylämino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure verwendet.
Führt man als Endkomponente 2-Methylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure ein, so erhält man ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit rötlichgrauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauschwarzer Farbe löst. Auf Baumwolle erhält man damit lichtechte graue Färbungen, die beim Nachbehandeln mit Chromfluorid etwas blaustichiger, mit Kupfersulfat dagegen im Ton kaum verändert, aber in der Waschechtheit wesentlich verbessert werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Patents 888 291 zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man Diazoverbindungen von Aminodisazofarbstoffen der allgemeinen Formel R,-N=N-R2-N=N-R3-NH2, worin R1 einen Rest der Benzolreihe, der eine Hydroxyl- und eine Carboxylgruppe in o-Stellung zueinander enthält, bedeutet, R2 und R3 Reste von aromatischen, diazotierbaren Aminoverbindungen darstellen, welche in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln, von denen einer der Rest eines Aminohydrochinonäthers sein muß, und wobei mindestens einer der Reste R1, R, und R3 eine Sulfonsäuregruppe trägt, hier mit N-Alkyl-, N-Cycloalkyl- oder N-Aralkylderivaten von Amino-oxynaphthalin-sulfonsäuren vereinigt.