DE548393C - Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number
DE548393C
DE548393C DE1930548393D DE548393DD DE548393C DE 548393 C DE548393 C DE 548393C DE 1930548393 D DE1930548393 D DE 1930548393D DE 548393D D DE548393D D DE 548393DD DE 548393 C DE548393 C DE 548393C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
dye
yellow
red
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1930548393D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Heinrich Ohlendorf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Application granted granted Critical
Publication of DE548393C publication Critical patent/DE548393C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0025Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized amino heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen Werden in 8-Stellung des N aphthalinkerns durch die Aminogruppe substituierte z # 2-Naphthophenazinderivate (vgl. die Patente 492 161 und 495 900) "in die Diazoverbindungen übergeführt und diese mit kupplungsfähigen Verbindungen beliebiger Art vereinigt, so gelangt man zu neuen Monoazofarbstoffen von sehr guten Eigenschaften.
  • Als Kupplungskomponenten seien unter anderen genannt 0xy- oder Aminoverbindungen der Naphthalinreihe, Oxyverbindungen der Benzolreihe, Pyrazolonderivate oder auch kuppelnde aliphatische Verbindungen, wie z. B. ß-Diketone vom Typus des Acetessigesters.
  • Je nach Wahl der Komponenten lassen sich Farbstoffe nicht nur verschiedenster Färbung, sondern auch für die verschiedensten Anwendungsgebiete herstellen, z. B. Wollfarbstoffe, Farbstoffe zur Verlackung, Piginentfarbstoffe, fettlösliche Farbstoffe usw.
  • Die Farbstoffe sind wegen ihrer besonderen Echtheitseigenschaften wertvoll.
  • Die Wollfarbstoffe sind beispielsweise durch vorziig1iche Walk-, Dekatur- und Pottingechtheit sowie durch eine ungewöhnlich hohe Lichtechtheit ausgezeichnet. Man erhält schon bei Verwendung von Oxyv erbindungen der Naphthalin- oder Benzolreihe als Kupplungskomponenten hervorragend lichtechte Monoazofarbstoffe. Hervorzuheben ist die gute Reibechtheit der Färbungen.
  • Die als Pigmentfarbstoffe usw. (bei Anwesenheit von Sulfonsäuregruppen auch z. B. in Form ihrer Ba-, Ca-Salze o. dgl.) verwendbaren Farbstoffe zeichnen sich durch Klarheit des Tones, gute Deckfähigkeit und Lichtechtheit aus.
  • Bei Wahl geeigneter Komponenten lassen sich die Farbstoffe auch auf einem Substrat, z. B. auf der pflanzlichen Faser, herstellen.
  • Beispiel r ,7 Teile 8-amino-i # 2-naphthophenazin-5-sulfonsaures Natrium (vgl. Patent 492 161, Beispiel 3) werden in 8oo Teilen Wasser gelöst und auf die übliche Art mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 2q. Teilen Salzsäure von 23° Be in die Diazöverbindung übergeführt, die nach Beendigung der Diazotierung in schwach gelblichen, in Wasser sehr schwer löslichen Nadeln ausfällt. Die Suspension der Diazoverbindung fließt unter Rühren in eine eiskalte Lösung von 25 Teilen 2-oxynaphthalin-6-sulfonsaurem Natrium ein, der noch eine Lösung von 18 Teilen Natriumcarbonat in 25o Teilen Wasser zugesetzt war. Nach mehrstündigem Rühren wird der Farbstoff ausgesalzen. Nach dem Trocknen bildet er ein rotes, in Wasser mit gelblichroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit rubinroter Farbe lösliches Pulver. Die Färbung auf Wolle ist ein hervorragend walkechtes Rot, das durch seine für einen Azofarbstoff ungewöhnlich hohe Lichtechtheit ausgezeichnet ist.
  • Ganz ähnliche Farbstoffe erhält man bei Ersatz der 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure durch die 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure oder i-Oxynaphtbalin-d.-sulfonsäure. Der unter Verwendung von 2-Oxynaphthalin-7-sulfonsäure erhältliche Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rot, der unter Verwendung von i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure erhältliche dichroitisch grünrot.
