DE517437C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

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DE517437C
DE517437C DEI34008D DEI0034008D DE517437C DE 517437 C DE517437 C DE 517437C DE I34008 D DEI34008 D DE I34008D DE I0034008 D DEI0034008 D DE I0034008D DE 517437 C DE517437 C DE 517437C
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DE
Germany
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sulfonic acid
preparation
amino
monoazo dyes
dyes
Prior art date
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Expired
Application number
DEI34008D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Winfrid Hentrich
Dr Rudolf Knoche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Expired legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/24Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing both hydroxyl and amino directing groups
    • C09B29/28Amino naphthols
    • C09B29/30Amino naphtholsulfonic acid

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Monoazofarbstoffe von wertvollen Eigenschaften «-erden erhalten, wenn man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel: worin R einen mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Arylrest, der weitersubstituiert sein kann, bedeutet, mit den Sulfonsäuren des 2Aminonaphthalins bzw. des =-Amino-8-oxynaphthalins, ihren Derivaten und N-Substitutionsprodukten kuppelt. Die Färbungen auf der tierischen Faser besitzen bei guter normaler und scharfer Walke und gleichzeitig gutem Egalisierungsvermögen eine hervorragende Lichtechtheit. Beispiel i 38o Gewichtsteile des Natriumsalzes der 5-Nitro-2-amino-i # i'-diphenylsulfon-3'-sulfonsäure werden in Wasser gelöst und indirekt diazotiert. Die Diazotierung erfolgt langsam und ist nach 2 bis 3 Stunden beendet. Die wäßrige Suspension der Diazoverbindung läßt man zu einer kongosauren Anschlemmung von 236 Gewichtsteilen 2-Methylaminonaphthalin-7-sulfonsäure fließen. Die Kupplung setzt sofort ein und ist nach einigen Stunden beendet. Man macht alkalisch, salzt mit Kochsalz aus, preßt ab und trocknet.
  • Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in klaren, sehr .egalen und sehr walkechten, rotstichigblauen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit. Die entsprechenden Farbstoffe aus der 5-Nitro-2-amino-4'-methyl-i # i'-diphenyIsulfon-3'-sulfonsäure und aus der y-Nitro-2-amülo-q.'-methoxy-i # i'-diphenylsulfon-3'-sulfonsäure besitzen ganz ähnliche Farbtöne und Echtheiten. Verwendet man als Kupplungskomponente die 2-Aminonaphthalin-7-sulfonsäure, so gelangt man zu Farbstoffen, welche die Wolle in rotvioletten echten Tönen färben. Beispiel e Läßt man nach den Angaben des Beispiels i die Diazoverbindung aus 358 Gewichtsteilen 5-Nitro-2-amino-i # i'-diphenvlsulfon-3'-sulfonsäure auf 239 Gewichtsteile 2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure einwirken und arbeitet man nach beendeter Kupplung in der beschriebenen Weise auf, so erhält man einen Farbstoff, der auf Wolle in sehr klaren, egalen und walkechten, grünstichigblauen Tönen von guter Abendfarbe zieht; die Färbungen besitzen ebenfalls eine ausgezeichnete Lichtechtheit.
  • Ersetzt man in obigem Beispiel die2-Amino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure durch die z-Methylamin:o-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, so erhält man ein grünstickiges Blaugrau von den nämlichen Eigenschaften.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel: worin R einen mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Arylrest, der weitersubstituiert sein kann, bedeutet, mit den Sulfonsäuren des 2-Aminonaphthalins bzw. des 2-Arniiio-8-o-xynaphthalins, ihren Derivaten und N-Substitutionsprodukten kuppelt.
DEI34008D 1928-03-31 1928-03-31 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Expired DE517437C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE912131C (de) * 1940-04-26 1954-05-24 Geigy Ag J R Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE912131C (de) * 1940-04-26 1954-05-24 Geigy Ag J R Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes

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