DE704456C - Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TrisazofarbstoffenInfo
- Publication number
- DE704456C DE704456C DEI61228D DEI0061228D DE704456C DE 704456 C DE704456 C DE 704456C DE I61228 D DEI61228 D DE I61228D DE I0061228 D DEI0061228 D DE I0061228D DE 704456 C DE704456 C DE 704456C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- diphenylamine
- disulfonic acid
- preparation
- trisazo dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- -1 silk Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/44—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine
- C09B35/46—Trisazo dyes ot the type the component K being a hydroxy amine the component K being an amino naphthol
- C09B35/463—D being derived from diaminodiphenyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen Wertvolle Trisazofarbstoffe sind, wie gefunden wurde, erhältlich, wenn man Diazodisazoverbindungen, die durch saures Kuppeln von i Mol eines q., q.'-Tetrazodiphenyls mit z Mol i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure bzw. -q., 6-disulfonsäure und Weiterkuppeln mit einer Monodiazoverbindung in alkalischem Mittel erhältlich sind, mit gegebenenfalls kernsubstituierten Abkömmlingen des Diphenylamins vereinigt, die in 3-Stellung einen Alkylsulfoylamino-, Arylsulfoylamino- oder Aralkylsulfoylaminorestenthalten.
- Die so erhältlichen Farbstoffe ziehen aus neutralem oder schwach alkalischem Bad in schwarzen Tönen auf die pflanzliche Faser und färben Leder in schwarzen blumigen Tönen. Sie besitzen eine gute Säureechtheit und ferner die Eigenschaft, Mischgewebe aus den verschiedensten Fasern, z. B. Baumwolle, Wolle, - Zellwolle, Seide, Kunstseide, fasergleich anzufärben. Die neuen' Farbstoffe zeichnen sich vor bekannten Farbstoffen, die unter Verwendung von 3-Oxy-1, i'-diphenylamin an Stelle von 3-Alkylsulfoylaminoi, i'-diphenylamin aufgebaut sind, durch eine verbesserte Lichtechtheit und vor bekannten Farbstoffen, die an Stelle von 3A1kylsulfoylamino-i, i'-diphenylamin 3-Alkylsulfoylamino-i-aminobenzolenthalten, durch einen reinen schwarzen Farbton und durch bessere Avivierechtheit aus. Beispiel i 184 Teile q., 4'-Diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert und die Tetrazoverbindung wird mit 341 Teilen i Amino-8-oxynaphthaHn-3, 6-disulfonsäure in mineralsaurem Mittel gekuppelt. Dieses Zwischenprodukt wird soloalkalisch mit der Diazoverbindung aus 2oc) Teilen i-Aminobenzol-4-sulfonsäure (2 H,0 ) vereinigt. Wenn keine freie Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist, fügt man eine natronlaugealkalische Lösung vorl 262 Teilen 3 - Methylsulfoylamino - i, i'- diphenylamin zu. lach einiger. Stunden ist die Farbstoffbildung beendet. Durch Zusatz von Natriumchlorid und Abstumpfen mit Mineralsäure wird der Trisazofarbstoff abgeschieden. Er färbt Leder in vollen blumigen schwarzen Tönen von hervorragender Säurebeständigkeit.
- Verwendet man an Stelle der i Amino-8 - oxynaphthalin - 3, 6 - disulfonsäure die i -Amino- 8- oxy naphthalin- 4, 6- disulfonsäure oder Gemische der beiden Säuren, so erhält man Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften, aber etwas blaustichigerem Farbton.
- Beispiel 2 184 Teile 4, 4'-Diaminodiphenyl werden in üblicher Weise tetrazotiert und die Tetrazoverbindung wird mit 341 Teilen i-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure in mineralsaurem Mittel gekuppelt. Dieses Zwischenprodukt wird sodaalkalisch mit einer aus 93 Teilen Anilin hergestellten Diazobenzollösung vereinigt. Wenn keine freie Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist, fügt man eine natronlaugealkalische Lösung von 321 Teilen 3-Phenylsulfoylamino-i, i'-diphenylamin zu. Nach kurzer Zeit ist die Kupplung beendet. Der Trisazofarbstoff wird in der üblichen Form abgeschieden. Er färbt Baumwolle aus neutralem oder sodaalkalischem Bad in grünschwarzen Tönen von guter Wasserechtheit. Bemerkenswert ist seine Eigenschaft, Mischgewebe aus verschiedenen Fasern gleichmäßig zu färben.
- Verwendet man an Stelle des 3-Phenyl-.sulfoylamino-i, i'-diphenylamins 3-(3'Chlorphenyl)-sulfoylamino-i, i'-diphenylamin, so erhält man ganz ähnliche Farbstoffe.
- Ersetzt man das 3-Phenylsulfoylaminoi, i'-d'ph2nylamin durch das 3-l@2ethylsulfoylamino-diphenylamin, so erhält man einen Farbstoff, der sich durch eine etwas erhöhte Löslichkeit unterscheidet. Nimmt man an Stelle des 3-Methylsulfoylamino-i, i'-diphenylarrins eas 3-B_nzylsul`cylan ino-i, i'-diphznylamin, so erhält man Farbstoffe von ähnlichem Farbton und ähnlichen Eigenschaften.
- Ersetzt man das 3-Phenylsulfoylaminoi, i'-diphenylamin durch das 3-n-Zethylsu@foylamino-2'-methyl-i, i'-diplienylamin, so erhält man einen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazodisazoverbindungen, die durch saures Kuppeln von i Mol eines 4, 4'-Tetrazodipheiryls mit i Mol i-Amino-8 - oxynaphthalin - 3, 6 - disulfonsäure bzw. --., 6-disulfonsäure und Weiterkuppeln mit einer Monodiazoverbindung in alkalischem Mittel erhält.ich sind, mit gegebenenfalls kernsubstituierten Abkömmlingen des Diphenylamins vereinigt, die in 3-Stellung einen Alkylsulfoylamino-, Arylsulfoylamino- oder Aralkylsulfoyian:inorest enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI61228D DE704456C (de) | 1938-05-03 | 1938-05-03 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI61228D DE704456C (de) | 1938-05-03 | 1938-05-03 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE704456C true DE704456C (de) | 1941-03-31 |
Family
ID=7195424
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI61228D Expired DE704456C (de) | 1938-05-03 | 1938-05-03 | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE704456C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3766516A (en) * | 1972-04-03 | 1973-10-16 | Appleton Electric Co | Electrical terminal with improved resilient biasing means |
-
1938
- 1938-05-03 DE DEI61228D patent/DE704456C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3766516A (en) * | 1972-04-03 | 1973-10-16 | Appleton Electric Co | Electrical terminal with improved resilient biasing means |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE880377C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen | |
| DE1046220B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen und deren Metallkomplexverbindungen | |
| DE704456C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE431773C (de) | Verfahren zur Erzeugung von Azofarbstoffen | |
| DE541194C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE858438C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE705780C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Disazofarbstoffen | |
| DE654849C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE702932C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE639728C (de) | Verfahren zur Herstellung von kupferhaltigen Azofarbstoffen | |
| AT162229B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE921225C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE693020C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE946829C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen | |
| DE517437C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE698979C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE894424C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE553045C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kupferverbindungen substantiver Azofarbstoffe | |
| DE541197C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Disazofarbstoffen | |
| DE607678C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE636355C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE946559C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Trisazofarbstoffe | |
| AT124261B (de) | Verfahren zur Darstellung von substantiv färbenden, kupferhaltigen o-Carboxyazofarbstoffen. | |
| DE925369C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen kupferhaltigen Disazofarbstoffen |