  • Beispie12 Die nach Beispiel i hergestellte, 6,9 Teilen N atriumnitrit entsprechende Diazoverbindung wird abgesaugt, mit wenig Wasser gedeckt, sodann mit q.oo Teilen Wasser angeschlämmt und eingetragen in eine durch Natriumcarbonat schiwach alkalisch gestellte eiskalte Lösung von 29 Teilen i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-4-sulfonsäure in 5oo Teilen Wasser. Nach Hinzufügen von noch 7 Teilen Natriumcarbonat -wird mehrere Stunden gerührt und der Farbstoff alsdann ausgesalzen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure grün. Er färbt Wolle licht- und walkecht bordeaux.
  • Beispiel 3 Eine 6,9 Teilen N atriumnitrit entsprechende Menge der nach Beispiel i erhältlichen Diazov erbindung wird mit 25 Teilen i-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure unter Zusatz von überschüssigem Natriumcarbonat gekuppelt. Der Farbstoff färbt die tierische Faser ziegelrot. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich grün.
  • Beispiel q.
  • Dieselbe Menge der Diazoverbindung -wird mit i i Teilen Resorcin in alkalischer Lösung gekuppelt. Der Farbstoff färbt Wolle in klaren gelblichbraunen Tönen Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbrot. Beispiel s Die nach Beispiel i erhältliche Diazoverbindung wird mit dem Natriumsalz von i-(q.'-Sulfophenyl-) 3-methyl-5-pyrazolon in einer überschüssiges Natriumcarbonat oder -acetat enthaltenden Lösung gekuppelt. Der entstandene Farbstoff -wird in der üblichen Weise isoliert. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb und färbt die tierische Faser in lichtechten reingelberi Tönen. Beispiel 6 Eine 6,9 Teilen Natriumnitrit entsprechende Menge der Diazoverbindung aus 8-Aminoi # 2-naphthophenazin-5-sulfonsäure -wird in Wasser suspendiert und unter gutem Rühren in eine Lösung von 15 Teilen 2-Oxynapthalin in der zur Lösung erforderlichen Menge verdünnter Natriumhydroxy dlösung unter Zusatz von Natriumcarbonat in einer zur Bindung der frei -werdenden Mineralsäure mehr als genügenden Menge eingetragen. Nach beendeter Kupplung -wird die Ausscheidung des Farbstoffs durch Zusatz von Natriumchloridlösung vervollständigt, worauf er abfiltriert, getrocknet oder zur Paste angerührt werden kann. Der trockene Farbstoff ist in konzentrierter Schwefelsäure mit dichroitisch rotblauer, in Wasser mit gelbroter Farbe löslich. Die Wollfärbung ist ein klares Ziegelrot.
  • Der Farbstoff liefert unlösliche Barium-und Calciumsalze, die sich als rote Pigmentfarbstoffe für ölfarben oder für den Tapetendruck verwenden lassen. Die so erhaltenen Aufstriche und Drucke besitzen eine sehr gute Deckkraft und Lichtechtheit.
  • Beispiel ? Eine Suspension von 18 Teilen Acetessigsäureanilid wird unter gutem Rühren mit der 6,9 Teilen Natriumnitrit entsprechenden Menge der Diazoverbindung aus 8-Aminoi # 2-naphthophenazin-5-sulfonsäure versetzt und so viel N atriumcarbonat zugesetzt, daP bei Beendigung der Kupplung alkalische Reaktion besteht. Der ausgeschiedene Farbstoff bildet nach dem Trocknen ein grünlichgelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure rötlichgelb, in Wasser grüngelb löst. Er läßt sich insbesondere in Form seines unlöslichen Barium- oder Calciumsalzes mit Substraten oder Verdünnungsmitteln oder auch ohne dieselben als Aufstrich oder Druckfarbe verwenden. Man erhält klare gelbe Töne von guter Deckfähigkeit und hervorragender Lichtechtheit.
  • Einen etwas röteren Farbstoff erhält man, wenn man an Stelle des Acetessigsäureanilids das Acetessigsäure-2-toluidid verwendet. In entsprechender Weise lassen sich andere Abkömmlinge der Acetessigsäure anwenden.
  • Beispiel 8 Man ersetzt im Beispie17 das Acetessigsäurederivat durch i-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und erhält einen für dieselben Zwecke sich eignenden Farbstoff. Die Aufstriche sind rotgelb. Der trockene Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelb. Beispiel 9 7o Teile 8-ainino-i - 2-naphthoplienazin-5 - 5'-disulfonsaures Natrium 65prozentig (vgl. Patent .492-161, Beispiels) werden in qoo Teilen Wasser gelöst und durch Zusatz t-011 7 Teilen Nitrit und 24 Teilen Salzsäure von 23' Be in üblicher Weise diazotiert. Die schwach gelblich gefärbte Diazolösung läßt man in eine eiskalte Lösung von 15 Teilen 2-Oxynaphtlialin und der entsprechenden Menge \atriuinhydroxyd in 60o Teilen Wasser einfließen und setzt noch 2o Teile N atriumcarbonat hinzu. Der Farbstoff wird in üblicher Weise isoliert. Er löst sich in Wasser gelbrot. Seine Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist in der Durchsicht violett, in der Aufsicht blau. Seine Färbung auf Wolle ist der nach Beispiel i erhältlichen Wollfärbung im Ton und den sonstigen Eigenschaften ähnlich.
  • Der analoge Farbstoff aus i-Oxynaphthalin färbt die tierische Faser Bordeaux. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich marineblau.
  • Beispiel 1o Die nach Beispielg erhältliche Diazoverbindung läßt man auf die entsprechende Menge einer Suspension von i-Phenyl-3-metlivl-5-pyrazolon einwirken und fügt mehr als die zur abstumpfung der Säure notwendige Menge N atriumcarbonat hinzu. Der Farbstoff löst sich in Wasser und konzentrierter Schwefelsäure rötlichgelb und färbt Wolle sehr echt rötlichgelb.
  • Beispiel 1i Die gleiche 'Menge der nach Beispiel 9 erhältlichen Diazoverbindung läßt man in eine eiskalte Lösung von 18 Teilen Acetessigsäureanilid in der äquivalenten Menge verdünnter N atriumhydroxydlösung unter Zusatz einer zur Kupplung mehr als ausreichenden Menge Natriumcarbonat einfließen. Der Farbstoff wird in üblicher Weise aufgearbeitet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot, in Waser grünlichgelb und färbt Wolle in klaren reingelben Tönen von vorzüglichen Echtheitseigenschaften.
  • Beispiel 12 Die nach Beispielg erhältliche Diazoverbindung wird mit der entsprechenden Menge 2 - 4-Dioxvchinolin gekuppelt. Der entstandene Farbstoff löst sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure gelbrot und färbt die tierische Faser in echten gelbroten Tönen. Beispiel 13 11a11 diazotiert an Stelle des Natriumsalzes der 8-Amino-i - 2-naphthophenazin-5 - 5'-disulfonsäure im Beispielg das Natriumsalz der 8-Amino-i - 2-naphthophenazin-5 - 7-disulfonsäure, die z. B. nach Patent 492 161 durch Kondensation von 8-Acetylainino-i - 2-naphthochinon-5 - 7-disulfonsäure (aus i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-2 - 4.-disulfonsäure durch Nitrosieren, Reduktion und Oxydation) mit i - 2-Diaminobenzol und Abspaltung der Acetylgruppe erhalten werden kann. Sie ist in Wasser gelb, in konzentrierter Schwefelsäure grüngelb löslich.
  • Der durch Kuppeln mit 2-Oxynaphthaiin hergestellte Farbstoff färbt Wolle echt braungelb. In konzentrierter Schwefelsäure löst er sich bordeauxrot.
  • Der durch Kuppeln mit i-Phenyl-3-methyl-5-Pyrazolon erhältliche Farbstoff färbt die tierische Faser in klaren rötlichgelben Tönen. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb.
  • Beispiel 14 38 Teile des Natriumsalzes der 8-Amino-5'-clilor-i - 2-naphthophenazin-5-sulfonsäure (die beispielsweise nach Patent 492 161 durch Kondensation von 8-Acetylamino-i - 2-naphthochinon-5-sulfonsäure mit i - 2-Diamino-4-chlorbenzol und nachträgliche Abspaltung der Acetylgruppe hergestellt werden kann), ein ziegelrotes, in Wasser mit gelbroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit grünstichiggelber Farbe lösliches Salz werden auf übliche Weise mit Salzsäure und 6,9 Teilen Nitrit diazotiert. Die in Wasser suspendierte schwerlösliche Diazov erbindung wird mit 25 Teilen 2-oxynaphthalin-6-sulfonsaurem Natrium bei Gegenwart von überschüssigem \Tatriumcarbonat gekuppelt. Nach mehrstündigem Rühren kann der Farbstoff ausgesalzen werden. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure rubinrot, in Wasser gelblichrot. Er färbt die tierische Faser rot, ähnlich wie der nach Beispiel i erhältliche Farbstoff.
  • Beispiel 15 Durch Vereinigen der Diazoverbindung von 8-Amino-5'-nitro-i - 2-naphthophenazin-5-sulfOnsäure, die z. B. nach Patent 492 161 durch Kondensation von 8-Acetylainino-i - 2-naphthochinon-5-sulfonsäure mit i - 2-Diamino-4-nitrobenzol und Abspalten der Acetylgruppe als dunkelviolette Verbindung erhalten werden kann und in Wasser mit bordeauxroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit grüngelber Farbe löslich ist, mit 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure erhält man einen Farbstoff, der in konzentrierter Schwefelsäure mit-roter Farbe löslich ist und dessen wäßrige Lösung Wolle echt rotbraun färbt. Beispiel 16 5o Teile 8-Amino-i # 2-naphthophenazin (vgl. Patent 495 900) werden mit 3oo Teilen Wasser und 75 Teilen Salzsäure von 23° Be gut angerührt. Nachdem sich das farblose Chlorhydrat gebildet hat, wird eine Lösung von 14 Teilen Natriumnitrit in goo Teilen Wasser allmählich bei etwa io° C hinzugefügt, wobei eine gelbe Lösung der Diazoverbindüng entsteht. Diese läßt man unter Rühren einfließen in eine Lösung von 7o Teilen des neutralen Natriumsalzes der 2-Oxynaphthalin-3 # 6-disulfonsäure, die eine zur Bindung der Säure mehr als ausreichende Menge Natriumcarbonat enthält. Der Farbstoff wird nach einigen Stunden ausgesalzen. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure kirschrot und färbt Wolle in Bordeauxtönen von vorzüglicher Walk- und Lichtechtheit.
  • Kuppelt man dieselbe Diazoverbindung mit i-Oxynaphthalin-3 # 8-disulfonsäure, so erhält, man einen Farbstoff, der sich in konzentrierter Schwefelsäure dichroitisch rotgrün löst und Wolle walk- und lichtecht bläulichrot färbt. Beispiel 17 Die 6,9 Teilen Natriumnitrit entsprechende, nötigenfalls filtrierte Lösung der Diazoverbindung des 8-Amino-i # 2-naphthophenazins läßt man unter Rühren in eine Lösung von 19,5 Teilen Acetessigsäure-2-toluidid in der äquivalenten Menge verdünnter Natriumhydroxydlösung einlaufen und bindet die frei werdende Säure durch Zusatz von überschüssigem Natriumcarbonat oder -acetat. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, gewaschen und zur Paste angerührt oder getrocknet. Die Kupplung kann auch in Gegenwart von Dispersionsmitteln, wie Türkischrotöl o. dgl., vorgenommen werden. Der trockene Farbstoff ist ein rötlichgelbes Pulver, das sich in konzentrierter Schwefelsäure gelbrot löst. In Sprit und Leinöl ist er praktisch unlöslich. Er kann mit Zusätzen oder ohne Zusätze als Pigmentfarbstoff von guter Deckkraft und Lichtechtheit für Ölaufstriche oder für den Tapetendruck Verwendung finden. Die in der Lackindustrie üblichen Substrate können auch schon bei der Farbstoffdarstellung zugesetzt werden.
  • Beispiel 18 Man läßt die im Beispiel 16 benutzte Diazoverbindung auf die entsprechende Menge einer überschüssiges Alkali enthaltenden Lösung von 2-Oxynaphthalin einwirken. Der entstandene Farbstoff ist in trockenem Zustande ein rotes, in konzentrierter Schwefelsäure in der Durchsicht rot, in der Aufsicht grün lösliches Pulver. In Alkohol und in indifferenten organischen Lösungsmitteln löst er sich mit tiefgelbroter Farbe. In einer geschmolzenen Mischung von Stearin und Ceresin geht er mit gleicher Farbe in Lösung. Derartige Massen besitzen eine bemerkenswerte Lichtechtheit. Beispiel i9 Man imprägniert Baumwolle in bekannter Weise mit einer alkalischen Lösung von 2 - Oxynaphthalin - 3 - carbonsäurephenylamid und behandelt sie dann mit einer Diazolösung aus 8-Arnino-i # 2-naphthophenazin, in der die freie Mineralsäure durch Natriumacetat abgestumpft wurde. Man erhält ein rötliches Braun von bedeutender Widerstandsfähigkeit gegen die Einwirkung des Lichts sowie des Bäuchprozesses. -Verwendet man im vorhergehenden Beispiel zum Klotzen eine alkalische Lösung von Diacetessigsäure-o-tolidid, so erhält man ein Goldgelb von ähnlichen Echtheitseigenschaften, nimmt man eine alkalische Lösung einer der in der Patentschrift 445 403 genannten Oxyazinverbindungen, z. B. der durch Alkalischmelze von 4-Oxy-8-sulfonaphtho-3'- oder 5-aminophenazin nach Beispiel 13 erhaltenen, so erhält man ein neutrales echtes Braun.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen in Substanz oder auf einem Substrat, dadurch gekennzeichnet, daß das in 8-Stellung des Naphthalinkerns durch die Aminogruppe substituierte i # 2-Naphthophenazin oder seine Derivate diazotiert und mit kupplungsfähigen Verbindungen beliebiger Art gekuppelt werden.
DE1930548393D 1930-04-12 1930-04-12 Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen Expired DE548393C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE548393T 1930-04-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE548393C true DE548393C (de) 1932-04-11

Family

ID=6561914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1930548393D Expired DE548393C (de) 1930-04-12 1930-04-12 Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE548393C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2151795C3 (de) Wasserlösliche 2-Phenylbenzthiazol-Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE2206551C3 (de) Azofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Papier sowie naturlicher und regenerierter Cellulose
DE548393C (de) Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen
DE943662C (de) Verfahren zur Herstellung von Tris- und Polyazofarbstoffen
DE2142947A1 (de) Monoazofarbstoffe und deren Verwendung
DE2154942A1 (de) Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
DE933582C (de) Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen
DE889488C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE1769398B2 (de) Wasserlösliche Phthalocyanin-Azofarbstoffe sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE539114C (de) Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen
DE888904C (de) Verfahren zur Herstellung chromierbarer Disazofarbstoffe
DE696589C (de) Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen
DE639253C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE719302C (de) Verfahren zur Herstellung von Dis- oder Polyazofarbstoffen
CH614458A5 (en) Process for preparing new anionic disazo compounds
DE517437C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE671911C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE951525C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen
DE815512C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE952658C (de) Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden Farbstoffen
DE513763C (de) Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Acetylcellulose geeigneten Disazofarbstoffen
DE737585C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Disazofarbstoffen
DE719473C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE717115C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE672134C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen